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Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 421-427

Synthesis of heteroglycoclusters by using orthogonal chemoselective ligations

(5) Thomas, Baptiste a Fiore, Michele a Bossu, Isabelle a Dumy, Pascal a Renaudet, Olivier a,b

a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER (France)

b INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE (France)

Author keywords

Chemoselective ligation; Click chemistry; Cyclopeptide; Heteroglycocluster; Oxime

Indexed keywords

EID: 84858972640 PISSN: None EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.8.47 Document Type: Article

Times cited : (23)

References (42)

1
- 0027318961
- doi:10.1093/glycob/3.2.97
- Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130. doi:10.1093/glycob/3.2.97
- (1993) Glycobiology , vol.3 , pp. 97-130
- Varki, A.¹

2
- 77954914845
- doi:10.1016/S0065-2318(10)63006-5
- Chabre, Y. M.; Roy, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393. doi:10.1016/S0065-2318(10)63006-5
- (2010) Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. , vol.63 , pp. 165-393
- Chabre, Y.M.¹ Roy, R.²

3
- 53849107196
- doi:10.1002/chem.200800700
- Imberty, A.; Chabre, Y. M.; Roy, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7490-7499. doi:10.1002/chem.200800700
- (2008) Chem.-Eur. J. , vol.14 , pp. 7490-7499
- Imberty, A.¹ Chabre, Y.M.² Roy, R.³

4
- 67449085400
- doi:10.1039/b901828j
- Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013-2025. doi:10.1039/b901828j
- (2009) J. Org. Biomol. Chem. , vol.7 , pp. 2013-2025
- Pieters, R.¹

5
- 84858952122
- Bentham Science Publishers Ltd.: U.A.E.
- Renaudet, O.; Spinelli, N., Eds. Synthesis and biological applications of glycoconjugates; Bentham Science Publishers Ltd.: U.A.E., 2011.
- (2011) Synthesis and Biological Applications of Glycoconjugates
- Renaudet, O.¹ Spinelli, N.²

6
- 0000358206
- doi:10.1021/ar00056a001
- Lee, Y. C; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. doi:10.1021/ar00056a001
- (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 321-327
- Lee, Y.C.¹ Lee, R.T.²

7
- 0036462602
- The cluster glycoside effect
- DOI 10.1021/cr000418f
- Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578. doi:10.1021/cr000418f (Pubitemid 35377623)
- (2002) Chemical Reviews , vol.102 , Issue.2 , pp. 555-578
- Lundquist, J.J.¹ Toone, E.J.²

8
- 0034628502
- Shiga-like toxins are neutralized by tailored multivalent carbohydrate ligands
- DOI 10.1038/35001095
- Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669-672. doi:10.1038/35001095 (Pubitemid 30104009)
- (2000) Nature , vol.403 , Issue.6770 , pp. 669-672
- Kitov, P.I.¹ Sadowska, J.M.² Mulvey, G.³ Armstrong, G.D.⁴ Ling, H.⁵ Pannu, N.S.⁶ Read, R.J.⁷ Bundle, D.R.⁸

9
- 37549038807
- doi:10.1002/cmdc.200700063
- Touaibia, M.; Wellens, A.; Shiao, T. C; Wang, Q.; Sirois, S.; Bouckaert, J.; Roy, R. ChemMedChem 2007, 2, 1190-1201. doi:10.1002/cmdc.200700063
- (2007) ChemMedChem , vol.2 , pp. 1190-1201
- Touaibia, M.¹ Wellens, A.² Shiao, T.C.³ Wang, Q.⁴ Sirois, S.⁵ Bouckaert, J.⁶ Roy, R.⁷

10
- 10644275161
- Inhibition of Streptococcus suis adhesion by dendritic galabiose compounds at low nanomolar concentration
- DOI 10.1021/jm049476+
- Joosten, J. A. F.; Loimaranta, V.; Appeldoorn, C. C. M.; Haataja, S.; El Maate, F. A.; Liskamp, R. M. J.; Finne, J.; Pieters, R. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 6499-6508. doi:10.1021/jm049476+ (Pubitemid 39657312)
- (2004) Journal of Medicinal Chemistry , vol.47 , Issue.26 , pp. 6499-6508
- Joosten, J.A.F.¹ Loimaranta, V.² Appeldoorn, C.C.M.³ Haataja, S.⁴ El Maate, F.A.⁵ Liskamp, R.M.J.⁶ Finne, J.⁷ Pieters, R.J.⁸

11
- 0032718387
- Nonstatistical binding of a protein to clustered carbohydrates
- DOI 10.1073/pnas.96.21.11782
- Horan, N.; Yan, L; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 11782-11786. doi:10.1073/pnas.96.21.11782 (Pubitemid 29502809)
- (1999) Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , vol.96 , Issue.21 , pp. 11782-11786
- Horan, N.¹ Yan, L.² Isobe, H.³ Whitesides, G.M.⁴ Kahne, D.⁵

12
- 20444397100
- Probing secondary carbohydrate-protein interactions with highly dense cyclodextrin-centered heteroglycoclusters: The heterocluster effect
- DOI 10.1021/ja050934t
- Gómez-García, M.; Benito, J. M.; Rodríguez-Lucena, D.; Yu, J.-X.; Chmurski, K.; Ortiz Mellet, C; Gutiérrez Gallego, R.; Maestre, A.; Defaye, J.; Garcia Fernández, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7970-7971. doi:10.1021/ja050934t (Pubitemid 40799625)
- (2005) Journal of the American Chemical Society , vol.127 , Issue.22 , pp. 7970-7971
- Gomez-Garcia, M.¹ Benito, J.M.² Rodriguez-Lucena, D.³ Yu, J.-X.⁴ Chmurski, K.⁵ Ortiz Mellet, C.⁶ Gutierrez Gallego, R.⁷ Maestre, A.⁸ Defaye, J.⁹ Garcia Fernandez, J.M.¹⁰

13
- 85044014951
- doi:10.1002/1439-7633(20000703)1:13.0.CO;2-L
- Ramström, O.; Lehn, J.-M. ChemBioChem 2000, 1, 41-48. doi:10.1002/1439-7633(20000703)1:13.0.CO;2-L
- (2000) ChemBioChem , vol.1 , pp. 41-48
- Ramström, O.¹ Lehn, J.-M.²

14
- 1842784768
- doi:10.1002/chem.200305551
- Ramström, O.; Lohmann, S.; Bunyapaiboonsri, T.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1711-1715. doi:10.1002/chem.200305551
- (2004) Chem.-Eur. J. , vol.10 , pp. 1711-1715
- Ramström, O.¹ Lohmann, S.² Bunyapaiboonsri, T.³ Lehn, J.-M.⁴

15
- 77950314369
- doi:10.1039/b920048g
- Gómez-García, M.; Benito, J. M.; Gutiérrez-Gallego, R.; Maestre, A.; Ortiz Mellet, C; García Fernández, J. M.; Jiménez Blanco, J. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1849-1860. doi:10.1039/b920048g
- (2010) Org. Biomol. Chem. , vol.8 , pp. 1849-1860
- Gómez-García, M.¹ Benito, J.M.² Gutiérrez-Gallego, R.³ Maestre, A.⁴ Ortiz Mellet, C.⁵ García Fernández, J.M.⁶ Jiménez Blanco, J.L.⁷

16
- 66149136481
- doi:10.1002/ejoc.200801169
- Ortega-Muñoz, M.; Perez-Balderas, F.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Isac-García, J.; Santoyo-Gonzalez, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2454-2473. doi:10.1002/ejoc.200801169
- (2009) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2454-2473
- Ortega-Muñoz, M.¹ Perez-Balderas, F.² Morales-Sanfrutos, J.³ Hernandez-Mateo, F.⁴ Isac-García, J.⁵ Santoyo-Gonzalez, F.⁶

17
- 34447122753
- 18
- Deguise, I.; Lagnoux, D.; Roy, R. New J. Chem. 2007, 31, 1321-1331. 18.
- (2007) New J. Chem. , vol.31 , pp. 1321-1331
- Deguise, I.¹ Lagnoux, D.² Roy, R.³

18
- 0037111691
- An orthogonally protected α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine building block for the construction of glycoconjugates on a solid support
- DOI 10.1021/jo026053b
- Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. doi:10.1021/jo026053b (Pubitemid 35331974)
- (2002) Journal of Organic Chemistry , vol.67 , Issue.23 , pp. 7995-8001
- Katajisto, J.¹ Karskela, T.² Heinonen, P.³ Lonnberg, H.⁴

19
- 0036149240
- doi:10.1002/1099-0690(20021)2002:13.0.CO;2-1
- Patel, A.; Lindhorst, T. K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 79-86. doi:10.1002/1099-0690(20021)2002:13.0.CO;2-1
- (2002) Eur. J. Org. Chem. , pp. 79-86
- Patel, A.¹ Lindhorst, T.K.²

20
- 37049029216
- Site-directed conjugation of "clicked" glycopolymers to form glycoprotein mimics: Binding to mammalian lectin and induction of immunological function
- DOI 10.1021/ja072999x
- Geng, J.; Mantovani, G.; Tao, L.; Nicolas, J.; Chen, G.; Wallis, R.; Mitchell, D. A.; Johnson, B. R. G.; Evans, S. D.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15156-15163. doi:10.1021/ja072999x (Pubitemid 350247799)
- (2007) Journal of the American Chemical Society , vol.129 , Issue.49 , pp. 15156-15163
- Geng, J.¹ Mantovani, G.² Tao, L.³ Nicolas, J.⁴ Chen, G.⁵ Wallis, R.⁶ Mitchell, D.A.⁷ Johnson, B.R.G.⁸ Evans, S.D.⁹ Haddleton, D.M.¹⁰

21
- 33646020106
- doi:10.1021/ja058364k
- Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830. doi:10.1021/ja058364k
- (2006) J. Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 4823-4830
- Ladmiral, V.¹ Mantovani, G.² Clarkson, G.J.³ Cauet, S.⁴ Irwin, J.L.⁵ Haddleton, D.M.⁶

22
- 70349272285
- doi:10.1039/b912686d
- Fiore, M.; Chambery, A.; Marra, A.; Dondoni, A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3910-3913. doi:10.1039/b912686d
- (2009) Org. Biomol. Chem. , vol.7 , pp. 3910-3913
- Fiore, M.¹ Chambery, A.² Marra, A.³ Dondoni, A.⁴

23
- 77958556111
- doi:10.3762/bjoc.6.90
- Lindhorst, T. K.; Bruegge, K.; Fuchs, A.; Sperling, O. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 801-809. doi:10.3762/bjoc.6.90
- (2010) Beilstein J. Org. Chem. , vol.6 , pp. 801-809
- Lindhorst, T.K.¹ Bruegge, K.² Fuchs, A.³ Sperling, O.⁴

24
- 79851489448
- doi:10.1002/anie.201003482
- Liang, C.-H.; Wang, S.-K.; Lin, C.-W.; Wang, C.-C.; Wong, C.-H.; Wu, C.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1608-1612. doi:10.1002/anie.201003482
- (2011) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.50 , pp. 1608-1612
- Liang, C.-H.¹ Wang, S.-K.² Lin, C.-W.³ Wang, C.-C.⁴ Wong, C.-H.⁵ Wu, C.-Y.⁶

25
- 84856682470
- doi:10.1021/jo201797b
- Gómez-García, M.; Benito, J. M.; Butera, A. P.; Ortiz Mellet, C; García Fernández, J. M.; Jiménez Blanco, J. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1273-1288. doi:10.1021/jo201797b
- (2012) J. Org. Chem. , vol.77 , pp. 1273-1288
- Gómez-García, M.¹ Benito, J.M.² Butera, A.P.³ Ortiz Mellet, C.⁴ García Fernández, J.M.⁵ Jiménez Blanco, J.L.⁶

26
- 45149107145
- doi:10.1021/cc800029v
- Duléry, V.; Renaudet, O.; Wilczewski, M.; Van der Heyden, A.; Labbé, P.; Dumy, P. J. Comb. Chem. 2008, 10, 368-371. doi:10.1021/cc800029v
- (2008) J. Comb. Chem. , vol.10 , pp. 368-371
- Duléry, V.¹ Renaudet, O.² Wilczewski, M.³ Van Der Heyden, A.⁴ Labbé, P.⁵ Dumy, P.⁶

27
- 47649099501
- doi:10.1002/cmdc.200700315
- Renaudet, O.; BenMohamed, L; Dasgupta, G.; Bettahi, I.; Dumy, P. ChemMedChem 2008, 3, 737-741. doi:10.1002/cmdc.200700315
- (2008) ChemMedChem , vol.3 , pp. 737-741
- Renaudet, O.¹ Benmohamed, L.² Dasgupta, G.³ Bettahi, I.⁴ Dumy, P.⁵

28
- 77955300116
- doi:10.1371/journal.pone.0011216
- Renaudet, O.; Dasgupta, G.; Bettahi, I.; Shi, A.; Nesburn, A. B.; Dumy, P.; BenMohamed, L. PLoS One 2010, 5, e11216. doi:10.1371/journal.pone.0011216
- (2010) PLoS One , vol.5
- Renaudet, O.¹ Dasgupta, G.² Bettahi, I.³ Shi, A.⁴ Nesburn, A.B.⁵ Dumy, P.⁶ Benmohamed, L.⁷

29
- 77952389989
- doi:10.1021/ja101296t
- Renaudet, O.; Kfenek, K.; Bossu, I.; Dumy, P.; Kádek, A.; Adámek, D.; Vanëk, O.; Kavan, D.; Gažák, R.; Šulc, M.; Bezouška, K.; Kfen, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6800-6808. doi:10.1021/ja101296t
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 6800-6808
- Renaudet, O.¹ Kfenek, K.² Bossu, I.³ Dumy, P.⁴ Kádek, A.⁵ Adámek, D.⁶ Vanëk, O.⁷ Kavan, D.⁸ Gažák, R.⁹ Šulc, M.¹⁰ Bezouška, K.¹¹ Kfen, V.¹²

30
- 79952179401
- doi:10.1039/c0ob00772b
- Bossu, I.; Šulc, M.; Kfenek, K.; Dufour, E.; Garcia, J.; Berthet, N.; Dumy, P.; Kfen, V.; Renaudet, O. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1948-1959. doi:10.1039/c0ob00772b
- (2011) Org. Biomol. Chem. , vol.9 , pp. 1948-1959
- Bossu, I.¹ Šulc, M.² Kfenek, K.³ Dufour, E.⁴ Garcia, J.⁵ Berthet, N.⁶ Dumy, P.⁷ Kfen, V.⁸ Renaudet, O.⁹

31
- 78651398830
- doi:10.1021/ja106206z
- Pujol, A. M.; Cuillel, M.; Renaudet, O.; Lebrun, C; Charbonnier, P.; Cassio, D.; Gateau, C; Dumy, P.; Mintz, E.; Delangle, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 286-296. doi:10.1021/ja106206z
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 286-296
- Pujol, A.M.¹ Cuillel, M.² Renaudet, O.³ Lebrun, C.⁴ Charbonnier, P.⁵ Cassio, D.⁶ Gateau, C.⁷ Dumy, P.⁸ Mintz, E.⁹ Delangle, P.¹⁰

32
- 0037012920
- Peptidotriazoles on solid phase: [1,2,3]-Triazoles by regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions of terminal alkynes to azides
- DOI 10.1021/jo011148j
- Tornøe, C. W.; Christensen, C; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. doi:10.1021/jo011148j (Pubitemid 34457265)
- (2002) Journal of Organic Chemistry , vol.67 , Issue.9 , pp. 3057-3064
- Tornoe, C.W.¹ Christensen, C.² Meldal, M.³

33
- 0037099395
- doi:10.1002/1521-3773(20020715)41:143.0.CO;2-4
- Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599. doi:10.1002/1521-3773(20020715)41:143.0. CO;2-4
- (2002) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.41 , pp. 2596-2599
- Rostovtsev, V.V.¹ Green, L.G.² Fokin, V.V.³ Sharpless, K.B.⁴

34
- 34250644208
- doi:10.1002/asia.200700015
- Dondoni, A. Chem.-Asian J. 2007, 2, 700-708. doi:10.1002/asia.200700015
- (2007) Chem.-Asian J. , vol.2 , pp. 700-708
- Dondoni, A.¹

35
- 77949863611
- doi:10.1039/b901970g
- Jewett, J. C; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279. doi:10.1039/b901970g
- (2010) Chem. Soc. Rev. , vol.39 , pp. 1272-1279
- Jewett, J.C.¹ Bertozzi, C.R.²

36
- 79951787461
- doi:10.1002/anie.201006867
- Galibert, M.; Renaudet, O.; Dumy, P.; Boturyn, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1901-1904. doi:10.1002/anie.201006867
- (2011) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.50 , pp. 1901-1904
- Galibert, M.¹ Renaudet, O.² Dumy, P.³ Boturyn, D.⁴

37
- 77956465372
- doi:10.1039/c0ob00133c
- Clavé, G.; Volland, H.; Flaender, M.; Gasparutto, D.; Romieu, A.; Renard, P.-Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4329-4345. doi:10.1039/c0ob00133c
- (2010) Org. Biomol. Chem. , vol.8 , pp. 4329-4345
- Clavé, G.¹ Volland, H.² Flaender, M.³ Gasparutto, D.⁴ Romieu, A.⁵ Renard, P.-Y.⁶

38
- 0029037748
- doi:10.1016/0040-4020(95)00325-3
- Cao, S.; Tropper, F. D.; Roy, R. Tetrahedron 1995, 51, 6679-6686. doi:10.1016/0040-4020(95)00325-3
- (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 6679-6686
- Cao, S.¹ Tropper, F.D.² Roy, R.³

39
- 33745469304
- On-bead synthesis and binding assay of chemoselectively template-assembled multivalent neoglycopeptides
- DOI 10.1039/b604391g
- Renaudet, O.; Dumy, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2628-2636. doi:10.1039/b604391g (Pubitemid 43952819)
- (2006) Organic and Biomolecular Chemistry , vol.4 , Issue.13 , pp. 2628-2636
- Renaudet, O.¹ Dumy, P.²

40
- 33847697380
- α and β l-Fucopyranosyl oxyamines: Key intermediates for the preparation of fucose-containing glycoconjugates by oxime ligation
- DOI 10.1016/j.carres.2007.02.003, PII S0008621507000675
- Duléry, V.; Renaudet, O.; Philouze, C; Dumy, P. Carbohydr. Res. 2007, 342, 894-900. doi:10.1016/j.carres.2007.02.003 (Pubitemid 46385913)
- (2007) Carbohydrate Research , vol.342 , Issue.7 , pp. 894-900
- Dulery, V.¹ Renaudet, O.² Philouze, C.³ Dumy, P.⁴

41
- 33645814833
- doi:10.1021/ma052448w
- Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Rodriguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113-2120. doi:10.1021/ma052448w
- (2006) Macromolecules , vol.39 , pp. 2113-2120
- Fernandez-Megia, E.¹ Correa, J.² Rodriguez-Meizoso, I.³ Riguera, R.⁴

42
- 84856314966
- doi:10.1080/07328303.2011.590260
- Bossu, I.; Berthet, N.; Dumy, P.; Renaudet, O. J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 458-468. doi:10.1080/07328303.2011.590260
- (2011) J. Carbohydr. Chem. , vol.30 , pp. 458-468
- Bossu, I.¹ Berthet, N.² Dumy, P.³ Renaudet, O.⁴

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.