The structure of glibenclamide in the solid state

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 50, Issue 3, 2012, Pages 246-255

  Sanz, Dionisia ^a   Claramunt, Rosa M ^a   Alkorta, Ibon ^b   Sánchez Sanz, Goar ^b   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

GIAO; SSNMR

Indexed keywords

ANTIDIABETIC DRUG; GIAO; GLIBENCLAMIDE; NMR-SPECTROSCOPY; SSNMR; TAUTOMERIZATIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; [CARBONYL;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 84859420568     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2868     Document Type: Article

References (70)

1. W. Aumüller, A. Bander, R. Heerdt, K. Muth, W. Pfaff, F. H. Schmidt, H. Weber,. Arzneimittel-Forsch. 1966, 16, 1640.
2. H. Weber, W. Aumüller, K. Muth, R. Weyer, R. Heerdt, E. Fauland, A. Bänder, W. Pfaff, F. H. Schmidt,. Arzneimittel-Forsch. 1969, 19, 1326.
3. WHO Model List of Essential Medicines, 16th list (updated March 2010).
4. T. Fukami, T. Furuishi, T. Suzuki, S. Hidaka, H. Ueda, K. Tomono,. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 56, 61.
5. X. Serrano-Martín, G. Payares, A. Mendoza-León,. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 4214.
6. S. Schneider, S. Ueberberg, A. Korobeynikov, W. Schechinger, C. Schwanstecher, M. Schwanstecher, H. H. Klein, E. Schirrmacher,. Reg. Pep. 2007, 139, 122.
7. M. Remko,. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 897, 73.
8. F. J. McInnes, N. G. Anthony, A. R. Kennedy, N. J. Wheate,. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 765.
9. G. C. K. W. Koh, R. R. Maude, M. F. Schreiber, D. Limmathurotsakul, W. J. Wiersinga, V. Wuthiekanun, S. J. Lee, W. Mahavanakul, W. Chaowagul, W. Chierakul, N. J. White, T. van der Poll, N. P. J. Day, G. Dougan, S. J. Peacock,. Clin. Infect. Dis. 2011, 52, 717.
10. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford Science Publications, Clarendon Press, Oxford, 2002.
11. M. A. García, C. López, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot, J. Elguero,. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2763.
12. W. Holzer, R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, J. Elguero,. Solid State NMR 2008, 34, 68.
13. A. R. Katritzky, C. D. Hall, B. E. M. El-Gendy, B. Draghici,. J. Comput. Aided Mol. Des. 2010, 24, 475.
14. M. Kuhnert-Brandstatter, I. Wurian,. Sci. Pharm. 1982, 50, 3.
15. M. S. Suleiman, N. M. Najib,. Int. J. Pharm. 1989, 50, 103.
16. M. A. Hassan, M. S. Salem, E. Sallam, M. K. Al-Hindawi,. Acta Pharm. Hung. 1997, 67, 81.
17. A. Panagopoulou-Kaplani, S. Malamataris,. Int. J. Pharm. 2000, 195, 239.
18. M. A. Hassan, N. M. Najib, M. S. Suleiman,. Int. J. Pharm. 1991, 67, 131.
19. J. E. Patterson, M. B. James, A. H. Forster, R. W. Lancaster, J. M. Butler, T. Rades,. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 1998.
20. Z. Wojnarowska, K. Grzybowska, K. Adrjanowicz, K. Kaminski, M. Paluch, L. Hawelek, R. Wrzalik, M. Dulski,. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 1692.
21. Z. Wojnarowska, P. Wlodarczyk, K. Kaminski, K. Grzybowska, L. Hawelek, M. Paluch,. J. Chem. Phys. 2010, 133, 94507.
22. Z. Wojnarowska, K. Adrjanowicz, K. Kaminski, L. Hawelek, M. Paluch,. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14815.
23. Y. Kasetti, N. K. Patel, S. Sundriyal, P. V. Bharatam,. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11603.
24. S. R. Byrn, A. T. McKenzie, M. M. A. Hassan, A. A. Al-Badr,. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 596.
25. (a), D. E. Bugay,. Pharm. Res. 1993, 10, 317.
26. (b), V. I. Sorokin, S. N. Golosov, A. N. Kornilov, D. S. Yufit, Y. T. Struchkov, V. N. Drozd,. Chem. Heterocycl. Comp. 1993, 29, 1441.
27. (c), D. E. Bugay,. Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 48, 43.
28. (d), P. A. Tishmack, D. E. Bugay, S. R. Byrn,. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 441.
29. (e), E. Yuriev, D. C. M. Kong, M. N. Iskander,. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 835.
30. (f), J. Bryan, J. Villa-Carriles, A. P. Babenko, L. Aguilar-Bryan,. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 2699.
31. (g), L. Derdour, S. K. Pack, D. Skliar, C. J. Lai, S. Kiang,. Chem. Eng. Sci. 2011, 66, 88.
32. (a) Cambridge Structural Database, F. H. Allen,. Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380.
33. (b), F. H. Allen, W. D. S. Motherwell,. Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 407.
34. (c) CSD version 5.32, updated Feb. 2011 http://www.ccdc.cam.ac.uk.
35. J. R. Yates, S. E. Dobbins, C. J. Pickard, F. Mauri, P. Y. Ghi, R. K. Harris,. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1042.
36. N. Zencirci, T. Gelbricht, D. C. Apperley, R. K. Harris, V. Kahlenberg, U. J. Griesser,. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 302.
37. R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero,. Arkivoc 2006, v, 5.
38. D. Santa María, R. M. Claramunt, I. Alkorta, J. Elguero,. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 472.
39. R. M. Claramunt, C. López, M. D. Santa María, D. Sanz, J. Elguero,. Prog. NMR Spectrosc. 2006, 49, 169.
40. (a), P. D. Murphy,. J. Magn. Reson. 1983, 52, 343.
41. (b), P. D. Murphy,. J. Magn. Reson. 1985, 62, 303.
42. L. B. Alemany, D. M. Grant, T. D. Alger, R. J. Pugmire,. J. Am. Chem. Soc. 1982, 105, 6697.
43. (a), A. D. Becke,. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. (b), A. D. Becke,. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. (c), C. Lee, W. Yang, R. G. Parr,. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
46. P. A. Hariharan, J. A. Pople,. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
47. (a), R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople,. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
48. (b), M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley,. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
49. (a), R. Ditchfield,. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
50. (b), F. London,. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã-. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
52. A. M. S. Silva, R. M. S. Sousa, M. L. Jimeno, F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero,. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 859.
53. F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero,. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 797.
54. J. Lai, D. Niks, Y. Wang, T. Domratcheva, T. R. M. Barends, F. Schwarz, R. A. Olsen, D. W. Elliot, M. Q. Fatmi, C. A. Chang, I. Schlichting, M. F. Dunn, L. J. Mueller,. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4.
55. I. Alkorta, M. Alvarado, J. Elguero, S. García-Granda, P. Goya, M. L. Jimeno, L. Menéndez-Taboada,. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1864.
56. I. Alkorta, M. Alvarado, J. Elguero, S. García-Granda, P. Goya, L. Torre-Fernández, L. Menéndez-Taboada,. J. Mol. Struct. 2009, 920, 82.
57. I. Alkorta, J. Elguero,. Struct. Chem. 2010, 21, 755.
58. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli,. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9964.
59. A. R. Katrizky, N. G. Akhedov, A. Güven, J. Doskocz, R. G. Akhedova, S. Majumder, C. D. Hall,. J. Mol. Struct. 2006, 787, 131.
60. K. K. Baldridge, J. S. Siegel,. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 95.
61. G. G. Shiue, R. Schirrmacher, C.-Y. Shiue, A. A. Alavi,. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 127.
62. D.-L. Kong, L.-N. He, J.-Q. Wang,. Synlett 2010, 1276 (DOI: 10.1055/Q10s-0029-1219799 of Supporting Information).
63. G. Raspoet, M. T. Nguyen, M. McGarraghy, A. F. Hegarty,. J. Org. Chem. 1998, 63, 6867.
64. C. Han, R. Shen, S. Su, J. A. Porco,. Org. Lett. 2004, 6, 27.
65. T. Sakakura, J.-C. Choi, H. Yasuda,. Chem. Rev. 2007, 107, 2365.
66. S. L- Peterson, S. M. Stucka, C. J. Dinsmore,. Org. Lett. 2010, 12, 1340.
67. C. P. Dora, S. K. Singh, S. Kumar, A. K. Datusalia, A. Deep,. Acta Polon. Pharm. 2010, 67, 283.
68. G. G. G. Oliveira, H. G. Ferraz, J. S. R. Matos,. J. Chem. Anal. Calor. 2005, 79, 267.
69. M. R. Chierotti, R. Gobetto, L. Pellegrino, L. Milone, P. Venturello,. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 1454.
70. G. A. Stephenson, R. R. Pfeiffer, S. R. Byrn,. Int. J. Pharm. 1997, 146, 93.