Enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reactions: A computational study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3252-3261

  Duarte, Filipe J S ^a   Santos, A Gil ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYLIC COMPOUNDS; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DIALDEHYDES; DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVITY; DIASTEREO-SELECTIVITY; ENAMINES; ENANTIOSELECTIVE; INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER REACTION; ORGANOCATALYTIC; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; PROTIC ACIDS; SOLVENT EFFECTS;

ACTIVATION ENERGY; CATALYST SELECTIVITY; CHEMICAL REACTIONS; CONTINUUM MECHANICS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BONDS; REACTION RATES; UNSATURATED COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOPENTANE; ENAMINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BOND; REACTION ANALYSIS;

EID: 84859611648     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300005e     Document Type: Article

References (47)

1. Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007
2. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650
3. Reymond, S.; Cossy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5359
4. Merino, P.; Marques-Lopez, E.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Synthesis 2010, 1, 1
5. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243
6. Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874
7. Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370
8. Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172
9. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192
10. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32
11. Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Diner, P.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973
12. Juhl, K.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498
13. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418
14. Han, B.; He, Z. Q.; Li, J. L.; Li, R.; Jiang, K.; Liu, T. Y.; Chen, Y. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5474
15. Xie, M. S.; Chen, X. H.; Zhu, Y.; Gao, B.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3799
16. Li, J. L.; Kang, T. R.; Zhou, S. L.; Li, R.; Wu, L.; Chen, Y. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6418
17. Lygo, B.; Bhatia, M.; Cooke, J. W. B.; Hirst, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2529
18. Wilson, R. M.; Jen, W. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11616
19. Burns, A. C.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 97
20. de Figueiredo, R. M.; Berner, R.; Julis, J.; Liu, T.; Tuerp, D.; Christmann, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 640
21. Chackalamannil, S.; Davies, R. J.; Wang, Y.; Asberom, T.; Doller, D.; Wong, J.; Leone, D.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 1932
22. de Figueiredo, R. M.; Frohlich, R.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1450
23. Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5766
24. Duarte, F. J. S.; Cabrita, E. J.; Frenking, G.; Santos, A. G. Chem.-Eur. J 2009, 15, 1734
25. Duarte, F. J. S.; Cabrita, E. J.; Frenking, G.; Santos, A. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 2546
26. Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632
27. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Çelebi -Ölçüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042
28. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703
29. Seebach, D.; Beck, A. K.; Badine, D. M.; Limbach, M.; Eschenmoser, A.; Treasurywala, A. M.; Hobi, R.; Prikoszovich, W.; Linder, B. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 425
30. Gschwind, R. M.; Schmid, M. B.; Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4997
31. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. J. Mol. Catal. A: Chem 2011, 345, 37
32. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734
33. Baldwin, J. E.; Thomas, R. C.; Kruse, L. I.; Silberman, L. J. Org. Chem. 1977, 42, 3846
34. Johnson, C. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 476
35. Gaussian 09, Rev. B.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford. CT, 2009.
36. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001.
37. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
38. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
39. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
40. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
41. Wheeler, S. E.; Moran, A.; Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10376
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
44. Ernzerhof, M.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3313
45. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
46. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
47. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093