Core-modified hexaphyrin: Synthesis and characterization of 31,34-disilahexaphyrinoid

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3463-3471

  Skonieczny, Janusz ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULKY SUBSTITUENTS; CATALYTIC CONDITIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); DIASTEREOMERS; MACROCYCLICS; MESO-CARBONS; NMR TECHNIQUES; SILICON ATOMS; SILOLES; STERIC HINDRANCES; TOTAL ENERGY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84859798100     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07134g     Document Type: Article

References (68)

1. J. L. Sessler and S. J. Weghorn, in Expanded, Contracted, and Isomeric Porphyrins, ed., J. E. Baldwin, and, P. D. Magnus, Elsevier Science, Oxford, 1997
2. H. Furuta H. Maeda A. Osuka Chem. Commun. 2002 1795 1804
3. S. K. Pushpan S. Venkatraman V. G. Anand J. Sankar H. Rath T. K. Chandrashekar Proc.-Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 2002 114 311 338
4. T. K. Chandrashekar S. Venkatraman Acc. Chem. Res. 2003 36 676 691
5. J. L. Sessler D. Seidel Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5134 5175
6. M. Pawlicki L. Latos-Grazyński Chem. Rec. 2006 6 64 78
7. R. Misra T. K. Chandrashekar Acc. Chem. Res. 2008 41 265 279
8. M. Pawlicki and L. Latos-Grazyński, Carbaporphyrinoids - synthesis and coordination properties, in Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing, Singapore, 2010, pp. 104-192
9. A. Osuka S. Saito Chem. Commun. 2011 47 4330 4339
10. M. Toganoh H. Furuta Chem. Commun. 2012 48 937 954
11. C. Brückner E. D. Sternberg D. Dolphin Chem. Commun. 1997 1689 1690
12. M. G. P. M. Neves R. M. Martins A. C. Tomé A. J. D. Silvestre A. M. S. Silva V. Félix J. A. S. Cavaleiro M. G. B. Drew Chem. Commun. 1999 385 386
13. J. L. Sessler S. J. Weghorn Y. Hiseada V. Lynch Chem.-Eur. J. 1995 1 56 67
14. J. L. Sessler S. J. Weghorn T. Morishima M. Rosingana V. Lynch V. Lee J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8306 8307
15. J. L. Sessler T. Morishima V. Lynch Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 977 980
16. T. Kohler D. Seidel V. Lynch O. F. Arp Z. Ou K. M. Kadish J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6872 6873
17. L. Simkhovich I. Goldberg Z. Gross Org. Lett. 2003 5 1241 1244
18. M. Suzuki A. Osuka Chem.-Eur. J. 2007 13 196 202
19. T. Koide G. Kashiwazaki M. Suzuki K. Furukawa M. C. Yoon S. Cho D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9661 9665
20. S. Mori A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8030 8031
21. S. Mori S. Shimizu R. Taniguchi A. Osuka Inorg. Chem. 2005 44 4127 4129
22. S. Mori S. Shimizu J. Y. Shin A. Osuka Inorg. Chem. 2007 46 4374 4376
23. S. Mori A. Osuka Inorg. Chem. 2008 47 3937 3939
24. T. Koide G. Kashiwazaki K. Furukawa A. Osuka Inorg. Chem. 2009 48 4595 4597
25. S. Shimizu V. G. Anand R. Taniguchi K. Furukawa T. Kato T. Yokoyama A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12280 12281
26. V. Král J. L. Sessler R. S. Zimmerman D. Seidel V. Lynch B. Andrioletti Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1055 1058
27. M. Inoue C. Ikeda Y. Kawata S. Venkatraman K. Furukawa A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2306 2309
28. T. Higashino J. M. Lim T. Miura S. Saito J. Y. Shin D. Kim A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4950 4954
29. K. Moriya S. Saito A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4297 4300
30. A. Młodzianowska L. Latos-Grazyński L. Szterenberg M. Stepień Inorg. Chem. 2007 46 6950 6957
31. A. Młodzianowska L. Latos-Grazyński L. Szterenberg Inorg. Chem. 2008 47 6364 6374
32. J. Skonieczny L. Latos-Grazyński L. Szterenberg Inorg. Chem. 2009 48 7394 7407
33. H. Furuta T. Asano T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 767 768
34. P. J. Chmielewski L. Latos-Grazyński K. Rachlewicz T. Głowiak Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 779 781
35. A. Srinivasan T. Ishizuka A. Osuka H. Furuta J. Am. Chem. Soc. 2003 125 878 879
36. S. Gokulnath K. Yamaguchi M. Toganoh S. Mori H. Uno H. Furuta Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2302 2306
37. M. Suzuki M. C. Yoon D. Y. Kim J. H. Kwon H. Furuta D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2006 12 1754 1759
38. A. Srinivasan S. Mahajan S. K. Pushpan M. Ravikumar T. K. Chandrashekar Tetrahedron Lett. 1998 39 1961 1964
39. S. J. Narayanan B. Sridevi T. K. Chandrashekar A. Vij R. Roy J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9053 9068
40. R. Misra R. Kumar T. K. Chandrashekar B. S. Joshi J. Org. Chem. 2007 72 1153 1160
41. H. Rath V. G. Anand J. Sankar S. Venkatraman T. K. Chandrashekar B. S. Joshi C. L. Khetrapal U. Schilde M. O. Senge Org. Lett. 2003 5 3531 3533
42. M. Stepień L. Latos-Grazyński N. Sprutta P. Chwalisz L. Szterenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7869 7874
43. M. Stepień B. Szyszko L. Latos-Grazyński J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3140 3152
44. S. Ramakrishnan K. S. Anju A. P. Thomas E. Suresh A. Srinivasan Chem. Commun. 2010 46 4746 4748
45. W. Chen T. J. Liu Chin. Chem. Lett. 2008 19 1199 1201
46. C. Bucher R. S. Zimmerman V. Lynch V. Král J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2099 2100
47. S. J. Narayanan B. Sridevi T. K. Chandrashekar A. Vij R. Roy Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3394 3397
48. K. Rachlewicz N. Sprutta P. J. Chmielewski L. Latos-Grazyński J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 969 975
49. T. Nakabuchi Y. Matano H. Imahori Org. Lett. 2010 5 1112 1115
50. K. Tamao S. Yamaguchi M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11715 11722
51. S. Yamaguchi T. Endo M. Uchida T. Izumizawa K. Furukawa K. Tamao Chem.-Eur. J. 2000 6 1683 1692
52. S. Yamaguchi K. Tamao J. Organomet. Chem. 2002 653 223 228
53. J. Skonieczny L. Latos-Grazyński L. Szterenberg Chem.-Eur. J. 2008 14 4861 4874
54. R. Taniguchi S. Shimizu M. Suzuki J. Y. Shin H. Furuta A. Osuka Tetrahedron Lett. 2003 44 2505 2507
55. H. Uno T. Inoue Y. Fumoto M. Shiro N. Ono J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6773 6774
56. H. Uno K. Inoue T. Inoue N. Ono Org. Biomol. Chem. 2003 1 3857 3865
57. J. H. Kwon T. K. Ahn M. C. Yoon D. Y. Kim M. K. Koh D. Kim H. Furuta M. Suzuki A. Osuka J. Phys. Chem. B 2006 110 11683 11690
58. C. Bucher D. Seidel V. Lynch V. Král J. L. Sessler Org. Lett. 2000 2 3103 3106
59. N. Sprutta S. Maćkowiak M. Kocik L. Szterenberg T. Lis L. Latos-Grazyński Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3327 3341
60. A. G. S. Högberg J. Org. Chem. 1980 45 4498 4500
61. A. G. S. Högberg J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6046 6050
62. J. J. Gassensmith J. M. Baumes B. D. Smith Chem. Commun. 2009 6329 6338
63. N. Fu J. M. Baumes E. Arunkumar B. C. Noll B. D. Smith J. Org. Chem. 2009 74 6462 6468
64. M. Bernátková B. Andrioletti V. Král E. Rose J. Vaissermann J. Org. Chem. 2004 69 8140 8143
65. A. Ghosh, Quantum chemical studies of molecular strucutres and potential energy surafaces of porphyrins and hemes, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, pp. 1-38
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzales and J. A. Pople, GAUSSIAN03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
67. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
68. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789