Conjugate addition of isocyanides to chromone 3-carboxylic acid: An efficient one-pot synthesis of chroman-4-one 2-carboxamides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3406-3416

  Neo, Ana G ^a   Díaz, Jesús ^a   Marcaccini, Stefano ^b   Marcos, Carlos F ^a  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMONES; CONJUGATE ADDITION; HIGH YIELD; ISOCYANIDES; LEWIS ACID; LEWIS ACID CATALYSTS; MICHAEL ACCEPTORS; ONE-POT SYNTHESIS; TANDEM REACTION;

CARBOXYLIC ACIDS;

CYANIDES;

CARBOXYLIC ACID; CHROMAN DERIVATIVE; CHROMONE DERIVATIVE; CYANIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; FEASIBILITY STUDY; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CHROMANS; CHROMONES; CYANIDES; FEASIBILITY STUDIES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84859800633     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07011a     Document Type: Article

References (59)

1. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn A. J. Roecker G. Q. Cao S. Barluenga H. J. Mitchell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939
2. G. W. Bemis M. A. Murcko J. Med. Chem. 1996 39 2887
3. S. T. Saengchantara T. W. Wallace Nat. Prod. Rep. 1986 3 465
4. J. B. Harborne C. A. Williams Nat. Prod. Rep. 2001 18 310
5. R. Brigelius-Flohe F. Galli Mol. Nutr. Food Res. 2010 54 583
6. R. Brigelius-Flohe Free Radical Biol. Med. 2009 46 543
7. J. Atkinson R. F. Epand R. M. Epand Free Radical Biol. Med. 2008 44 739
8. T. W. Wu N. Hashimoto J. Wu D. Carey R. K. Li D. A. G. Mickle R. D. Weisel Biochem. Cell Biol. 1990 68 1189
9. K. Satoh T. Kadofuku H. Sakagami Anticancer Res. 1997 17 2459
10. P. Raspor S. Plesnicar Z. Gazdag M. Pesti M. Miklavcic B. Lah R. Logar-Marinsek B. Poljsak Cell Biol. Int. 2005 29 57
11. H. A. Eum S. M. Lee Br. J. Pharmacol. 2004 142 35
12. H. Lee K. Lee J. K. Jung J. Cho E. A. Theodorakis Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2745
13. J. H. Kwak S. W. Won T. J. Kim W. Yi E. H. Choi S. C. Kim H. Park E. Roh J. K. Jung B. Y. Hwang J. T. Hong Y. Kim J. Cho H. Lee Arch. Pharmacal Res. 2009 32 167
14. B. H. Kim K. H. Lee E. Y. Chung Y. S. Chang H. Lee C. K. Lee K. R. Min Y. Kim Eur. J. Pharmacol. 2006 543 158
15. S. T. Saengchantara T. W. Wallace Tetrahedron 1990 46 3029
16. K. J. Hodgetts K. I. Maragkou T. W. Wallace R. C. R. Wootton Tetrahedron 2001 57 6793
17. C. F. Marcos, A. G. Neo and S. Barriga, Electronic Encyclopedia of Organic Reagents, John Wiley & sons, Ltd., Chichester, UK, 2006
18. A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3169
19. A. G. Neo R. M. Carrillo C. F. Marcos Org. Biomol. Chem. 2011 9 4850
20. C. F. Marcos S. Marcaccini G. Menchi R. Pepino T. Torroba Tetrahedron Lett. 2008 49 149
21. A. G. Neo C. F. Marcos S. Marcaccini R. Pepino Tetrahedron Lett. 2005 46 7977
22. C. F. Marcos S. Marcaccini R. Pepino C. Polo T. Torroba Synthesis 2003 691
23. S. Marcaccini R. Pepino C. F. Marcos C. Polo T. Torroba J. Heterocycl. Chem. 2000 37 1501
24. R. Bossio S. Marcaccini R. Pepino C. F. Marcos J. Chem. Educ. 2000 77 382
25. R. Bossio C. F. Marcos S. Marcaccini R. Pepino Synthesis 1997 1389
26. R. Bossio C. F. Marcos S. Marcaccini R. Pepino Heterocycles 1997 45 1589
27. R. Bossio C. F. Marcos S. Marcaccini R. Pepino Tetrahedron Lett. 1997 38 2519
28. S. Marcaccini A. G. Neo C. F. Marcos J. Org. Chem. 2009 74 6888
29. A. G. Neo R. M. Carrillo S. Barriga E. Moman S. Marcaccini C. F. Marcos Synlett 2007 327
30. A. Neo R. Carrillo J. Delgado S. Marcaccini C. Marcos Mol. Diversity 2011 15 529
31. R. M. Carrillo A. G. Neo L. Lopez-Garcia S. Marcaccini C. F. Marcos Green Chem. 2006 8 787
32. A. G. Neo J. Delgado C. Polo S. Marcaccini C. F. Marcos Tetrahedron Lett. 2005 46 23
33. I. Yavari A. Shaabani M. T. Maghsoodlou Monatsh. Chem. 1997 128 697
34. I. Yavari H. Djahaniani L. Moradi Mendeleev Commun. 2004 14 38
35. Y. Ito H. Kato T. Saegusa J. Org. Chem. 1982 47 741
36. A. Shaabani E. Soleimani A. H. Rezayan A. Sarvary H. R. Khavasi Org. Lett. 2008 10 2581
37. C. K. Ghosh S. Khan Synthesis 1981 719
38. V. A. Zagorevskii I. D. Tsvetkova E. K. Orlova V. G. Vinokurov V. S. Troitskaya Chem. Heterocycl. Compd. 1970 6 952
39. R. Williams Y. Zhou C. M. Niswender Q. Luo P. J. Conn C. W. Lindsley C. R. Hopkins ACS Chem. Neurosci. 2010 1 411
40. A. J. Souers R. R. Iyengar A. S. Judd D. W. A. Beno J. Gao G. Zhao M. E. Brune J. J. Napier M. M. Mulhern J. K. Lynch J. C. Freeman D. Wodka C. J. Chen H. D. Falls S. Brodjian B. D. Dayton G. J. Diaz E. N. Bush R. Shapiro B. A. Droz V. Knourek-Segel L. E. Hernandez K. C. Marsh R. M. Reilly H. L. Sham C. A. Collins P. R. Kym Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 884
41. R. R. Iyengar J. K. Lynch M. M. Mulhern A. S. Judd J. C. Freeman J. Gao A. J. Souers G. Zhao D. Wodka H. Doug Falls S. Brodjian B. D. Dayton R. M. Reilly S. Swanson Z. Su R. L. Martin S. T. Leitza K. A. Houseman G. Diaz C. A. Collins H. L. Sham P. R. Kym Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 874
42. J. K. Lynch J. C. Freeman A. S. Judd R. Iyengar M. Mulhern G. Zhao J. J. Napier D. Wodka S. Brodjian B. D. Dayton D. Falls C. Ogiela R. M. Reilly T. J. Campbell J. S. Polakowski L. Hernandez K. C. Marsh R. Shapiro V. Knourek-Segel B. Droz E. Bush M. Brune L. C. Preusser R. M. Fryer G. A. Reinhart K. Houseman G. Diaz A. Mikhail J. T. Limberis H. L. Sham C. A. Collins P. R. Kym J. Med. Chem. 2006 49 6569
43. D. A. Nugiel J. R. Krumrine D. C. Hill J. R. Damewood P. R. Bernstein C. D. Sobotka-Briner J. Liu A. Zacco M. E. Pierson J. Med. Chem. 2010 53 1876
44. D. L. Maier C. Sobotka-Briner M. Ding M. E. Powell Q. Jiang G. Hill J. R. Heys C. S. Elmore M. E. Pierson L. Mrzljak J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 330 342
45. S.-r. Choi A. Pradhan N. L. Hammond A. G. Chittiboyina B. L. Tekwani M. A. Avery J. Med. Chem. 2007 50 3841
46. K. S. Lee S. H. Seo Y. H. Lee H. D. Kim M. H. Son B. Y. Chung J. Y. Lee C. Jin Y. S. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2857
47. I. B. Paek H. Y. Ji M. S. Kim G. S. Lee H. S. Lee J. Sep. Sci. 2006 29 628
48. A. Gaspar T. Silva M. Yanez D. Vina F. Orallo F. Ortuso E. Uriarte S. Alcaro F. Borges J. Med. Chem. 2011 54 5165
49. A. Boumendjel E. Nicolle T. Moraux B. Gerby M. Blanc X. Ronot J. Boutonnat J. Med. Chem. 2005 48 7275
50. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Rob, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003
51. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
52. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
53. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
54. W. J. R. Hehre, L. Pople and J. A. P. v. R. Schleyer, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
55. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
56. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
57. D. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, Harper and Row, New York, 1976
58. A. Jain S. G. Huang G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5057
59. G. W. Gokel R. P. Widera W. P. Weber Org. Synth. 1976 55 96