The anisotropic effect of functional groups in 1H NMR spectra is the molecular response property of spatial nucleus independent chemical shifts (NICS) - Conformational equilibria of exo/endo tetrahydrodicyclopentadiene derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2011, Pages 1098-1111

  Kleinpeter, Erich ^a   Lämmermann, Anica ^a   Kühn, Heiner ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPIC EFFECTS; CARBONYL GROUPS; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; CONFORMATIONAL STATE; DYNAMIC NMR; FIVE-MEMBERED RINGS; H NMR SPECTRA; INTRAMOLECULAR EXCHANGE; MOLECULAR RESPONSE; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; SPECTROSCOPIC EVALUATION; TETRAHYDRODICYCLOPENTADIENE; TIME-SCALES;

ANISOTROPY; CHEMICAL SHIFT; FUNCTIONAL GROUPS; MAGNETIC PROPERTIES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CONFORMATIONS;

EID: 79551679274     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00356e     Document Type: Article

References (66)

1. S. Klod E. Kleinpeter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1893
2. G. Tóth J. Kovács A. Lévai A. Koch E. Kleinpeter Magn. Reson. Chem. 2001 39 251
3. E. Kleinpeter A. Holzberger Tetrahedron 2001 57 6941
4. A. Germer S. Klod M. G. Peter E. Kleinpeter J. Mol. Model. 2002 8 231
5. S. Klod A. Koch E. Kleinpeter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1506
6. J. Kovács G. Tóth A. Simon A. Lévai A. Koch E. Kleinpeter Magn. Reson. Chem. 2003 41 193
7. E. Kleinpeter S. Klod W.-D. Rudorf J. Org. Chem. 2004 69 4317
8. E. Kleinpeter S. Klod J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2231
9. I. Szatmári T. A. Martinek L. Lázár A. Koch E. Kleinpeter K. Neuvonen F. Fülöp J. Org. Chem. 2004 69 3645
10. C. Ryppa M. O. Senge S. S. Hatscher E. Kleinpeter Ph. Wacker U. Schilde A. Wiehe Chem.-Eur. J. 2005 11 3427
11. E. Kleinpeter A. Schulenburg I. Zug H. Hartmann J. Org. Chem. 2005 70 6592
12. E. Kleinpeter A. Schulenburg J. Org. Chem. 2006 71 3869
13. M. Heydenreich A. Koch S. Klod I. Szatmári F. Fülöp E. Kleinpeter Tetrahedron 2006 62 11081
14. E. Kleinpeter A. Koch H. S. Sahoo D. K. Chand Tetrahedron 2008 64 5044
15. E. Kleinpeter A. Koch P. R. Seidl J. Phys. Chem. A 2008 112 4989
16. E. Kleinpeter I. Szatmári L. Lázár A. Koch M. Heydenreich F. Fülöp Tetrahedron 2009 65 8021
17. E. Kleinpeter S. Klod A. Koch THEOCHEM 2007 811 45
18. E. Kleinpeter A. Holzberger Ph. Wacker J. Org. Chem. 2008 73 56
19. E. Kleinpeter A. Koch J. Phys. Chem. A 2010 114 5928
20. B. A. Shainyan A. Fettke E. Kleinpeter J. Phys. Chem. A 2008 112 10895
21. E. Kleinpeter A. Koch H. S. Sahoo D. K. Chand Tetrahedron 2008 64 5044
22. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. von Ragué Schleyer Org. Lett. 2006 8 863
23. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. von Ragué Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273
24. A. Stanger Chem.-Eur. J. 2006 12 2745
25. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217
26. St. Pelloni P. Lazzeretti R. Zanasi J. Phys. Chem. A 2007 111 8163
27. A. Stanger Chem. Commun. 2009 1939
28. Ch. A. Hunter M. J. Paker Chem.-Eur. J. 1999 5 1891
29. M. A. McCoy D. F. Wyss J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11758
30. M. Cioffi Ch. A. Hunter M. J. Packer M. J. Pandya M. P. Williamson J. Biomol. NMR 2009 43 11
31. I. Alkorta J. Elguero New J. Chem. 1998 22 381
32. N. H. Martin N. W. Allen III K. D. Moore L. Vo THEOCHEM 1989 454 161
33. N. H. Martin, N. W. Allen III, E. K. Minga, S. T. Ingrassia and J. D. Brown, Proceedings of ACS Symposium, Modeling NMR Chemical Shifts: Gaining insight into Structure and Environment, ACS Press, Washington, 1999
34. J. S. Waugh R. W. Fessenden J. Am. Chem. Soc. 1957 79 846
35. C. E. Johnson F. A. Bovey J. Chem. Phys. 1958 29 1012
36. N. Jonathan S. Gordon B. P. Dailey J. Chem. Phys. 1962 36 2443
37. M. Barfield D. M. Grant D. Ikenberry J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6956
38. A. Agarwal J. A. Barnes J. L. Fletcher M. J. McGlinchey B. G. Saver Can. J. Chem. 1977 55 2575
39. C. W. Haigh and R. B. Mallion, Progress in NMR Spectroscopy, Pergamon Press, Ltd., New York, 1980, Vol. 13, pp 303
40. C. W. Haigh R. B. Mallion Mol. Phys. 1971 22 955
41. C. W. Haigh R. B. Mallion Org. Magn. Reson. 1972 4 203
42. B. P. Dailey J. Chem. Phys. 1964 41 2304
43. P. Wilder, Jr. C. F. Culberson G. T. Youngblood J. Am. Chem. Soc. 1959 81 655
44. G. T. Youngblood P. Wilder, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5706
45. I. H. Witt C. S. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1945 67 1178
46. G. T. Youngblood P. Wilder, Jr. J. Org. Chem. 1956 21 1436
47. H. C. Brown I. Rothberg D. L. Vander Jagt J. Org. Chem. 1972 37 4098
48. S. J. Cristol W. K. Seifert S. B. Soloway J. Am. Chem. Soc. 1960 82 2351
49. H. A. Bruson T. W. Riener J. Am. Chem. Soc. 1945 67 723
50. E. Kleinpeter H. Kühn M. Mühlstädt Org. Magn. Reson. 1976 8 261
51. E. Kleinpeter H. Kühn M. Mühlstädt Org. Magn. Reson. 1976 8 279
52. E. Kleinpeter H. Kühn M. Mühlstädt H. Jancke D. Zeigan J. Prakt. Chem. 1982 324 609
53. E. Kleinpeter H. Kühn M. Mühlstädt K. Pihlaja Finn. Chem. Lett. 1982 25
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
55. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
56. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: 1988 37 785
57. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
58. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789
59. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239
60. P. von Ragué Schleyer M. Manoharan Z. X. Wang B. Kiran Y. Jiao R. Puchta N. J. R. von Hommes Org. Lett. 2001 3 2465
61. K. Pihlaja and E. Kleinpeter, Carbon-13 NMR Chemical Shifts in Structural and Stereochemical Analysis, in Methods in Stereochemical Analysis, ed., A. P. Marchand,, VCH, New York, 1994
62. A. E. Aliev D. Courtier-Murias J. Phys. Chem. B 2007 111 14034
63. R. Laatikainen J. Magn. Reson. 1991 92 1
64. R. Laatikainen QCMP100. MLDC8 QCPE Bull. 1992 12 23
65. R. Laatikainen M. Niemitz U. Weber J. Sundelin T. Hassinen J. Vepsäläinen J. Magn. Reson. 1996 A120 1
66. R. Laatikainen M. Niemitz W. J. Malaisse M. Biesemans R. Willem Magn. Reson. Med. 1996 36 359