N-heterocyclic carbenes with negative-charge tags: Direct sampling from ionic liquid solutions

RSC Advances

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 3201-3203

  Lalli, Priscila M ^a   Rodrigues, Thyago S ^b   Arouca, Aline M ^b   Eberlin, Marcos N ^a   Neto, Brenno A D ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMOLECULAR REACTION; CARBENES; DIRECT SAMPLING; ELECTROSPRAYS; ESI-MS/MS; GASPHASE; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM CATION; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; LIQUID SOLUTION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SOLUTION CHEMISTRY;

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; ELECTROSPRAY IONIZATION; IONIC LIQUIDS; MASS SPECTROMETRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84859341628     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra01360f     Document Type: Article

References (50)

1. W. Kirmse, Carbene Chemistry, Academic Press, New York, 1971
2. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
3. H. W. Wanzlick Angew. Chem. 1962 74 129
4. A. J. Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
5. N. Marion S. Diez-Gonzalez I. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
6. N. Marion S. Diez-Gonzalez I. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
7. W. A. Herrmann Angew. Chem. Int. Edit. 2002 41 1291
8. O. Navarro R. A. Kelly S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16194
9. O. Back M. A. Celik G. Frenking M. Melaimi B. Donnadieu G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10262
10. O. Back B. Donnadieu P. Parameswaran G. Frenking G. Bertrand Nat. Chem. 2010 2 369
11. V. Lavallo A. El-Batta G. Bertrand R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 268
12. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534
13. R. Singh R. M. Kissling M. A. Letellier S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 209
14. D. Enders U. Kallfass Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1743
15. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
16. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123 150
17. J. Dupont J. D. Scholten Chem. Soc. Rev. 2010 39 1780 1804
18. T. L. Amyes S. T. Diver J. P. Richard F. M. Rivas K. Toth J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4366 4374
19. C. M. Jin B. Twamley J. M. Shreeve Organometallics 2005 24 3020 3023
20. L. S. Ott M. L. Cline M. Deetlefs K. R. Seddon R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5758 5759
21. X. Mi S. Luo J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2005 70 2338 2341
22. J. D. Scholten J. Dupont Organometallics 2008 27 4439 4442
23. J. Dupont J. Spencer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5296 5297
24. A. A. M. Lapis L. F. de Oliveira B. A. D. Neto J. Dupont ChemSusChem 2008 1 759 762
25. J. D. Scholten G. Ebeling J. Dupont Dalton Trans. 2007 5554 5560
26. F. Coelho M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5261 5263
27. R. R. Julian J. A. May B. M. Stoltz J. L. Beauchamp Int. J. Mass Spectrom. 2003 228 851
28. S. M. Villano N. Eyet W. C. Lineberger V. M. Bierbaum J. Am. Chem. Soc. 2008 130
29. F. A. Wiedmann J. N. Cai C. Wesdemiotis Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994 8 804
30. F. Turecek, in Transient intermediates of chemical reactions by neutralization-reionization mass spectrometry, Topics in Current Chemistry, Springer-Verlab, Berlin, 1971, 225, p. 77
31. D. J. Lavorato T. K. Dargel W. Koch G. A. McGibbon H. Schwarz J. K. Terlouw Int. J. Mass Spectrom. 2001 210 43
32. K. G. Stirk H. I. Kenttamaa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5880
33. J. B. Fenn M. Mann C. K. Meng S. F. Wong C. M. Whitehouse Science 1989 246 64
34. C. Hinderling C. Adlhart P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2685
35. C. Adlhart P. Chen Helv. Chim. Acta 2000 83 2192
36. L. S. Santos C. H. Pavam W. P. Almeida F. Coelho M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4330
37. A. Sabino A. Machado C. Correia M. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2514
38. M. A. Schade J. E. Feckenstem P. Knochel K. Koszinowski J. Org. Chem. 2010 75 6848
39. P. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2832
40. E. Alcalde N. Mesquida M. Vilaseca Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000 14 1443 1147
41. E. Corilo F. M. Nachtigall P. V. Abdelnur G. Ebeling J. Dupont M. N. Eberlin RSC Adv. 2011 1 73 78
42. J. B. Fenn M. Mann C. K. Meng S. F. Wong C. M. Whitehouse Mass Spectrom. Rev. 1990 9 37 70
43. S. Gronert Chem. Rev. 2001 101 329 360
44. J. S. Brodbelt Mass Spectrom. Rev. 1997 16 91 110
45. R. G. Cooks H. Chen M. N. Eberlin X. Zheng W. A. Tao Chem. Rev. 2006 106 188 211
46. M. N. Eberlin J. Mass Spectrom. 2006 41 141 156
47. R. G. Cooks H. Chen M. N. Eberlin X. Zheng W. A. Tao Chem. Rev. 2006 106 188 211
48. O. Illa H. Gornitzka V. Branchadell A. Baceiredo G. Bertrand R. M. Ortuno Eur. J. Org. Chem. 2003 16 3147 3152
49. K. A. Williams C. W. Bielawski Chem. Commun. 2010 46 5166 5168
50. H. A. Duong T. N. Tekavec A. M. Arif J. Louie Chem. Commun. 2004 112 113