A convenient biomimetic synthesis of optically active putative neurotoxic metabolites of MDMA ("ecstasy") from R-(-)- and S-(+)-N-methyl- α-methyldopamine precursors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 18, 2012, Pages 3739-3748

  Martinez, Claire Marie ^a   Neudörffer, Anne ^a   Largeron, Martine ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC SYNTHESIS; CHIRAL DRUGS; DIASTEREO-SELECTIVITY; IN-VIVO; NEUROTOXICITY; ONE POT; OPTICALLY ACTIVE; THIOETHERS; TOTAL SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BIOMIMETICS; CHIRALITY; MAMMALS; METABOLITES; PHENOLS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

ENANTIOMERS;

3,4 METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE; ALPHA METHYLDOPAMINE; ALPHA-METHYLDOPAMINE; BIOMIMETIC MATERIAL; DRUG DERIVATIVE; EPININE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; LIGHT RELATED PHENOMENA; METABOLISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; DEOXYEPINEPHRINE; MOLECULAR CONFORMATION; N-METHYL-3,4-METHYLENEDIOXYAMPHETAMINE; OPTICAL PHENOMENA; STEREOISOMERISM;

PRIMATES;

EID: 84859836903     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25245g     Document Type: Article

References (74)

1. A. R. Green A. O. Mechan J. M. Elliot E. O'Shea M. I. Colado Pharmacol. Rev. 2003 55 463
2. J. Lyles J. L. Cadet Brain Res. Rev. 2003 42 155
3. M. H. Baumann X. Wang R. B. Rothman Psychopharmacology 2007 189 407
4. J. L. Cadet I. N. Krasnova S. Javanthi J. Lyles Neurotoxic. Res. 2007 11 183
5. J. P. Capela H. Carmo F. Remiao M. Lourdes Bastos A. Meisel F. Carvalho Mol. Neurobiol. 2009 39 210
6. E. Puerta I. Hervias N. Aguirre Neuropsychobiology 2009 60 119
7. S. Sakar L. Schmued Curr. Pharm. Biotechnol. 2010 11 460
8. C. J. Schmidt V. L. Taylor Eur. J. Pharmacol. 1988 156 121
9. J. M. Paris K. A. Cunningham Brain Res. Bull. 1992 28 115
10. B. Esteban E. O'Shea J. Camarero V. Sanchez A. R. Green M. I. Colado Psychopharmacology 2001 154 251
11. I. Escobedo E. O'Shea L. Orio V. Sanchez M. Segura R. de la Torre M. Farre A. R. Green M. I. Colado Br. J. Pharmacol. 2005 144 231
12. R. T. Miller S. S. Lau T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 1995 8 634
13. R. T. Miller S. S. Lau T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 1996 9 457
14. R. T. Miller S. S. Lau T. J. Monks Eur. J. Pharmacol. 1997 323 173
15. F. Bai S. S. Lau T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 1999 12 1150
16. F. Bai D. C. Jones S. S. Lau T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 2001 14 863
17. D. C. Jones S. S. Lau T. J. Monks J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004 311 298
18. T. J. Monks D. C. Jones F. Bai S. S. Lau Ther. Drug Monit. 2004 26 132
19. J. P. Capela C. Macedo P. S. Branco L. M. Ferreira A. M. Lobo E. Fernandes F. Remiao M. L. Bastos U. Dirnagl A. Meisel F. Carvalho Neuroscience (Oxford) 2007 146 1743
20. X. Perfetti B. O'Mathuna N. Pizarro E. Cuyas O. Khymenets B. Almeida M. Pellegrini S. Pichini S. S. Lau T. J. Monks M. Farré A. J. Pascual J. Joglar R. de la Torre Drug Metab. Dispos. 2009 37 1448
21. D. C. Jones C. Duvauchelle A. Ikegami C. M. Olsen S. S. Lau R. de la Torre T. J. Monks J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 313 422
22. G. V. Erives S. S. Lau T. J. Monks J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008 324 284
23. M. Mueller J. Yuan A. Felim A. Neudörffer F. T. Peters H. H. Maurer U. D. McCann M. Largeron G. A. Ricaurte Drug Metab. Dispos. 2009 37 2079
24. M. Hiramatsu T. Nabeshima T. Kameyama Y. Maeda A. K. Cho Pharmacol., Biochem. Behav. 1989 33 343
25. M. P. Johnson A. J. Hoffman D. E. Nichols Eur. J. Pharmacol. 1986 132 269
26. W. E. Fantegrossi T. Godlewski R. L. Karabenick J. M. Stephens T. Ullrich K. C. Rice J. H. Woods Psychopharmacology 2003 166 202
27. N. Pizarro M. Farré M. Pujadas A. M. Peiro P. N. Roset J. Joglar R. de la Torre Drug Metab. Dispos. 2004 32 1001
28. W. E. Fantegrossi Exp. Clin. Psychopharmacol. 2008 16 1
29. W. E. Fantegrossi N. Murai B. O. Mathuna N. Pizarro R. de la Torre J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 329 1006
30. K. S. Murnane N. Murai L. L. Howell W. E. Fantegrossi J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 331 717
31. K. S. Murnane W. E. Fantegrossi J. R. Godfrey M. L. Banks L. L. Howell J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010 334 642
32. P. Huot T. H. Johnston K. D. Lewis J. B. Koprich M. G. Reyes S. H. Fox M. J. Piggott J. M. Brotchie J. Neurosci. 2011 31 7190
33. M. R. Meyer F. T. Peters H. H. Maurer Drug Metab. Dispos. 2008 36 2345
34. A. E. Schwaninger M. R. Meyer A. J. Barnes E. A. Kolbrich-Spargo D. A. Gorelick R. S. Goodwin M. A. Huestis H. H. Maurer Biochem. Pharmacol. 2012 83 131
35. M. R. Meyer H. H. Maurer Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1205
36. A. E. Schwaninger M. R. Meyer H. H. Maurer Drug Metab. Dispos. 2011 39 1998
37. A. E. Schwaninger M. R. Meyer J. Zapp H. H. Maurer Drug Metab. Dispos. 2009 37 2212
38. M. Segura J. Ortuno M. Farré J. A. McLure M. Pujadas N. Pizarro A. Llebaria J. Joglar P. N. Roset J. Segura R. de la Torre Chem. Res. Toxicol. 2001 14 1203
39. N. Pizarro R. de la Torre J. Joglar N. Okumura X. Perfetti S. S. Lau T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 2008 21 2272
40. A. Felim G. Herrera A. Neudörffer M. Blanco J. E. O'Connor M. Largeron Chem. Res. Toxicol. 2010 23 211
41. N. Pizarro R. de la Torre M. Farré J. Segura A. Llebaria J. Joglar Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1085
42. A. Felim A. Urios A. Neudörffer G. Herrera M. Blanco M. Largeron Chem. Res. Toxicol. 2007 20 685
43. A. Felim A. Neudörffer F. P. Monnet M. Largeron Int. J. Electrochem. Sci. 2008 3 266
44. A. P. Marcus A. S. Lee R. L. Davis D. J. Tantillo R. Sarpong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6379
45. Y. Ishida Y. Kai S. Y. Kato A. Misawa S. Amamo Y. Matsuoka K. Saigo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8241
46. L. Z. Zhang Y.-J. Jiang X.-Z. Jiao P. Xie D. B. Zhao Hecheng Huaxue 2008 16 712
47. J. Liu N. Ikemoto D. Petrillo J. D. Armstrong III Tetrahedron Lett. 2002 43 8223
48. M. C. Myers J. Wang J. A. Iera J.-K. Bang T. Hara S. Saito G. P. Zambetti D. H. Appella J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6152
49. S. Hanessian G. J. Reddy N. Chahal Org. Lett. 2006 8 5477
50. J. C. Lee J. K. Cha Tetrahedron 2000 56 10175
51. C. Valdivia N. Marquez J. Eriksson A. Vilaseca E. Munoz O. Sterner Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4120
52. J. J. Eisch Z.-R. Liu M. P. Boleslawski J. Org. Chem. 1992 57 2143
53. C. R. G. Grenier W. Pisula T. J. Joncheray K. Müllen J. R. Reynolds Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 714
54. J. E. Norlander M. J. Payne F. G. Njoroge M. A. Balk G. D. Laikos V. M. Vishwanath J. Org. Chem. 1984 49 4107
55. C. K. Lau C. Dufresne P. C. Bélanger S. Piétré J. Scheigetz J. Org. Chem. 1986 51 3038
56. R. O. Hutchins C. A. Milewski B. E. Maryanoff J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3662
57. V. P. Miller D.-Y. Yang T. M. Weigel O. Han H. W. Liu J. Org. Chem. 1989 54 4175
58. S. Kim C. H. Oh J. S. Ko K. H. Ahn Y. J. Kim J. Org. Chem. 1985 50 1927
59. D. F. Taber Y. Wang T. F. Pahustski J. Org. Chem. 2000 65 3861
60. P. E. Lindner D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3259
61. C. Macedo P. S. Branco L. M. Ferreira A. M. Lobo J. P. Capela E. Fernández M. de Lourdes Bastos F. Carvalho J. Health Sci. 2007 53 31
62. D. Nematollahi H. Goodarzi J. Org. Chem. 2002 67 5036
63. D. Nematollahi E. Tammari J. Org. Chem. 2005 70 7769
64. D. Xu A. Chiaroni M. Largeron Org. Lett. 2005 7 5273
65. C.-C. Zeng D.-W. Ping Y.-S. Xu L.-M. Hu R.-G. Zhong Eur. J. Org. Chem. 2009 33 5832
66. C.-C. Zeng D.-W. Ping L.-M. Hu X.-Q. Song R.-G. Zhong Org. Biomol. Chem. 2010 8 2465
67. X.-G. Gao C.-W. Yang Z.-Z. Zhang C.-C. Zeng X.-Q. Song L.-M. Hu R.-G. Zhong Y.-B. She Tetrahedron 2010 66 9880
68. F. Zhang G. Dryhurst J. Electroanal. Chem. 1995 398 117
69. X.-M. Shen B. Xia M.-Z. Wrona G. Dryhurst Chem. Res. Toxicol. 1996 9 1117
70. R. Xu X. Huang K. J. Kramer M. D. Hawley Bioorg. Chem. 1996 24 110
71. F. Zhang G. Dryhurst J. Med. Chem. 1994 37 1084
72. X.-M. Shen G. Dryhurst J. Med. Chem. 1996 39 2018
73. X. Huang R. Xu M. D. Hawley T. L. Hopkins K. J. Kramer Arch. Biochem. Biophys. 1998 352 19
74. A. Neudörffer M. Mueller C. M. Martinez A. Mechan U. McCann G. A. Ricaurte M. Largeron Chem. Res. Toxicol. 2011 24 968