Synthesis of well-defined poly(dimethylsiloxane) telechelics having nitrobenzoxadiazole fluorescent chain-ends via thiol-ene coupling

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 9, 2012, Pages 1827-1833

  Cohen, Céline ^a   Damiron, Denis ^b   Dkhil, Sadok Ben ^b   Drockenmuller, Eric ^b,c   Restagno, Frédéric ^a   Léger, Liliane ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

esterification; fluorescence; functionalization of polymers; NBD; nitrobenzoxadiazole; PDMS; polysiloxanes; silicones; telechelics; thiol ene coupling; UV vis spectroscopy

Indexed keywords

FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; NBD; NITROBENZOXADIAZOLE; PDMS; TELECHELICS; THIOL-ENE COUPLING; UV-VIS SPECTROSCOPY;

BUTADIENE; ESTERIFICATION; ESTERS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; INTERFACES (MATERIALS); MICROCHANNELS; MOLAR MASS; PHOTOBLEACHING; POLYMERS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

SILICONES;

EID: 84859127315     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.25952     Document Type: Article

References (56)

1. Valeur, B., In Molecular Fluorescence: Principle and Applications;, Valeur, B., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH, New York, 2001.
2. Goldys, E. M., In Fluorescence Applications in Biotechnology and Life Sciences;, Goldys, E. M., Ed.; John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2009.
3. Jameson, D. M.; Ross, J. A., Chem. Rev. 2010, 110, 2685-2708.
4. Kim, H. Y.; Bjorklund, T. G.; Lim S.-H.; Bardeen, C. J., Langmuir 2003, 19, 3941-3946.
5. Petersen, N. O.; Oddelius, P. L.; Wiseman, P. W.; Seger, O.; Magnusson, K.-E., Biophys. J. 1993, 65, 1135-1146.
6. Underwood, D. F.; Kippeny, T.; Rosenthal, S. J., J. Phys. Chem. B 2001, 105, 436-443.
7. Goes, M.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, H.; Brunner, K., Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 349-358.
8. Cimrova, V.; Vyprachticky, D.; Horhold, H.-H., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2233-2244.
9. Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ouali, L.; Krashnikov, V.; Hadziioannou, G., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
10. Padhy, H.; Huang, J.-H.; Sahu, D.; Patra, D.; Kekuda, D.; Chu, C.-W.; Lin, H.-C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4823-4834.
11. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M., Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
12. Ma, B.; Wu, S.; Zeng F.; Luo, Y.; Zhao, J.; Tong, Z., Nanotechnology 2010, 21, 195501.
13. Elbashir, A. A.; Suliman, F. E. O.; Aboul-Enein, H. Y., Appl. Spectrom. Rev. 2011, 46, 222-241.
14. Bechler, S. L.; Lynn, D. M., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1572-1581.
15. Ramachandram, B.; Samanta, A., Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 9-16.
16. Galinier, F.; Bertorelle, F.; Fery-Forgues, S., C R Chimie 2001, 4, 941-950.
17. Lamere, J.-F.; Saffon, N.; Dos Santos, I.; Fery-Forgues, S., Langmuir 2010, 26, 10210-10217.
18. Key, J. A.; Cairo, C. W., Dyes Pigm. 2011, 88, 95-102.
19. Burghardt, T. P.; Axelrod, D., Biochemistry 1983, 22, 979-985.
20. Peters, R., Naturwissenschaften 1983, 70, 294-302.
21. houk, T. W.; Ovnic, M.; Karipides, S., J. Biol. Chem. 1983, 258, 5419-5423.
22. Bryan, J.; Kurth, M. C., J. Biol. Chem. 1984, 259, 7480-7487.
23. Silvius, J. R.; Leventis, R.; Brown, P. M.; Zyckermann, M., Biochemistry 1987, 26, 4279-4287.
24. Schramm, U.; Dietrich, A.; Schneider S.; Buscher, H.-P.; Gerok, W.; Kurz G., J. lipid Res. 1991, 32, 1769-1779.
25. Pouny, Y.; Rapaport, D.; Mor, A.; Nicolas, P.; Shai, Y., Biochemistry 1992, 31, 12416-12423.
26. Schroeder, F.; Myers-Payne, S. C.; Billheimer, J. T.; Wood, W. G., Biochemistry 1995, 34, 11919-11927.
27. Schroeder, H.; Leventis, R.; Shahinian, S.; Walton, P. A.; Silvius, J. R., J. Cell Biol. 1996, 134, 647-660.
28. Ellis, H. R.; Poole, L. B., Biochemistry 1997, 37, 15013-15018.
29. McGill, N. W.; Williams, S. J., J. Org. Chem. 2009, 74, 9388-9398.
30. Noel, S.; Guillon, L.; Schalk, I. J.; Mislin, G. L. A., Org. Lett. 2011, 13, 844-847.
31. Davoust, J.; Devaux, P.; Leger, L., EMBO J. 1982, 1, 1233-1238.
32. Vaz, W. L. C.; Criado, M.; Madeira, V. M. C.; Schoellmann, G.; Jovin, T. M., Biochemistry 1982, 21, 5608-5612.
33. Balcom, B. J.; Petersen, N. O., BioPhys. J. 1993, 65, 630-637.
34. Cheng, Y.; Prud'homme, K.; Thomas, J. L., Macromolecules 2002, 35, 8111-8121.
35. Payet, L.; Ponton, A.; Leger, L.; Hervet, H.; Grossiord, J. L.; Agnely, F., Macromolecules 2008, 41, 9376-9381.
36. Rayan, G.; Guet, J.-E.; Taulier, N.; Pincet, F.; Urbach, W., Sensors 2010, 10, 5927-5948.
37. Tang, W. T.; Hadziioannou, G.; Smith, B. A.; Frank, C. W., Polymer 1988, 29, 1313-1317.
38. Jeon, H. K.; Macosko, C. W., Polymer 2003, 44, 5381-5386.
39. Hartmann-Thompson, C.; Keeley, D. L.; Rousseau, J. R.; Dvornic, P. R., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5101-5115.
40. Nam, E. V.; Zhirnov, A. E.; Litmanovich, E. A.; Melik-Nubarov, N. S.; Grozdova, I. D., Polym. Sci. Ser. A 2010, 52, 907-913.
41. Sosnowski, S.; Feng, J. R.; Winnik, M. A., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 1497-1505.
42. Kumacheva, E.; Kalinina, O.; Lilge, L., Adv. Mater 1999, 11, 231-234.
43. Bosma, G.; Pathmamanoharan, C.; de Hoog, E. H. A.; Kegel, W. K.; van Blaaderen, A.; Lekkerkerker, H. N. W., J Colloid Interface Sci. 2002, 245, 292-300.
44. Leger, L.; Hervet, H.; Auroy, P.; Boucher, E.; Massey, G., In Rheology of Polymer Melt Processing;, Piau, J.-M.; Agassant J.-F., Eds.; Amsterdam: Elsevier Science B.V., 1996; p 1.
45. Leger, L.; Hervet, H.; Massey, G.; Durliat, E., J. Phys. Condens. Matter 1997, 9, 7719-7740.
46. Pit, R.; Hervet, H.; Leger, L., Tribol. Lett. 1999, 7, 147-152.
47. Schmatko, T.; Hervet, H.; Leger, L., Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 244501-1-244501-4.
48. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J., Macromolecules 2008, 41, 7063-7070.
49. Kade, M. J.; Burke, D. J.; Hawker, C. J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 743-750.
50. van Berkel, K. Y.; Hawker, C. J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1594-1606.
51. Koo, S. P. S.; Stamenovic, M. M.; Prasath, R. A.; Inglis, A. J.; Du Prez, F. E.; Barner-Kowollik, C.; van Camp, W.; Junkers, T., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1699-1713.
52. Walter, M. V.; Lundberg, P.; Hult, A.; Malkoch, M., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2990-2995.
53. Lo Conte, M.; Robb, M. J.; Hed, Y.; Marra, A.; Malkoch, M.; Hawker, C. J.; Dondoni, A., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4468-4475.
54. Pankove, J. I., In Optical Process in Semiconductors;, Pankove, J. I., Ed.; Dover Publications, Inc.: New York, 1971, p 113.
55. Nagakura, S., Pure Appl. Chem., 1963, 7, 79-91.
56. Heberer, H.; Matschiner, H., J. Prakt. Chem. 1986, 328, 261-274.