Arylene—ethynylene macrocycles: Privileged shape-persistent building blocks for organic materials

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 4, 2012, Pages 869-878

  Gross, Dustin E ^a   Moore, Jeffrey S ^a   Zang, Ling ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

alkyne metathesis; alkynes; carbon; carbon rich; depolymerization; explosives; macrocycles

Indexed keywords

ALKYNE METATHESIS; ALKYNES; BUILDING BLOCKES; CARBON RICH; CONTROLLED REACTION CONDITIONS; MACROCYCLES; ON DYNAMICS; ORGANIC MATERIALS; SYNTHETIC STRATEGIES;

CARBON; DEPOLYMERIZATION; EXPLOSIVES; FUNCTIONAL GROUPS;

ACETYLENE;

EID: 84859151268     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-09-15     Document Type: Article

References (55)

1. B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen. Chem. Mater. 23, 470 (2011).
2. M. T. Lloyd, J. E. Anthony, G. G. Malliaras. Mater. Today 10, 34 (2007).
3. J. Zhang, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 116, 2655 (1994).
4. K. Balakrishnan, A. Datar, W. Zhang, X. Yang, T. Naddo, J. Huang, J. Zuo, M. Yen, J. S. Moore, L. Zang. J. Am. Chem. Soc. 128, 6576 (2006).
5. A. S. Shetty, P. R. Fischer, K. F. Stork, P. W. Bohn, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 118, 9409 (1996).
6. A. D. Finke, D. E. Gross, A. Han, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 133, 14063 (2011).
7. M. M. Haley. Pure Appl. Chem. 80, 519 (2008).
8. S. Höger. Pure Appl. Chem. 82, 821 (2010).
9. W. Zhang, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 4416 (2006).
10. S. Höger. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 3806 (2005).
11. D. Zhao, J. S. Moore. Chem. Commun. 807 (2003).
12. Y. Yamaguchi, Z.-I. Yoshida. Chem.—Eur. J. 9, 5430 (2003).
13. C. Grave, A. D. Schlüter. Eur. J. Org. Chem. 3075 (2002).
14. S. Höger. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 37, 2685 (1999).
15. J. S. Moore. Acc. Chem. Res. 30, 402 (1997).
16. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. Tetrahedron Lett. 16, 4467 (1975).
17. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2632 (2000).
18. C. Glaser. Chem. Ber. 2, 422 (1869).
19. P.-H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams, U. H. F. Bunz. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3607 (2000).
20. H. A. Staab, K. Neunhoeffer. Synthesis 424 (1974).
21. J. S. Moore, J. Zhang. Angew. Chem., Int. Ed. 31, 922 (1992).
22. J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 116, 4227 (1994).
23. M. Fischer, S. Höger. Eur. J. Org. Chem. 441 (2003).
24. S. Höger, A.-D. Meckenstock, H. Pellen. J. Org. Chem. 62, 4556 (1997).
25. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 898 (2002).
26. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto. Chem. Rev. 106, 3652 (2006).
27. K. Jyothish, W. Zhang. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 8478 (2011).
28. W. Zhang, J. S. Moore. Adv. Synth. Catal. 349, 93 (2007).
29. R. R. Schrock, C. Czekelius. Adv. Synth. Catal. 349, 55 (2007).
30. A. Mortreux, O. Coutelier. J. Mol. Catal. A: Chem. 254, 96 (2006).
31. U. H. F. Bunz. Acc. Chem. Res. 34, 998 (2001).
32. U. H. F. Bunz. Science 308, 216 (2005).
33. A. Mortreux, M. Blanchard. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 786 (1974).
34. L. G. McCullough, R. R. Schrock. J. Am. Chem. Soc. 106, 4067 (1984).
35. L. G. McCullough, R. R. Schrock, J. C. Dewan, J. C. Murdzek. J. Am. Chem. Soc. 107, 5987 (1985).
36. R. R. Schrock, D. N. Clark, J. Sancho, J. H. Wengrovius, S. M. Rocklage, S. F. Pedersen. Organometallics 1, 1645 (1982).
37. J. M. Blackwell, J. S. Figueroa, F. H. Stephens, C. C. Cummins. Organometallics 22, 3351 (2003).
38. Y.-C. Tsai, P. L. Diaconescu, C. C. Cummins. Organometallics 19, 5260 (2000).
39. A. Fürstner, C. Mathes, C. W. Lehmann. J. Am. Chem. Soc. 121, 9453 (1999).
40. M. Bindl, R. Stade, E. K. Heilmann, A. Picot, R. Goddard, A. Fürstner. J. Am. Chem. Soc. 131, 9468 (2009).
41. J. Heppekausen, R. Stade, R. Goddard, A. Fürstner. J. Am. Chem. Soc. 132, 11045 (2010).
42. R. L. Gdula, M. J. A. Johnson. J. Am. Chem. Soc. 128, 9614 (2006).
43. A. M. Geyer, E. S. Wiedner, J. B. Gary, R. L. Gdula, N. C. Kuhlmann, M. J. A. Johnson, B. D. Dunietz, J. W. Kampf. J. Am. Chem. Soc. 130, 8984 (2008).
44. K. Weiss, A. Michel, E.-M. Auth, U. H. F. Bunz, T. Mangel, K. Müllen. Angew. Chem., Int. Ed. 36, 506 (1997).
45. G. Brizius, N. G. Pschirer, W. Steffen, K. Stitzer, H.-C. zur Loye, U. H. F. Bunz. J. Am. Chem. Soc. 122, 12435 (2000).
46. W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore. Chem. Commun. 832 (2003).
47. W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 126, 329 (2004).
48. H. Weissman, K. N. Plunkett, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 585 (2006).
49. H. M. Cho, H. Weissman, S. R. Wilson, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 128, 14742 (2006).
50. W. Zhang, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 126, 12796 (2004).
51. W. Zhang, S. M. Brombosz, J. L. Mendoza, J. S. Moore. J. Org. Chem. 70, 10198 (2005).
52. W. Zhang, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc. 127, 11863 (2005).
53. D. E. Gross, J. S. Moore. Macromolecules 44, 3685 (2011).
54. T. Naddo, Y. Che, W. Zhang, K. Balakrishnan, X. Yang, M. Yen, J. Zhao, J. S. Moore, L. Zang. J. Am. Chem. Soc. 129, 6978 (2007).
55. D. E. Gross, A. D. Finke, J. S. Moore. Unpublished results.