Iron(III) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas - A variation of classical Ritter reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 13, 2012, Pages 2528-2533

  Basavaprabhu, Hosamani ^a   Sureshbabu, Vommina V ^a  

^a BANGALORE UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MILD REACTION CONDITIONS; RITTER REACTIONS;

CATALYSIS; IRON COMPOUNDS; METABOLISM; STEEL BEAMS AND GIRDERS; UREA;

REACTION INTERMEDIATES;

BENZYL ETHER; DIPHENYL ETHER DERIVATIVE; IRON; UREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYL ETHERS; STEREOISOMERISM; UREA;

EID: 84858397662     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06916d     Document Type: Article

References (108)

1. I. Gallou Org. Prep. Proced. Int. 2007 4 355 383
2. F. Bigi R. Maggi G. Sartori Green Chem. 2000 2 140 148
3. T. P. Vishnyakova I. A. Golubeva E. V. Glebova Russ. Chem. Rev. (Engl. Ed.) 1985 54 249 261
4. K. Matsuda Med. Res. Rev. 1994 14 271 305
5. T. Kishida N. Fujita K. Sada S. Shinkai Langmuir 2005 21 9432 9439
6. J. J. E. Moreau L. Vellutini M. W. C. Man C. Bied Chem.-Eur. J. 2003 9 1594 1599
7. J. Gao H. Li Y. Zhang Y. Zhang Green Chem. 2007 9 572 576
8. J. Clayden U. Hennecke Org. Lett. 2008 10 3567 3570
9. J. Clayden J. Dufour D. M. Grainger M. Helliwell J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7488 7489
10. S. Yu A. Haight B. Kotecki L. Wang K. Lukin D. R. Hill J. Org. Chem. 2009 74 9539 9542
11. Z. Zhang P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2009 38 1187 1198
12. S. H. McCooey S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6367 6370
13. J. Lubkoll H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6841 6844
14. Q. Wei L.-Z. Gong Org. Lett. 2010 12 1008 1011
15. C. J. Dinsmore and G. D. Hartman, WO 9727752 A1
16. C. S. Decieco J. L. Seng K. E. Kennedy M. B. Covington P. K. Welch E. C. Arner R. L. Magolda D. J. Nelson Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2331 2336
17. L. Matzen C. Van Amsterdam W. Rautenberg H. E. Greiner J. Harting C. A. Seyfried H. Böttcher J. Med. Chem. 2000 43 1149 1157
18. J. Regan S. Breitfelder P. Cirillo T. Gilmore A. G. Graham E. Hickey B. Klaus J. Madwed M. Moriak N. Moss C. Pargellis S. Pav A. Proto A. Swinamer L. Tong C. Torcellini J. Med. Chem. 2002 45 2994 3008
19. J. N. Dominguez C. Leon J. Rodrigues N. G. de Dominguez J. Gut P. J. Rosenthal J. Med. Chem. 2005 48 3654 3658
20. S. Azad K. Kumamoto K. Uegaki Y. Ichikawa H. Kotsuki Tetrahedron Lett. 2006 47 587 590
21. Y. M. Bolshan J. Tomaszewski V. Santhakumar Tetrahedron Lett. 2007 48 4925 4927
22. T. Suzuki Y. Nagano A. Kouketsu A. Matsuura S. Maruyama M. Kurotaki H. Nakagawa N. Miyata J. Med. Chem. 2005 48 1019 1032
23. H. S. Lalithamba N. Narendra H. P. Hemantha V. V. Sureshbabu Org. Biomol. Chem. 2010 8 835 840
24. T. Shioiri K. Ninomiya S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6203 6205
25. K. Ninomiya T. Shioiri S. Yamada Tetrahedron 1974 30 2151 2157
26. K. Murato T. Shioiri S. Yamada Chem. Pharm. Bull. 1975 23 1738 1740
27. M. E. Wolff Chem. Rev. 1963 63 55 64
28. S. L. Peterson S. M. Stucka C. J. Dinsmore Org. Lett. 2010 12 1340 1343
29. P. Dube N. F. F. Nathel M. Vetelino M. Couterier C. L. Aboussafy S. Pichette M. L. Jorgensen M. Hardink Org. Lett. 2009 11 5622 5625
30. H. L. Yale Chem. Rev. 1943 33 209 256
31. D. G. Hoare A. Olson D. E. Koshland Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1638 1643
32. N. Narendra G. Chennakrishnareddy V. V. Sureshbabu Org. Biomol. Chem. 2009 7 3520 3526
33. B. Vasantha H. P. Hemantha V. V. Sureshbabu Synthesis 2010 2990 2996
34. H. A. Staab Justus Liebigs Ann. Chem. 1957 609 75 83
35. A. R. Katritzky D. P. M. Pleynet B. Yang J. Org. Chem. 1997 62 4155 4158
36. M.-k. Leung J.-L. Lai K.-H. Lau H.-H. Yu H.-J. Hsiao J. Org. Chem. 1996 61 4175 4179
37. H. Babad A. G. Zeiler Chem. Rev. 1973 73 75 91
38. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley, New York, 5th edn, 2001, p. 1191
39. H.-J. Knoelker T. Braxmeier G. Schlechtingen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2497 2500
40. P. Majer R. S. Randad J. Org. Chem. 1994 59 1937 1938
41. J. S. Norwich N. A. Powell T. M. Ngugen G. Noronha J. Org. Chem. 1992 57 7364 7366
42. D. Chaturvedi N. Mishra V. Mishra Monatsh. Chem. 2007 138 57
43. S. Azad K. Kumamoto K. Uegaki Y. Ichikawa H. Kotsuki Tetrahedron Lett. 2006 47 587 590
44. W. McGhee D. Riley K. Christ Y. Pan B. Parnas J. Org. Chem. 1995 60 2820 2830
45. J. M. Hooker A. T. Reibel S. M. Hill M. J. Schueller J. S. Fowler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3482 3485
46. Y. Matsumura Y. Satoh O. Onomura T. Maki J. Org. Chem. 2000 65 1549 1551
47. M. Shi Y.-M. Shen J. Org. Chem. 2002 67 16 21
48. K. Takeda H. Ogura Synth. Commun. 1982 12 213
49. J. Izdebski D. Pawlak Synthesis 1989 423 425
50. R. Freer A. McKillop Synth. Commun. 1996 26 331 349
51. A. Williams I. T. Ibrahim Chem. Rev. 1981 81 589 636
52. S. Kotachi Y. Tsuji T. Kondo Y. Watanabe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 549 550
53. B. Gabriele G. Salerno R. Mancuso M. Costa J. Org. Chem. 2004 69 4741 4750
54. N. Sonoda T. Yasuhara K. Kondo T. Ikeda S. Tsutsumi J. Am. Chem. Soc. 1971 93 691 697
55. Y. Tsuji R. Takeuchi Y. Watanabe J. Organomet. Chem. 1985 290 249 255
56. P. Giannoccaro J. Organomet. Chem. 1987 336 271 278
57. I. Pri-Bar H. Alper Can. J. Chem. 1990 68 1544 1547
58. Y. Yang S. Lu Tetrahedron Lett. 1999 40 4845 4846
59. J. Mei Y. Yang Y. Xeu S. Lu J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 191 135 139
60. E. M. Hampe D. M. Rudkevich Tetrahedron 2003 59 9619 9625
61. Y. Morimoto Y. Fujiwara H. Taniguchi Y. Hori Y. Nagano Tetrahedron Lett. 1986 27 1809 1810
62. J. Fournier C. Bruneau P. H. Dixneuf S. Lecolier J. Org. Chem. 1991 56 4456 4458
63. B. Gabriele R. Mancuso G. Salerno M. Costa Chem. Commun. 2003 486 487
64. A. Ion V. Parvulescu P. Jacobs D. D. Vos Green Chem. 2007 9 158 161
65. B. S. Patil G. R. Vasanthakumar V. V. Sureshbabu J. Org. Chem. 2003 68 7274 7280
66. V. V. Sureshbabu B. S. Patil R. Venkataramanarao J. Org. Chem. 2006 71 7697 7705
67. V. V. Sureshbabu A. N. Shankar N. Narendra H. P. Hemantha J. Org. Chem. 2009 74 5260 5266
68. C.-Y. Chen F. F. Wong J.-J. Huang S.-K. Lin M.-Y. Yeh Tetrahedron Lett. 2008 49 6505 6507
69. H. Ghosh R. Yella A. R. Ali S. K. Sahoo B. K. Patil Tetrahedron Lett. 2009 50 2407 2818
70. F. F. Wong C.-Y. Chen M.-Y. Yeh Synlett 2006 559 562
71. M. Sathe H. N. Karade M. P. Kaushik Synth. Commun. 2008 38 1375 1380
72. K. H. Chaudhari U. S. Mahajan D. S. Bhalerao K. G. Akamanchi Synlett 2007 2815 2818
73. J. Anatol J. Berecoechea Bulletin de la Societe Chimique de France 1975 1-2 Pt. 2 395 397
74. J. Anatol J. Berecoechea Synthesis 1975 111 113
75. N. G. Clark J. Chem. Res., Synop. 1981 5 148
76. J. Anatol and J. Berecoechea, US 4013706, March 22, 1977
77. J. J. Ritter P. P. Minieri J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4045 4048
78. F. R. Benson J. J. Ritter J. Am. Chem. Soc. 1949 71 4128 4129
79. H. Plaut J. J. Ritter J. Am. Chem. Soc. 1951 73 4076 4077
80. G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, A. Molnar and J. Sommer, Super acid Chemistry, Wiley-VCH, Hoboken, NJ, 2nd edn, 2009, ch. 5, p. 742
81. R. Sanz A. Martinez V. Guilarte J. M. Alverz-Guiterrez F. Rodriguez Eur. J. Org. Chem. 2007 4642 4645
82. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera Eur. J. Org. Chem. 2009 430 436
83. B. Anxionnat A. Guerinot S. Reymond J. Cossy Tetrahedron Lett. 2009 50 3470 3473
84. Z. D. Wang S. O. Sheik S. Cox Y. Zhang K. Massey Eur. J. Org. Chem. 2007 2243 2247
85. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217 6254
86. A. Correa O. Garcia Manchen C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108 1117
87. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317 3321
88. B. D. Sherry A. Furstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500 1511
89. E. B. Bauer Curr. Org. Chem. 2008 12 1341 1369
90. T. Hatakeyama M. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9844 9845
91. M. Carril A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4862 4865
92. A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8862 8865
93. A. Correa S. Elmore C. Bolm Chem.-Eur. J. 2008 14 3527 3529
94. O. Bistri A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 586 588
95. U. Jana S. Maiti S. Biswas Tetrahedron Lett. 2008 49 858 862
96. U. Jana S. Biswas S. Maiti Tetrahedron Lett. 2007 48 4065 4069
97. U. Jana S. Maiti S. Biswas Tetrahedron Lett. 2007 48 7160 7163
98. B. J. Von Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900 33 1438 1452
99. L. Y. Hu J. Guo S. S. Magar J. B. Fischer K. J. Burke-Howie G. J. Durant J. Med. Chem. 1997 40 4281 4289
100. G. Kaupp J. Schmeyers J. Boy Chem.-Eur. J. 1998 4 2467 2474
101. P. Sabhi N. Iranpoor F. K. Behbahani Tetrahedron 1998 54 943 948
102. W. W. Christie, Advances in Lipid Methodology - Two, Oily Press, Dundee, 1993, pp. 69-111
103. R. Segura J. Chromatogr., A 1988 441 99 113
104. D. Dragan Iranian J. of Polymer Science and Technology 1995 4 42 49
105. J. C. Baum J. E. Milne J. A. Murry O. R. Thiel J. Org. Chem. 2009 74 2207 2209
106. Z.-P. Zhan Y.-Y. Cui H.-J. Liu Tetrahedron Lett. 2006 47 9143 9146
107. A. Ito H. Muratake K. Shudo Chem. Pharm. Bull. 2010 58 82 86
108. A. K. Tyagi V. Choudhary I. K. Varma Eur. Polym. J. 1992 28 419 422