A bivalent glycopeptide to target two putative carbohydrate binding sites on FimH

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 801-809

  Lindhorst, Thisbe K ^a   Bruegge, Kathrin ^a   Fuchs, Andreas ^a   Sperling, Oliver ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

Bacterial adhesion.; Bivalent ligand; ELISA; FimH; Glycopeptides

Indexed keywords

EID: 77958556111     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.90     Document Type: Article

References (37)

1. Kau, A. L.; Hunstad, D. A.; Hultgren, S. J. Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 54-59. doi:10.1016/j.mib.2004.12.001
2. Donlan, R. M.; Costerton, J. W. Clin. Microbiol. Rev. 2002, 15, 167-193. doi:10.1128/CMR.15.2.167-193.2002
3. Virji, M. Top. Curr. Chem. 2009, 288, 1-15. doi:10.1007/128-2008-15
4. Ohlsen, K.; Oelschlaeger, T. A.; Hacker, J.; Khan, A. S. Top. Curr. Chem. 2009, 288, 109-120. doi:10.1007/128-2008-10
5. Klemm, P.; Schembri, M. Int. J. Med. Microbiol. 2000, 290, 27-35.
6. Mulvey, M. A. Cell. Microbiol. 2002, 4, 257-271. doi:10.1046/j.1462-5822. 2002.00193.x
7. Knight, S. D.; Bouckaert, J. Top. Curr. Chem. 2009, 288, 67-107. doi:10.1007/128-2008-13
8. Choudhury, D.; Thompson, A.; Stojanoff, V.; Langerman, S.; Pinkner, J.; Hultgren, S. J.; Knight, S. D. Science 1999, 285, 1061-1066. doi:10.1126/science.285.5430.1061
9. Hung, C.-S.; Bouckaert, J.; Hung, D.; Pinkner, J.; Widberg, C.; DeFusco, A.; Auguste, C. G.; Strouse, R.; Langermann, S.; Waksman, G.; Hultgren, S. J. Mol. Microbiol. 2002, 44, 903-915. doi:10.1046/j.1365-2958.2002.02915.x
10. Bouckaert, J.; Berglund, J.; Schembri, M.; De Genst, E.; Cools, L.; Wuhrer, M.; Hung, C.-S.; Pinkner, J.; Slättegård, R.; Zavialov, A.; Choudhury, D.; Langermann, S.; Hultgren, S. J.; Wyns, L.; Klemm, P.; Oscarson, S.; Knight, S. D.; De Greve, H. Mol. Microbiol. 2005, 55, 441-455. doi:10.1111/j.1365-2958.2004.04415.x
11. Wellens, A.; Garofalo, C.; Nguyen, H.; Van Gerven, N.; Slättegård, R.; Hernalsteens, J.-P.; Wyns, L.; Oscarson, S.; De Greve, H.; Hultgren, S.; Bouckaert, J. PLoS One 2008, 3, e2040. doi:10.1371/journal.pone.0002040
12. Xie, B.; Zhou, G.; Chan, S.-Y.; Shapiro, E.; Kong, X.-P.; Wu, X.-R.; Sun, T.-T.; Costello, C. E. J. Biol. Chem. 2006, 281, 14644-14653. doi:10.1074/jbc.M600877200
13. Lahmann, M. Top. Curr. Chem. 2009, 288, 17-65. doi:10.1007/128-2008-30
14. Chabre, Y. M.; Roy, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393. doi:10.1016/S0065-2318(10)63006-5
15. Schaeffer, A. J.; Amundsen, S. K.; Jones, J. M. Infect. Immun. 1980, 30, 531-537.
16. Knight, S. D.; Berglund, J.; Choudhury, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 6, 653-660. doi:10.1016/S1367-5931(00)00144-7
17. Sokurenko, E. V.; Chesnokova, V.; Doyle, R. J.; Hasty, D. L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17880-17886. doi:10.1074/jbc.272.28.17880
18. Sokurenko, E. V.; Chesnokova, V.; Dykhuizen, D. E.; Ofek, I.; Wu, X.-R.; Krogfelt, K. A.; Struve, C.; Schembri, M. A.; Hasty, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 8922-8926. doi:10.1073/pnas.95.15.8922
19. Schembri, M. A.; Sokurenko, E. V.; Klemm, P. Infect. Immun. 2000, 68, 2638-2646. doi:10.1128/IAI.68.5.2638-2646.2000
20. Tchesnokova, V.; Aprikian, P.; Yakovenko, O.; LaRock, C.; Kidd, B.; Vogel, V.; Thomas, W.; Sokurenko, E. J. Biol. Chem. 2008, 283, 7823-7833. doi:10.1074/jbc.M707804200
21. Knight, S. D.; et al., unpublished data.
22. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-489. doi:10.1006/jmbi.1996.0477
23. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 369-384. doi:10.1023/A:1007913026166
24. Kramer, B.; Rarey, M.; Lengauer, T. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 37, 228-241. doi:10.1002/(SICI)1097-0134(19991101)37:23.0.C O;2-8
25. Tietze, L. F.; Arlt, M.; Beller, M.; Glüsenkamp, K.-H.; Jähde, E.; Rajewsky, M. F. Chem. Ber. 1991, 124, 1215-1221. doi:10.1002/cber. 19911240539
26. Chernyak, A. Y.; Sharma, G. V. M.; Kononov, L. O.; Krishna, P. R.; Levinsky, A. B.; Kochetkov, N. K.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1992, 223, 303-309. doi:10.1016/0008-6215(92)80029-Z
27. Kleinert, M.; Röckendorf, N.; Lindhorst, T. K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3931-3940. doi:10.1002/ejoc.200400239
28. Oscarson, S.; Szönyi, M. Carbohydr. Res. 1989, 8, 663-669.
29. Oscarson, S.; Tidén, A.-K. Carbohydr. Res. 1993, 247, 323-328. doi:10.1016/0008-6215(93)84266-9
30. Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21-123. doi:10.1016/S0065-2318(08)60150-X
31. Hou, S.-J.; Saksena, R.; Kovác, P. Carbohydr. Res. 2008, 343, 196-210. doi:10.1016/j.carres.2007.10.015
32. Lindhorst, T. K.; Kötter, S.; Krallmann-Wenzel, U.; Ehlers, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 823-831. doi:10.1039/b009786l
33. Röckendorf, N.; Sperling, O.; Lindhorst, T. K. Aust. J. Chem. 2002, 55, 87-93. doi:10.1071/CH02025
34. Dubber, M.; Sperling, O.; Lindhorst, T. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3901-3912. doi:10.1039/b610741a
35. Le Trong, I.; Aprikian, P.; Kidd, B. A.; Forero-Shelton, M.; Tchesnokova, V.; Rajagopal, P.; Rodriguez, V.; Interlandi, G.; Klevit, R.; Vogel, V.; Stenkamp, R. E.; Sokurenko, E. V.; Thomas, W. E. Cell 2010, 141, 645-655. doi:10.1016/j.cell.2010.03.038
36. Sperling, O.; Fuchs, A.; Lindhorst, T. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3913-3922. doi:10.1039/b610745a
37. Klemm, P.; Jørgensen, B. J.; van Die, I.; de Ree, H.; Bergmans, H. Mol. Gen. Genet. 1985, 199, 410-414. doi:10.1007/BF00330751