Novel macrothiols for the synthesis of a structurally comprehensive dendritic library using thiol-ene click chemistry

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 13, 2011, Pages 2990-2995

  Walter, Marie V ^a   Lundberg, Pontus ^a   Hult, Anders ^a   Malkoch, Michael ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

click chemistry; dendrimers; dendritic linear hybrids; dendronized polymer; macromonomers; polyesters; thiols

Indexed keywords

ADVANCED MATERIALS; CLICK CHEMISTRY; DENDRITIC LIBRARIES; DENDRONIZED POLYMER; GOOD YIELD; HIGH MOLECULAR WEIGHT; MACROMONOMERS; MONODISPERSE; SHORT REACTION TIME; THIOL-ENES; THIOLS;

ORGANIC SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENDRIMERS;

EID: 79957958713     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24742     Document Type: Article

References (41)

1. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N., Chem Soc Rev 2010, 39, 1355-1387.
2. Boyer, C.; Liu, J.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H., Macromolecules 2008, 41, 5641-5650.
3. Sirk, S. J.; Olafsen, T.; Barat, B.; Bauer, K. B.; Wu, A. M., Bioconjug Chem 2008, 19, 2527-2534.
4. Kyprianou, D.; Guerreiro, A. R.; Nirschl, M.; Chianella, I.; Subrahmanyam, S.; Turner, A. P. F.; Piletsky, S., Biosens Bioelectron 2010, 25, 1049-1055.
5. Xu, H.; Regino, C. A. S.; Koyama, Y.; Hama, Y.; Gunn, A. J.; Bernardo, M.; Kobayashi, H.; Choyke, P. L.; Brechbiel, M. W., Bioconjug Chem 2007, 18, 1474-1482.
6. Hong, V.; Kislukhin, A. A.; Finn, M. G., J Am Chem Soc 2009, 131, 9986-9994.
7. Kappe, C. O.; Van der Eycken, E., Chem Soc Rev 2010, 39, 1280-1290.
8. Franc, G.; Kakkar, A. K., Chem Soc Rev 2010, 39, 1536-1544.
9. Golas, P. L.; Matyjaszewski, K., Chem Soc Rev 2010, 39, 1338-1354.
10. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P., Macromolecules 2010, 43, 1-13.
11. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B., Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 2004-2021.
12. Binder, W. H.; Kluger, C., Curr Org Chem 2006, 10, 1791-1815.
13. Rana, S.; Cho, J. W., Nanoscale 2010, 2, 2550-2556.
14. Hoskins, J. N.; Grayson, S. M., Polym Chem 2011, 2, 289-299.
15. Eriksson, M.; Boyer, A.; Sinigoi, L.; Johansson, M.; Malmstrom, E.; Hult, K.; Trey, S.; Martinelle, M., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 5289-5297.
16. Matsushima, H.; Shin, J.; Bowman, C. N.; Hoyle, C. E., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 3255-3264.
17. van Berkel, K. Y.; Hawker, C. J., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 1594-1606.
18. Nilsson, C.; Malmstrom, E.; Johansson, M.; Trey, S. M., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 5815-5826.
19. Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Hahn, C.; Percec, V., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 3931-3939.
20. Nilsson, C.; Malmstrom, E.; Johansson, M.; Trey, S. M., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 589-601.
21. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nystrom, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J., Chem Rev 2009, 109, 5620-5686.
22. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R., Nat Chem Biol 2005, 1, 13-21.
23. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N., Angew Chem Int Ed Engl 2010, 49, 1540-1573.
24. Kade, M. J.; Burke, D. J.; Hawker, C. J., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 743-750.
25. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J., Macromolecules 2008, 41, 7063-7070.
26. Yu, B.; Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 3544-3557.
27. Niu, G.; Du, F.; Song, L.; Zhang, H.; Yang, J.; Cao, H.; Zheng, Y.; Yang, Z.; Wang, G.; Yang, H.; Zhu, S., J Control Release 2009, 138, 49-56.
28. Gupta, N.; Lin, B. F.; Campos, L.; Dimitriou, M. D.; Hikita, S. T.; Treat, N. D.; Tirrell, M. V.; Clegg, D. O.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J., Nat Chem 2010, 2, 138-145.
29. Kohn, M., J Pept Sci 2009, 15, 393-397.
30. Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J., J Am Chem Soc 2008, 130, 5062-5064.
31. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V., Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 3928-3932.
32. Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V., Macromolecules 2005, 38, 3663-3678.
33. Montanez, M. I.; Campos, L. M.; Antoni, P.; Hed, Y.; Walter, M. V.; Krull, B. T.; Khan, A.; Hult, A.; Hawker, C. J.; Malkoch, M., Macromolecules 2010, 43, 6004-6013.
34. Polymer Factory Sweden AB-a provider of dendritic scaffolds based on the bis-MPA monomer: Available at:.
35. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C., Nat Biotechnol 2005, 23, 1517-1526.
36. Ostmark, E.; Macakova, L.; Auletta, T.; Malkoch, M.; Malmstrom, E.; Blomberg, E., Langmuir 2005, 21, 4512-4519.
37. Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J., Chem Commun 2005, 5775-5777.
38. Lundberg, P.; Walter, M. V.; Montanez, M. I.; Hult, D.; Hult, A.; Nystrom, A.; Malkoch, M., Polym Chem 2011, 2, 394-402.
39. Ihre, H.; Hult, A.; Frechet, J. M. J.; Gitsov, I., Macromolecules 1998, 31, 4061-4068.
40. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J., J Am Chem Soc 2004, 126, 15020-15021.
41. Wang, Q.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T., Nature 2010, 463, 339-343.