Solvent-free isomerization of allylic alcohols catalyzed by a rhodium catalyst-organic framework

RSC Advances

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 3473-3476

  Corkum, Elizabeth G ^a   Kalapugama, Suneth ^a   Hass, Michael J ^a   Bergens, Steven H ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; CATALYST LOADINGS; KINETIC RESOLUTION; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SOLVENT FREE;

ISOMERIZATION; ISOMERS; RHODIUM; RING OPENING POLYMERIZATION;

CATALYSTS;

EID: 84859317723     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20197f     Document Type: Article

References (72)

1. J. A. Linthorst Found. Chem. 2010 12 55 68
2. I. T. Horváth P. T. Anastas Chem. Rev. 2007 107 2169 2173
3. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, 1998
4. F. M. Kerton, Alternative Solvents for Green Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2009
5. R. C. van der Drift E. Bouwman E. Drent J. Organomet. Chem. 2002 650 1 24
6. R. Uma C. Crévisy R. Grée Chem. Rev. 2003 103 27 51
7. L. Mantilli C. Mazet Chem. Lett. 2011 40 341 344
8. V. Cadierno P. Crochet J. Gimeno Synlett 2008 1105 1124
9. G. C. Fu, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, Wiley-VCH, 2005, 79-91
10. A. Varela-Álvarez J. A. Sordo E. Piedra N. Nebra V. Cadierno J. Gimeno Chem.-Eur. J. 2011 17 10583 10599
11. K. Tani T. Yamagata S. Otsuka S. Akutagawa H. Kumobayashi T. Taketomi H. Takaya A. Miyashita R. Noyori J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 600 601
12. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, 1994, Chapter 3
13. K. Tanaka S. Qiao M. Tobisu M. M.-C. Lo G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9870 9871
14. K. Tanaka G. C. Fu J. Org. Chem. 2001 66 8177 8186
15. M. T. Reetz H. Guo Synlett 2006 2127 2129
16. L. Mantilli D. Gérard S. Torche C. Besnard C. Mazet Chem.-Eur. J. 2010 16 12736 12745
17. L. Mantilli C. Mazet Tetrahedron Lett. 2009 50 4141 4144
18. L. Mantilli C. Mazet Chem. Commun. 2010 46 445 447
19. L. Mantilli D. Gérard S. Torche C. Besnard C. Mazet Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5143 5147
20. P. N. Liu K. D. Ju C. P. Lau Adv. Synth. Catal. 2011 353 275 280
21. R. Uma M. K. Davies C. Crévisy R. Grée Eur. J. Org. Chem. 2001 3141 3146
22. B. Martín-Matute K. Bogár M. Edin F. B. Kaynak J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2005 11 5832 5842
23. R. C. van der Drift M. Gagliardo H. Kooijman A. L. Spek E. Bouwman E. Drent J. Organomet. Chem. 2005 690 1044 1055
24. M. Ito S. Kitahara T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6172 6173
25. G. Sabitha S. Nayak M. Bhikshapathi J. S. Yadav Org. Lett. 2011 13 382 385
26. Y. Takai R. Kitaura E. Nakatani T. Onishi H. Kurosawa Organometallics 2005 24 4729 4733
27. P. Crochet M. A. Fernández-Zúmel J. Gimeno M. Scheele Organometallics 2006 25 4846 4849
28. M. Batuecas M. A. Esteruelas C. García-Yebra E. Oñate Organometallics 2010 29 2166 2175
29. A. Bouziane B. Carboni C. Bruneau F. Carreaux J.-L. Renaud Tetrahedron 2008 64 11745 11750
30. H. Bricout E. Monflier J.-F. Carpentier A. Mortreux Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1739 1744
31. D. Cuperly J. Petrignet C. Crévisy R. Grée Chem.-Eur. J. 2006 12 3261 3274
32. V. Branchadell C. Crévisy R. Grée Chem.-Eur. J. 2003 9 2062 2067
33. H. Cherkaoui M. Soufiaoui R. Grée Tetrahedron 2001 57 2379 2383
34. C. Crévisy M. Wietrich V. Le Boulaire R. Uma R. Grée Tetrahedron Lett. 2001 42 395 398
35. J. A. Wiles C. E. Lee R. McDonald S. H. Bergens Organometallics 1996 15 3782 3784
36. N. Ahlsten H. Lundberg B. Martín-Matute Green Chem. 2010 12 1628 1633
37. D. A. Knight T. L. Schull Synth. Commun. 2003 33 827 831
38. D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2746 2747
39. P. Crochet J. Díez M. A. Fernández-Zúmel J. Gimeno Adv. Synth. Catal. 2006 348 93 100
40. A. E. Díaz-Álvarez P. Crochet M. Zablocka C. Dunhayon V. Cadierno J. Gimeno J. P. Majoral Adv. Synth. Catal. 2006 348 1671 1679
41. V. Cadierno S. E. García-Garrido J. Gimeno Chem. Commun. 2004 232 233
42. B. Lastra-Barriera J. Díez P. Crochet Green Chem. 2009 11 1681 1686
43. T. Campos-Malpartida M. Fekete F. Joó Á Kathó A. Romerosa M. Saoud W. Wojtków J. Organomet. Chem. 2006 693 468 474
44. V. Cadierno S. E. García-Garrido J. Gimeno A. Varela- Álvarez J. A. Sordo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1360 1370
45. B. González P. Lorenzo-Luis M. Serrano-Ruiz É. Papp M. Fekete K. Csépke K. sz Á. Kathó F. Joó A. Romerosa J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 326 15 20
46. A. Azua S. Sanz E. Peris Organometallics 2010 29 3661 3664
47. J. García-Álvarez J. Gimeno F. J. Suárez Organometallics 2011 30 2893 2896
48. S. E. García-Garrido J. Francos V. Cadierno J.-M. Basset V. Polshettiwar ChemSusChem 2011 4 104 111
49. A. Pontes da Costa J. A. Mata B. Royo E. Peris Organometallics 2010 29 1832 1838
50. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser New J. Chem. 2001 25 11 12
51. H. Bricout E. Monflier J.-F. Carpentier A. Mortreaux Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1739 1744
52. M. Fekete F. Joó Catal. Commun. 2006 7 783 786
53. V. Cadierno P. Crochet S. E. García-Garrido J. Gimeno Dalton Trans. 2004 3635 3641
54. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral Chem. Rev. 2009 109 360 417
55. M. Heitbaum F. Glorius I. Escher Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4732 4762
56. P. McMorn G. J. Hutchings Chem. Soc. Rev. 2004 33 108 122
57. X. S. Zhao X. Y. Bao W. Guo F. Y. Lee Mater. Today 2006 9 3 32 39
58. B. M. L. Dioos I. F. J. Vankelecom P. A. Jacobs Adv. Synth. Catal. 2006 348 1413 1446
59. N. E. Leadbeater M. Marco Chem. Rev. 2002 102 3217 3274
60. Q.-H. Fan Y.-M. Li A. S. C. Chan Chem. Rev. 2002 102 3385 3466
61. Z. Wang G. Chen K. Ding Chem. Rev. 2009 109 322 359
62. K. Ding Z. Wang X. Wang Y. Liang X. Wang Chem.-Eur. J. 2006 12 5188 5197
63. Y. Liu W. Xuan Y. Cui Adv. Mater. 2010 22 4112 4135
64. A. Corma H. García F. X. Llabrés i Xamena Chem. Rev. 2010 110 4606 4655
65. L. Ma C. Abney W. B. Lin Chem. Soc. Rev. 2009 38 1248 1256
66. P. Mastrorilli C. F. Nobile Coord. Chem. Rev. 2004 248 377 395
67. C. K. Ralph O. M. Akotsi S. H. Bergens Organometallics 2004 23 1484 1486
68. C. K. Ralph S. H. Bergens Organometallics 2007 26 1571 1574
69. E. G. Corkum M. J. Hass A. D. Sullivan S. H. Bergens Org. Lett. 2011 13 3522 3525
70. K. Ohkubo T. Ohgushi T. Kusaga K. Yoshinaga Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1977 13 631 636
71. M. Kitamura K. Manabe R. Noyori Tetrahedron Lett. 1987 28 4719 4720
72. M. A. Fernández-Zúmel B. Lastra-Barriera M. Scheele J. Díez P. Crochet J. Gimeno Dalton Trans. 2010 39 7780 7785