An efficient and convenient synthesis of imidazolines and benzimidazoles via oxidation of carbon-nitrogen bond in water media

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 4, 2012, Pages 924-928

  Shaikh, Kabeer A ^a   Patil, Vishal A ^a   Shaikh, Parveen A ^a  

^a Sir Sayyed College   (India)

Author keywords

1,2 diamines; aldehyde; benzimidazoles; imidazolines; K 4 Fe(CN) 6 ; water

Indexed keywords

EID: 84859875562     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201100210     Document Type: Article

References (42)

1. Preston, P. N.,. Chem. Rev., 1974, 74, 279.
2. Rondu, F.; Bihan, G. L.; Wang, X.; Lamouri, A.; Touboul, E.; Dive, G.; Bellahsene, T.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Guardiola-Lemaitre, B.; Manechez, D.; Penicaud, L.; Ktorza, A.; Godfroid, J.-J.,. J. Med. Chem., 1997, 40, 3793.
3. Hayashi, T.; Kishi, E.; Soloshonok, V. A.; Uozumi, Y.,. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4969.
4. Jung, M. E.; Huang, A.,. Org. Lett., 2000, 2, 2659.
5. Lin, Y.-R.; Zhou, X.-T.; Dai, L.-X.; Sun, J.,. J. Org. Chem., 1997, 62, 1799.
6. Isober, T.; Fukuda, K.; Araki, Y.; Ishikawa, T.,. Chem. Commun., 2001, 243.
7. Langlois, Y.; Dalko, P. I.,. J. Org. Chem., 1998, 63, 8107.
8. Menges, F.; Neuburger, M.; Pfaltz, A.,. Org. Lett., 2002, 4, 4713.
9. Boland, N. A.; Casey, M.; Hynes, S. J.; Matthews, J. W.; Muller-Bunz, H.; Wilkes, P.,. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1995.
10. Doyle, M. E.; Egan, J. M.,. Pharmacol. Rev., 2003, 55, 105.
11. Meidute-Abaraviciene, S.; Mosen, H.; Lundquist, I.; Salehi, A.,. Acta Physiol., 2009, 195, 375.
12. Ueno, M.; Imaizumi, K.; Sugita, T.; Takata, I.; Takeshita, M.,. Int. J. Immunopharmacol., 1995, 17, 597.
13. Kahlon, D. K.; Lansdell, T. A.; Fisk, J. S.; Tepe, J.,. J. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 3093.
14. Touzeau, F.; Arrault, A.; Guillaumet, G.; Scalbert, E.; Pfeiffer, B.; Rettori, M.-C.; Renard, P.; Merour, J.-Y.,. J. Med. Chem., 2003, 46, 1962.
15. Masajtis-Zagajewska, A.; Majer, J.; Nowicki, M.,. Hypertens. Res., 2010, 33, 348.
16. Sun, M.; Wu, X.-Q.; Chen, J.-Q.; Cai, J.; Cao, M.; Ji, M.,. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 2299.
17. Li, H.-Y.; Drummond, S.; DeLucca, I.; Boswell, G. A.,. Tetrahedron, 1996, 52, 11153.
18. Scott, L. J.; Dunn, C. J.; Mallarkey, G.; Sharpe, M.,. Drugs, 2002, 62, 1503.
19. Spasov, A. A.; Yozhitsa, I. N.; Bugaeva, L. I.; Anisimova, V. A.,. Pharm. Chem. J., 1999, 33, 232.
20. Kim, J. S.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J.,. J. Med. Chem., 1996, 39, 992.
21. Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit, R. W., Jr.; Michejda, C. J.,. J. Med. Chem., 1997, 40, 4199.
22. Sharma, S.; Gangal, S.; Rauf, A.,. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 1751.
23. Refaat, H. M.,. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 2949.
24. Shingalapur, R. V.; Hosamani, K. M.; Keri, R. S.,. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 4244.
25. Vinodkumar, R.; Vaidya, S. D.; Siva Kumar, B. V.; Bhise, U. N.; Bhirud, S. B.; Mashelkar, U. C.,. Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 986.
26. Navarrete-Vázquez, G.; Rojano-Vilchis, M. M.; Yépez-Mulia, L.; Meléndez, V.; Gerena, L.; Hernández-Campos, A.; Castillo, R.; Hernández-Luis, F.,. Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 135.
27. Mirkhani, V.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Kargar, H.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2129.
28. Curini, M.; Epifano, F.; Montanari, F.; Rosati, O.; Taccone, S.,. Synlett, 2004, 1832.
29. Gogoi, P.; Konwar, D.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 79.
30. Hornberger, K. R.; Adjabeng, G. M.; Dickson, H. D.; Davis-Ward, R. G.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5359.
31. Nadaf, R. N.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V.,. J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 214, 155.
32. Srinivas, U.; Srinivas, C.; Narender, P.; Rao, V. J.; Palaniappan, S.,. Catal. Commun., 2007, 8, 107.
33. Das, B.; Holla, H.; Srinivas, Y.,. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 61.
34. Hegedüüs, A.; Hell, Z.; Potor, A.,. Synth. Commun., 2006, 36, 3625.
35. Laszlo, C.; Werner, F.; Bernhard, K.; Ursula, H.; Johannes, F.; Ulrich, J.,. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2087.
36. Grego, G.; Luucia, P.; Alessandra, N.; Marco, D.,. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3095.
37. Xiao, Z. Y.; Ji, D. G.,. J. Hazard. Mater., 2008, 156, 300.
38. Gaffar, M. A.; A-Abu-El, F.,. Physica B, 2000, 292, 221.
39. Nadaf, R. N.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V.,. J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 214, 155.
40. Nasr-Esfahani, M.; Montazerozohori, M.; Moghadam, M.; Akhlaghi, P.,. Arkivoc, 2010, (ii), 97.
41. Shaikh, A. P., Synthesis of Some Novel Heterocyclic Compounds Like Flavanones, Pyrimidines and Imidazoles by Using Environment Friendly Catalysts, Swami Ramanand Teerth Marathwada University, Nanded, India, 2010, pp. 225-226.
42. George, B.; Papadopoulos, E. P.,. J. Org. Chem., 1977, 42, 441.