Phosphino imidazoles and imidazolium salts for Suzuki C-C coupling reactions

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 17, 2012, Pages 5377-5390

  Milde, Bianca ^a   Schaarschmidt, Dieter ^a   Rüffer, Tobias ^a   Lang, Heinrich ^a  

^a CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[BMIM][PF; ACTIVE SPECIES; BIARYLS; C-C COUPLING REACTIONS; CATALYTIC PERFORMANCE; CROSS-COUPLINGS; ELECTRON-RICH; IMIDAZOLIUM SALT; IN-SITU; IRREVERSIBLE REDUCTION; MILD REACTION CONDITIONS; PHENYLBORONIC ACIDS; SELENIUM DERIVATIVES; SUPPORTING ELECTROLYTE;

CHEMICAL REACTIONS; DICHLOROMETHANE; ORGANIC ACIDS; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PLANTS (BOTANY); SELENIUM; TOLUENE;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84859799401     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12322c     Document Type: Article

References (69)

1. H. Willms W. Frank C. Ganter Organometallics 2009 28 3049 3058
2. J. Li J. Peng Y. Bai G. Zhang G. Lai X. Li J. Organomet. Chem. 2010 695 431 436
3. S. Sauerbrey P. K. Majhi J. Daniels G. Schnakenburg G. M. Brändle K. Scherer R. Streubel Inorg. Chem. 2011 50 793 799
4. Q.-X. Wan Y. Liu Y.-Q. Cai Catal. Lett. 2009 127 386 391
5. D. J. Brauer K. W. Kottsieper C. Liek O. Stelzer H. Waffenschmidt P. Wasserscheid J. Organomet. Chem. 2001 630 177 184
6. S. S. Moore G. M. Whitesides J. Org. Chem. 1982 47 1489 1493
7. V. Diez G. Espino F. A. Jalon B. R. Manzano M. Perez-Manrique J. Organomet. Chem. 2007 692 1482 1495
8. M. A. Jalil S. Fujinami T. Honjo H. Nishikawa Polyhedron 2001 20 1071 1078
9. T. L. Gilchrist, in Heterocyclenchemie, ed., H. Neunhoeffer, Wiley-VCH, Weinheim, 1995, pp. 300-306
10. T. Schulz C. Torborg B. Schäffner J. Huang A. Zapf R. Kadyrov A. Börner M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 918 921
11. M. R. Grimmett, in Science of Synthesis - Five Membered Heteroarenes with two Nitrogen or Phosphorus Atoms, ed., R. Neier, Thieme, Stuttgart, New York, 2002, vol. 12, pp. 325-331
12. J. Liu J. Chen J. Zhao Y. Zhao L. Li H. Zhang Synthesis 2003 2661 2666
13. A. Dumrath X.-F. Wu H. Neumann A. Spannenberg R. Jackstell M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8988 8992
14. S. Harkal F. Rataboul A. Zapf C. Fuhrmann T. Riermeier A. Monsees M. Beller Adv. Synth. Catal. 2004 346 1742 1748
15. J. Sirieix M. Oßberger B. Betzemeier P. Knochel Synlett 2000 11 1613 1615
16. N. Debono Y. Canac C. Duhayon R. Chauvin Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2991 2999
17. C. Torborg J. Huang T. Schulz B. Schäffner A. Zapf A. Spannenberg A. Börner M. Beller Chem.-Eur. J. 2009 15 1329 1336
18. S. Saleh E. Fayad M. Azouri J.-C. Hierso J. Andrieu M. Picquet Adv. Synth. Catal. 2009 351 1621 1628
19. S. Ahrens E. Herdtweck S. Goutal T. Strassner Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1268 1274
20. Y. Canac N. Debono L. Vendier R. Chauvin Inorg. Chem. 2009 48 5562 5568
21. M. Azouri J. Andrieu M. Picquet H. Cattey Inorg. Chem. 2009 48 1236 1242
22. J.-C. Shi P.-Y. Yang Q. Tong Y. Wu Y. Peng J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 259 7 10
23. E. Amigues C. Hardacre G. Keane M. Migaud M. O'Neill Chem. Commun. 2006 72 74
24. C. S. Consorti G. L. P. Aydos G. Ebeling J. Dupont Org. Lett. 2008 10 237 240
25. J. Andrieu M. Azouri Inorg. Chim. Acta 2007 360 131 135
26. P. J. Dyson and T. J. Geldbach, in Catalysis by Metal Complexes-Metal Catalyzed Reactions in Ionic Liquids, ed., B. James, and, P. W. N. M. van Leeuwen, Springer, Dordrecht, 2005, vol. 29
27. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2008, vol. 1
28. J. Zhang M. Dakovic Z. Popovic H. Wu Y. Liu Catal. Commun. 2012 17 160 163
29. R. Sanders U. T. Müller-Westerhoff J. Organomet. Chem. 1996 512 219 224
30. U. T. Müller-Westerhoff Z. Yang G. Ingram J. Organomet. Chem. 1993 463 163 167
31. O. Herd A. Heßler M. Hingst M. Tepper O. Stelzer J. Organomet. Chem. 1996 522 69 76
32. R. P. Pinnell C. A. Megerle S. L. Manatt P. A. Kroon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 977 978
33. D. W. Allen B. F. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 51 54
34. D. W. Allen I. W. Nowell J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 2505 2508
35. A. Suarez M. A. Mendez-Rojas A. Pizzano Organometallics 2002 21 4611 4621
36. D. J. M. Snelders C. van der Burg M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink ChemCatChem 2010 2 1425 1437
37. S. Jeulin S. Duprat de Paule V. Ratovelomanana-Vidal J.-P. Genet N. Champion P. Dellis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 320 325
38. B. Milde M. Lohan C. Schreiner T. Rüffer H. Lang Eur. J. Inorg. Chem. 2011 5437 5449
39. A. Jakob B. Milde P. Ecorchard C. Schreiner H. Lang J. Organomet. Chem. 2008 693 3821 3830
40. B. Milde D. Schaarschmidt P. Ecorchard H. Lang J. Organomet. Chem. 2012 10.1016/j.jorganchem.2012.01.017
41. O. Schuster L. Yang H. G. Raubenheimer M. Albrecht Chem. Rev. 2009 109 3445 3478
42. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
43. F. Barriere R. U. Kirss W. E. Geiger Organometallics 2005 24 48 52
44. G. Gritzner J. Kuta Pure Appl. Chem. 1984 56 461 466
45. B. Gorodetsky T. Ramnial N. R. Branda J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2004 1972 1973
46. P. W. Kodding K. A. Kerr Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979 35 1261 1263
47. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Kocher G. R. J. Artus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2371 2374
48. A. Flahaut K. Toutah P. Mangeney S. Roland Eur. J. Inorg. Chem. 2009 5422 5432
49. X. Xu B. Xu Y. Li S. H. Hong Organometallics 2010 29 6343 6349
50. O. V. Gusev T. A. Peganova A. M. Kalsin N. V. Vologdin P. V. Petrovskii K. A. Layssenko A. V. Tsvetkov I. P. Beletskaya Organometallics 2006 25 2750 2760
51. B. Milde R. Packheiser S. Hildebrandt D. Schaarschmidt T. Rüffer H. Lang Organometallics 2011
52. J. P. Wolfe R. A. Singer B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9550 9561
53. A. Zapf A. Ehrentraut M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4153 4155
54. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4020 4028
55. S. D. Walker T. E. Barder J. R. Martinelli S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871 1876
56. D. Schaarschmidt H. Lang Eur. J. Inorg. Chem. 2010 4811 4821
57. D. Schaarschmidt H. Lang ACS Catal. 2011 1 411 416
58. L. Magna Y. Chauvin G. P. Niccolai J.-M. Basset Organometallics 2003 22 4418 4425
59. V. K. Aggarwal I. Emme A. Mereu Chem. Commun. 2002 1612 1613
60. C. J. Mathews P. J. Smith T. Welton A. J. P. White D. J. Williams Organometallics 2001 20 3848 3850
61. E. Gelens F. J. J. De Kanter R. F. Schmitz L. A. J. M. Sliedregt B. J. Van Steen C. G. Kruse R. Leurs M. B. Groen R. V. A. Orru Mol. Diversity 2006 10 17 22
62. H. M. Colquhoun, J. Holton, D. J. Thompson and M. V. Twigg, New Pathways for Organic Synthesis-Practical Applications of Transition Metals, Plenum Press, New York, 1983, p. 383
63. J. Polin H. Schottenberger Org. Synth. 1996 73 262 267
64. D. Drew J. R. Doyle Inorg. Synth. 1990 28 348 349
65. T. Imamoto T. Oshiki T. Onozawa T. Kusumoto K. Sato J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5244 5252
66. H. Tomori J. M. Fox S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 5334 5341
67. N. G. Andersen R. McDonald B. A. Keaya Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 263 269
68. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467 473
69. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997