An asymmetric synthesis of l -pyrrolysine

Organic Letters

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1378-1381

  Wong, Margaret L ^a   Guzei, Ilia A ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; LYSINE; PYRROLYSINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; LYSINE; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84858663085     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300045c     Document Type: Article

References (38)

1. Hao, B.; Gong, W.; Ferguson, T. K.; James, C. M.; Krzycki, J. A.; Chan, M. K. Science 2002, 296, 1462
2. Srinivasan, G.; James, C. M.; Krzycki, J. A. Science 2002, 296, 1459
3. Hao, B.; Zhao, G.; Kang, P. T.; Soares, J. A.; Ferguson, T. K.; Gallucci, J.; Krzycki, J. A.; Chan, M. K. Chem. Biol. 2004, 11, 1317
4. Soares, J. A.; Zhang, L.; Pitsch, R. L.; Kleinholz, N. M.; Jones, R. B.; Wolff, J. J.; Amster, J.; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 36962
5. Hand, C. E.; Honek, J. F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 293
6. Rother, M.; Krzycki, J. A. Archaea 2010, 2010, 453642.
7. Blight, S. K.; Larue, R. C.; Mahapatra, A.; Longstaff, D. G.; Chang, E.; Zhao, G.; Kang, P. T.; Green-Church, K. B.; Chan, M. K.; Krzycki, J. A. Nature 2004, 431, 333
8. Polycarpo, C.; Ambrogelly, A.; Berube, A.; Winbush, S. M.; McCloskey, J. A.; Crain, P. F.; Wood, J. L.; Soll, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12450
9. Kobayashi, T.; Yanagisawa, T.; Sakamoto, K.; Yokoyama, S. J. Mol. Biol. 2009, 385, 1352
10. Namy, O.; Zhou, Y.; Gundllapalli, S.; Polycarpo, C. R.; Denise, A.; Rousset, J. P.; Soll, D.; Ambrogelly, A. FEBS Lett. 2007, 581, 5282
11. Longstaff, D. G.; Larue, R. C.; Faust, J. E.; Mahapatra, A.; Zhang, L.; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 1021
12. Fekner, T.; Li, X.; Lee, M. M.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1633
13. Li, X.; Fekner, T.; Ottesen, J. J.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9184
14. Nguyen, D. P.; Lusic, H.; Neumann, H.; Kapadnis, P. B.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720
15. Ou, W.; Uno, T.; Chiu, H.-P.; Grünewald, J.; Cellitti, S. E.; Crossgrove, T.; Hao, X.; Fan, Q.; Quinn, L. L.; Patterson, P.; Okach, L.; Jones, D. H.; Lesley, S. A.; Brock, A.; Geierstanger, B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 10437
16. Nguyen, D. P.; Elliott, T.; Holt, M.; Muir, T. W.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11418
17. Gaston, M. A.; Zhang, L.; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. Nature 2011, 471, 647
18. Bérubé, A. Progress Toward the Total Syntheses of the Polycyclic Terpenes Providencin and Bacchopetiolone, and Study of Pyrrolysine; Yale University, 2006.
19. Mulzer, J.; Meier, A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1996, 123
20. Molina, P.; Vilaplana, M. J. Synthesis 1994, 1994, 1197
21. Ruiz, B. M.; Geurts, K.; Fernández-Ibáñez, M. Á.; ter Horst, B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2007, 9, 5123
22. Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531
23. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108
24. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790
25. Papa, A. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 1426
26. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108
27. Kobayashi, S.; Tsubogo, T.; Saito, S.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2008, 10, 807
28. Tsubogo, T.; Saito, S.; Seki, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13321
29. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029
30. Nyffeler, P. T.; Liang, C.-H.; Koeller, K. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773
31. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651
32. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480
33. Charette, A. B.; Boezio, A. A.; Janes, M. K. Org. Lett. 2000, 2, 3777
34. Grieder, A.; Thomas, A. W. Synthesis 2003, 2003, 1707
35. Gil, C.; Bräse, S. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2680
36. Baxendale, I. R.; Deeley, J.; Griffiths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Saaby, S.; Tranmer, G. K. Chem. Commun. 2006, 2566
37. Mahdavi, H.; Amani, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5923
38. Smith, C. J.; Smith, C. D.; Nikbin, N.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1927