Isoguanine formation from adenine

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 16, 2012, Pages 4877-4886

  Cheng, Qianyi ^a   Gu, Jiande ^b   Compaan, Katherine R ^a   Schaefer III, Henry F ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

adenine; nucleobases; radicals; tautomerization

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ADENINE; BOND CLEAVAGES; COMPLEX DISSOCIATES; HYDROGEN TRANSFER; ISOGUANINE; ISOMERIZATION BARRIERS; MICROSOLVATION; MOLECULAR HYDROGEN; NUCLEOBASES; OH RADICAL; RADICALS; REACTION BARRIERS; TAUTOMERIZATIONS; WATER MOLECULE;

HYDROGEN;

FREE RADICALS;

ADENINE; GUANINE; ISOGUANINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

ADENINE; GUANINE; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84859600262     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102415     Document Type: Article

References (60)

1. R. Purrmann, Ann. Chem. 1940, 544, 182.
2. G. R. Pettit, R. H. Ode, R. M. Coomes, S. L. Ode, Lloydia 1976, 39, 363.
3. E. Cherbuliez, K. Bernhard, Helv. Chim. Acta 1932, 15, 464.
4. J. R. Spies, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 350.
5. F. A. Fuhrman, G. J. Fuhrman, R. J. Nachman, H. S. Mosher, Science 1981, 212, 557.
6. J. R. Spies, N. L. Drake, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 774.
7. G. B. Brown, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1948, 13, 43.
8. A. Bendich, G. B. Brown, F. S. Philips, J. B. Thiersch, J. Biol. Chem. 1950, 183, 267.
9. G. B. Brown, P. M. Roll, A. A. Plentl, L. F. Cavalieri, J. Biol. Chem. 1948, 172, 469.
10. C. Y. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, Biochemistry 1993, 32, 10489.
11. S. A. Benner, R. K. Allemann, A. D. Ellington, L. Ge, A. Glasfeld, G. F. Leanz, T. Krauch, L. J. MacPherson, S. Moroney, J. A. Piccirilli, E. Weinhold, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1987, 52, 53.
12. J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature 1990, 343, 33.
13. A. T. Krueger, E. T. Kool, Chem. Biol. 2009, 16, 242.
14. F. Seela, Y. Chen, A. Melenewski, H. Rosemeyer, C. Wei, Acta Biochim. Pol. 1996, 43, 45.
15. J. H. Wissler, S. Kiesewetter, E. Logemann, M. Sprinzl, L. M. G. Heilmeyer, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1989, 370, 975.
16. F. Seela, R. Mertens, Z. Kazimierczuk, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2298.
17. H. Kamiya, T. Ueda, T. Ohgi, A. Matsukage, H. Kasai, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 761.
18. H. Kamiya, H. Kasai, FEBS Lett. 1996, 391, 113.
19. H. Kamiya, H. Kasai, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 304.
20. Z. Kazimierczuk, R. Mertens, W. Kawczynski, F. Seela, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1742.
21. F. Seela, B. Gabler, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 622.
22. C. Roberts, R. Bandaru, C. Switzer, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3601.
23. A. J. S. C. Vieira, S. Steenken, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4138.
24. S. Steenken, Chem. Rev. 1989, 89, 503.
25. A. J. S. C. Vieira, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6986.
26. J. Llano, L. A. Eriksson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4707.
27. S. Naumov, C. V. Sonntag, Radiat. Res. 2008, 169, 355.
28. J. Sepiol, Z. Kazimierczuk, D. Shugar, Z. Naturforsch. C 1976, 31, 361.
29. S. Wang, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 2006, 124, 044303.
30. F. A. Evangelista, A. Paul, H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3565.
31. S. Wetmore, R. Boyd, L. Eriksson, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10602.
32. Q. Cheng, J. Gu, K. R. Compaan, H. F. Schaefer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11848.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. S. S. Wesolowski, M. L. Leininger, P. N. Pentchev, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023.
36. N. A. Richardson, S. S. Wesolowski, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10163.
37. N. A. Richardson, S. S. Wesolowski, H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 848.
38. N. A. Richardson, J. Gu, S. Wang, Y. Xie, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4404.
39. S. D. Wetmore, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5369.
40. S. D. Wetmore, F. Himo, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7484.
41. S. D. Wetmore, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129.
42. S. M. LaPointe, C. A. Wheaton, S. D. Wetmore, Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 487.
43. K. C. Hunter, S. D. Wetmore, Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 500.
44. K. C. Hunter, L. R. Rutledge, S. D. Wetmore, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9554.
45. T. J. Lee, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1784.
46. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer, S. Nandi, G. B. Ellison, Chem. Rev. 2002, 102, 231.
47. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
48. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
49. A. Szabo, N. S. Ostlund, Modern Quantum Chemistry: Introduction To Advanced Electronic Structure Theory, Dover, New York, 1998.
50. H. F. Schaefer, Chem. Br. 1975, 11, 227.
51. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
52. M. W. Schmidt, M. S. Gordon, M. Dupuis, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2585.
53. B. C. Garrett, M. J. Redmon, R. Steckler, D. G. Truhlar, K. K. Baldridge, D. Bartol, M. W. Schmidt, M. S. Gordon, J. Phys. Chem. 1988, 92, 1476.
54. Y. Shao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
55. F. Seela, C. F. Wei, Z. Kazimierczuk, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1843.
56. R. Krishnamurthy, S. Pitsch, M. Minton, C. Miculka, N. Windhab, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1996, 108, 1619
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1537.
58. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1179.
59. J. Hunziker, H. J. Roth, M. Bohringer, A. Giger, V. Diederichsen, M. Göbel, R. Krishnan, B. Jaun, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 259.
60. C. Roberts, R. Bandaru, C. Switzer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4640.