Charged behaviour from neutral ligands: Synthesis and properties of N-heterocyclic pseudo-amides

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4329-4336

  Thatcher, Robert J ^a   Johnson, David G ^a   Slattery, John M ^a   Douthwaite, Richard E ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

aromaticity; coordination chemistry; ligand design; N ligands; nitrogen heterocycles

Indexed keywords

AROMATICITIES; COORDINATION CHEMISTRY; LIGAND DESIGN; N LIGANDS; NITROGEN HETEROCYCLES;

AMIDES; CHELATION; ISOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 84859322279     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103319     Document Type: Article

References (76)

1. M. Lappert, A. Protchenko, P. Power, A. Seeber, Metal Amide Chemistry, Wiley-Blackwell, New York, 2008.
2. F. Ramirez, B. Hansen, N. B. Desai, N. McKelvie, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3539-3540
3. C. A. Dyker, V. Lavallo, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2008, 120, 3250-3253
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3206-3209
5. M. Alcarazo, C. W. Lehmann, A. Anoop, W. Thiel, A. Furstner, Nat. Chem. 2009, 1, 295-301
6. A. Fürstner, M. Alcarazo, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. 2008, 120, 3254-3258
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3210-3214.
8. R. Tonner, F. Oexler, B. Neumuller, W. Petz, G. Frenking, Angew. Chem. 2006, 118, 8206-8211
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8038-8042
10. R. Tonner, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3273-3289
11. R. Tonner, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3260-3272
12. A. Dyker, G. Bertrand, Nat. Chem. 2009, 1, 265-266.
13. H. Bruns, M. Patil, J. Carreras, A. Vazquez, W. Thiel, R. Goddard, M. Alcarazo, Angew. Chem. 2010, 122, 3762-3766
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3680-3683
15. M. E. Doster, S. A. Johnson, Angew. Chem. 2009, 121, 2219-2221
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2185-2187
17. Q. Shi, R. J. Thatcher, J. Slattery, P. S. Sauari, A. C. Whitwood, P. C. McGowan, R. E. Douthwaite, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11346-11360.
18. M. E. Doster, J. A. Hatnean, T. Jeftic, S. Modi, S. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923-11925.
19. M. P. Coles, Chem. Commun. 2009, 3659-3676
20. N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, J. Wiethoff, Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 769-774
21. S. Pohl, M. Harmjanz, J. Schneider, W. Saak, G. Henkel, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3473-3479
22. D. Petrovic, T. Bannenberg, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Dalton Trans. 2007, 2812-2822
23. H. Wittmann, V. Raab, A. Schorm, J. Plackmeyer, J. Sundermeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1937-1948.
24. S. H. Li, Y. J. Lin, J. G. Cao, S. B. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 4067-4072
25. T. K. Panda, C. G. Hrib, P. G. Jones, J. Jenter, P. W. Roesky, M. Tamm, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270-4279
26. S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Organometallics 2008, 27, 3232-3239
27. S. D. Bunge, J. M. Lance, J. A. Bertke, Organometallics 2007, 26, 6320-6328
28. J. Börner, U. Florke, K. Huber, A. Doring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2362-2376.
29. M. Schatz, V. Raab, S. P. Foxon, G. Brehm, S. Schneider, M. Reiher, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. 2004, 116, 4460-4464
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4360-4363
31. S. Herres-Pawlis, U. Florke, G. Henkel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3815-3824
32. S. Herres-Pawlis, P. Verma, R. Haase, P. Kang, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, U. Florke, G. Henkel, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1154-1169
33. D. Maiti, D. H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Wurtele, M. C. Holthausen, A. A. N. Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. 2008, 120, 88-91
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82-85
35. J. England, M. Martinho, E. R. Farquhar, J. R. Frisch, E. L. Bominaar, E. Munck, L. Que, Angew. Chem. 2009, 121, 3676-3680
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626.
37. A. D. McNaught, A. Wilkinson, IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2 nd ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1997.
38. S. Bonazzi, D. Barbaras, L. Patiny, R. Scopelliti, P. Schneider, S. T. Cole, M. Kaiser, R. Brun, K. Gademann, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1464-1476
39. G. Van Baelen, S. Hostyn, L. Dhooghe, P. Tapolcsanyi, P. Matyus, G. Lemiere, R. Dommisse, M. Kaiser, R. Brun, P. Cos, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7209-7217
40. A. Storch, Y. I. Hwang, D. A. Gearhart, J. W. Beach, E. J. Neafsey, M. A. Collins, J. Schwarz, J. Neurochem. 2004, 89, 685-694
41. R. Albores, E. J. Neafsey, G. Drucker, J. Z. Fields, M. A. Collins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9368-9372.
42. F. H. Allen, Acta Crystallogr. B 2002, 58, 380-388.
43. C. L. Raston, W. T. Robinson, B. W. Skelton, C. R. Whitaker, A. H. White, Aust. J. Chem. 1990, 43, 1163-1173
44. C. L. Raston, C. R. Whitaker, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988, 991-995.
45. U. Braun, T. Habereder, H. Noth, H. Piotrowski, M. Warchhold, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1132-1145
46. R. A. Bartlett, H. V. R. Dias, H. Hope, B. D. Murray, M. M. Olmstead, P. P. Power, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6921-6926.
47. A. Fürstner, M. Alcarazo, H. Krause, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676-12677
48. A. R. Chianese, X. W. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2003, 22, 1663-1667
49. W. A. Herrmann, J. Schutz, G. D. Frey, E. Herdtweck, Organometallics 2006, 25, 2437-2448.
50. M. Chao, E. Schempp, R. D. Rosenstein, Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci. 1975, 31, 2924-2926.
51. D. G. Gusev, Organometallics 2009, 28, 763-770.
52. C. E. Laplaza, M. J. A. Johnson, J. C. Peters, A. L. Odom, E. Kim, C. C. Cummins, G. N. George, I. J. Pickering, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8623-8638.
53. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2 1987, S 1 -S 19.
54. R. Ahlrichs, M. Baer, M. Haeser, H. Horn, C. Koelmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
55. M. von Arnim, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1999, 111, 9183-9190
56. P. Császár, P. Pulay, J. Mol. Struct. 1984, 114, 31-34
57. P. Deglmann, F. Furche, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9535-9538
58. P. Deglmann, F. Furche, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511-518
59. P. Deglmann, K. May, F. Furche, R. Ahlrichs, RI-J implementation 2004, 384, 103-107
60. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Oehm, M. Haeser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289
61. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theo. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
62. T. Koga, H. Kobayashi, J. Chem. Phys. 1985, 82, 1437-1439
63. P. Pulay, Chem. Phys. Lett. 1980, 73, 393-398
64. O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
65. F. Weigend, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065.
66. A. T. Balaban, D. C. Oniciu, A. R. Katritzky, Chem. Rev. 2004, 104, 2777-2812.
67. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, University of Wisconsin, Madison, 2001
68. E. D. Glendening, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 1998, 19, 593-609
69. E. D. Glendening, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 1998, 19, 610-627
70. E. D. Glendening, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 1998, 19, 628-646
71. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
72. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, et al., Revision A.1 ed., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
73. M. Montag, L. Schwartsburd, R. Cohen, G. Leitus, Y. Ben-David, J. M. Martin, D. Milstein, Angew. Chem. 2007, 119, 1933-1936
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1901-1904.
75. G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
76. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.