Novel [4 + 2] cycloaddition reactions of alkyne and enyne key-units: Direct access to bicyclic aromatic and heteroaromatic products. A theoretical mechanistic study

Chemical Science

Volumn 2, Issue 12, 2011, Pages 2332-2341

  Ananikov, Valentine P ^a   Gordeev, Evgeniy G ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; THIOPHENE;

BENZOFURANS; BENZOTHIOPHENE; BICYCLIC AROMATICS; BICYCLIC PRODUCTS; CCSD; ENERGY CALCULATION; GREEN CHEMICALS; HETEROAROMATIC COMPOUNDS; INDOLIZINES; MECHANISTIC STUDIES; MP2 LEVELS; THEORETICAL CALCULATIONS;

ACETYLENE;

EID: 84858408534     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00380a     Document Type: Article

References (85)

1. Green Chemistry: Theory and Practice, P. T. Anastas, and, J. C. Warner, Oxford University Press, Oxford, 2000
2. R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1233 1246
3. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
4. R. A. Sheldon Chem. Ind. 1992 903 906
5. R. Hua M. Abrenica P. Wang Curr. Org. Chem. 2011 15 712 729
6. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2011 353 189 218
7. F. Inagaki S. Kitagaki C. Mukai Synlett 2011 594 614
8. P. Standen M. Kimber Curr. Op. Drug Disc. Devel. 2010 13 645 657
9. T. Kitamura Aust. J. Chem. 2010 63 987 1001
10. K. J. Cahill A. Ajaz R. P. Johnson Aust. J. Chem. 2010 63 1007 1012
11. A. Pla-Quintana A. Roglans Molecules 2010 15 9230 9251
12. J. M. Palomo Eur. J. Org. Chem. 2010 6303 6314
13. A. V. Ivachtchenko Y. A. Ivanenkov V. M. Kysil M. Y. Krasavin A. P. Ilyin Russ. Chem. Rev. 2010 79 787 817
14. N. A. Bokach Russ. Chem. Rev. 2010 79 89 100
15. V. Estévez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Soc. Rev. 2010 39 4402 4421
16. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 783 816
17. H. Pellissier Tetrahedron 2009 65 2839 2877
18. P. Merino E. Marqués-López T. Tejero R. Herrera Synthesis 2010 1 26
19. K. Tadano Eur. J. Org. Chem. 2009 4381 4394
20. B. B. Touré D. G. Hall Chem. Rev. 2009 109 4439 4486
21. S. Perreault T. Rovis Chem. Soc. Rev. 2009 38 3149 3159
22. M. Juhl D. Tanner Chem. Soc. Rev. 2009 38 2983 2992
23. P. Wessig G. Müller Chem. Rev. 2008 108 2051 2063
24. K. Takao R. Munakata K. Tadano Chem. Rev. 2005 105 4779 4807
25. G. Domínguez J. Pérez-Castells Chem. Soc. Rev. 2011 40 3430 3444
26. P. Appukkuttan V. P. Mehta E. V. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2010 39 1467 1477
27. R. C. Burrell K. J. Daoust A. Z. Bradley K. J. DiRico R. P. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4218 4219
28. T. L. Gilchrist J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2849 2886
29. M. Christl M. Braun G. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 473 476
30. R. Janoschek Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 476 478
31. H. Hopf H. Berger G. Zimmermann U. Nüchter P. G. Jones I. Dix Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1187 1190
32. W. R. Roth H. Hopf C. Horn Chem. Ber. 1994 127 1765 1779
33. Z. Li D. W. Rogers F. J. McLafferty M. Mandziuk A. V. Podosenin J. Phys. Chem. A 1999 103 426 430
34. K. M. Merz Jr. L. T. Scott J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 412 414
35. H. F. Bettinger P. R. Schreiner H. F. Schaefer III P.v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5741 5750
36. R. P. Johnson Chem. Rev. 1989 89 1111 1124
37. G. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2001 457 471
38. M. Prall A. Wittkopp P. R. Schreiner J. Phys. Chem. A 2001 105 9265 9274
39. R. L. Danheiser A. E. Gould R. F. de la Pradilla A. L. Helgason J. Org. Chem. 1994 59 5514 5515
40. M. S. B. Wills R. L. Danheiser J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9378 9379
41. A. R. Renslo R. L. Danheiser J. Org. Chem. 1998 63 7840 7850
42. D. T. Amos A. R. Renslo R. L. Danheiser J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4970 4971
43. J. R. Dunetz R. L. Danheiser J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5776 5777
44. W. F. Austin Y. Zhang R. L. Danheiser Org. Lett. 2005 7 3905 3908
45. M. E. Hayes H. Shinokubo R. L. Danheiser Org. Lett. 2005 7 3917 3920
46. W. F. Austin Y. Zhang R. L. Danheiser Tetrahedron 2008 64 915 925
47. X. Y. Mak A. L. Crombie R. L. Danheiser J. Org. Chem. 2011 76 1852 1873
48. V. P. Ananikov J. Phys. Org. Chem. 2001 14 109 121
49. V. P. Ananikov J. Phys. Org. Chem. 2003 16 253 263
50. N. Graulich H. Hopf P. R. Schreiner Chem.-Eur. J. 2011 17 30 40
51. I. V. Alabugin M. Manoharan B. Breiner F. D. Lewis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9329 9342
52. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
53. C. H. Schiesser U. Wille H. Matsubara I. Ryu Acc. Chem. Res. 2007 40 303 313
54. I. V. Alabugin, B. Breiner, M. Manoharan, Electronic Effects in Cycloaromatization Reactions: The Melting Pot of Theory and Experiment in, J. Richard, (Ed.), Advances in Physical Organic Chemistry, 2007, 42, 1-35. Elsevier
55. Y. Kawashita M. Hayashi Molecules 2009 14 3073 3093
56. T. Hara K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Tetrahedron Lett. 2003 44 6207 6210
57. S. Bayindir E. Erdogan H. Kilic N. Saracoglu Synlett 2010 1455 1458
58. R. P. Kreher J. Kalischko Chem. Ber. 1991 124 645 654
59. H. G. Tsai M. Chung Y. Chou D. Hou J. Phys. Chem. A 2008 112 5278 5285
60. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5648
61. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
62. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
63. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
64. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 2004 120 9918 9924
65. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Theory Comput. 2005 1 61 69
66. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154 2161
67. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
68. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506
69. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 275 280
70. M. Head-Gordon T. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1994 220 122 128
71. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 46 6671 6687
72. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 16533 16539
73. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364 382
74. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
75. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1849 1868
76. J. A. Pople M. Head-Gordon K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1987 87 5968 5975
77. R. J. Bartlett G. D. Purvis Int. J. Quantum Chem. 1978 14 561 581
78. R. J. Bartlett G. D. Purvis Phys. Scr. 1980 21 255 265
79. K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1989 157 479 483
80. R. Krishnan J. A. Pople Int. J. Quantum Chem. 1978 14 91 100
81. R. Krishnan M. J. Frisch J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 4244 4245
82. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2011 7 669 676
83. E. R. Johnson P. Mori-Sanchez A. J. Cohen W. Yang J. Chem. Phys. 2008 129 204112
84. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2006 110 10478 10486
85. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009