Polymorphism of nifedipine: Crystal structure and reversible transition of the metastable β polymorph

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 4, 2012, Pages 2037-2043

  Gunn, Erica ^a   Guzei, Ilia A ^a   Cai, Ting ^a   Yu, Lian ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH QUALITY CRYSTALS; MOLECULAR CONFORMATION; NIFEDIPINE; POWDER DIFFRACTION; REVERSIBLE TRANSITIONS; ROOM TEMPERATURE; SELECTIVE CRYSTALLIZATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID STATE TRANSFORMATIONS; STRUCTURAL BASIS; STRUCTURAL DETERMINATION; SUPERCOOLED MELT; UNIT CELLS;

PYRIDINE; X RAY DIFFRACTION;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 84859377020     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg3000075     Document Type: Article

References (34)

1. Ekert, T.; Müller, J. Arch. Pharm. (Weinheim) 1977, 310, 116-118
2. Hirayama, F.; Wang, Z.; Uekama, K. Pharm. Res. 1994, 11, 1766-1770
3. Aso, Y.; Yoshioka, S.; Otsuka, M.; Kojima, S. Chem Pharm. Bull. 1995, 43, 300
4. Burger, A.; Koller, K. T. Sci. Pharm. 1996, 64, 293-301
5. Zhou, D.; Schmitt, E. A.; Zhang, G. G.; Law, D.; Vyazovkin, S.; Wight, C. A.; Grant, D. J. W. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 1779-1792
6. Keymolen, B.; Ford, J. L.; Powell, M. W.; Rajabi-Siahboomi, A. R. Thermochim. Acta 2003, 397, 103-117
7. Chan, K. L. A.; Fleming, O. S.; Kazarian, S. G.; Vassou, D.; Chryssikos, G. D.; Gionis, V. J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 353-359
8. Groof, D.; DeVilliers, M. M.; Liebenberg, W. Thermochim. Acta 2007, 454, 33-42
9. Ishida, H.; Wu, T.; Yu, L. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1131-1138
10. Klimakow, M.; Leiterer, J.; Kniepp, J.; Rössler, E.; Panne, U.; Rademann, K.; Emmerling, F. Langmuir 2010, 26, 11233-11237
11. Groof, D.; Liebenberg, W.; de Villiers, M. M. J. Pharm. Sci. 2011, 100, 1944-1957
12. Triggle, A. M.; Shefter, E.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1980, 23, 1442
13. Bortolotti, M.; Lonardelli, I.; Pepponi, G. Acta Cryst. B 2011, B67, 357
14. Gnutzmann, T.; Rademann, K.; Emmerling, F. Chem. Commun. 2012, 48, 1638-1640
15. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Oxford University Press: New York, 2002.
16. Byrn, S. R.; Pfeiffer, R. R.; Stowell, J. G. Solid State Chemistry of Drugs, 2 nd ed.; SSCI Inc.: West Lafayette, IN, 1999.
17. Aso, Y.; Yoshioka, S.; Kojima, S. J. Pharm. Sci. 2004, 93, 384-391
18. Zhu, L.; Wong, L.; Yu, L. Mol. Pharm. 2008, 6, 921-926
19. Cai, T.; Zhu, L.; Yu, L. Pharm. Res. 2011, 10, 2458-66
20. Hikima, T.; Adachi, Y.; Hanaya, M.; Oguni, M. Phys. Rev. B 1995, 52, 3900-3908
21. Sun, Y.; Xi, H.; Chen, S.; Ediger, M. D.; Yu, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5594-5601
22. Wu, T.; Sun, Y.; Li, N.; De Villiers, M. M.; Yu, L. Langmuir 2007, 23, 5148-5153
23. Sun, Y.; Zhu, L.; Kearns, K. L.; Ediger, M. D.; Yu, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 5990-5995
24. Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1257-1266
25. Sun, Y.; Tao, J.; Zhang, G. Z.; Yu, L. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 4023-31
26. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
27. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397
30. Chen, S.; Xi, H.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17439-17444
31. Tao, J.; Yu, L. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2410-2414
32. Yu, L. CrystEngComm 2007, 9, 847
33. Konishi, T.; Tanaka, H. Phys. Rev. B 2007, 76, 220201-1-220201-4
34. Tao, J.; Yu, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7098-7101