An automated approach for the parameterization of accurate intermolecular force-fields: Pyridine as a case study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 10, 2012, Pages 1055-1067

  Cacelli, Ivo ^a   Cimoli, Antonella ^a   Livotto, Paolo Roberto ^b   Prampolini, Giacomo ^c,d  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^c CNR   (Italy)

^d SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

Author keywords

aromatic interactions; force field parameterization; molecular dynamics; pi pi stacking

Indexed keywords

AROMATIC INTERACTIONS; AUTOMATED APPROACH; BULK PHASE; INTERMOLECULAR FORCES; ITERATIVE APPROACH; MD SIMULATION; MONTE CARLO SIMULATION; PARAMETERIZED; PI-PI STACKING; QUANTUM MECHANICAL; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION;

AUTOMATION; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MONTE CARLO METHODS; PYRIDINE; QUANTUM THEORY; TRANSPORT PROPERTIES;

PARAMETERIZATION;

EID: 84858339903     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22937     Document Type: Article

References (89)

1. M. P. Allen, D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids; Clarendon: Oxford, 1987.
2. D. Frenkel, B. Smith, Understanding Molecular Simulations; Academic Press: San Diego, 1996.
3. B. Kirchner, M. Reiher, In Theoretical Methods for Supramolecular Chemistry;, C. Shalley, Ed.; Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. KGaA: Weinheim, 2007.
4. P. Pasini, C. Zannoni, Advances in the Computer Simulations of Liquid Crystals NATO ASI series, Kluwer: Dordrecht, 2000.
5. K. Kremer, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 257.
6. P. Pasini, C. Zannoni, S. Zumer, Eds. Computer Simulations of Liquid Crystals and Polymers NATO ASI series; Kluwer: Dordrecht, 2005.
7. C. M. Care, D. J. Cleaver, Rep. Prog. Phys. 2005, 68, 2665.
8. M. Karplus, J. A. McCammon, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 646.
9. A. D. Mackerell, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584-1604.
10. M. W. van der Kamp, K. E. Shaw, C. J. Woods, A. J. Mulholland, J. R. Soc. Interface 2008, 5, S173-S190.
11. R. Berardi, L. Muccioli, C. Zannoni, Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 104.
12. L. De Gaetani, G. Prampolini, Soft Matter 2009, 5, 3517.
13. G. Tiberio, L. Muccioli, R. Berardi, C. Zannoni, Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 125.
14. S. Hampton, P. Agarwal, S. Alam, P. Croziers, In Proceedings of the 2010 International Conference on High Performance Computing and Simulation, HPCS 2010 2010, art. no. 5547149, p. 98.
15. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
16. W. Damm, A. Frontera, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
17. J. Hermans, H. J. C. Berendsen, W. F. van Gusteren, J. P. V. Postma, Biopolymers 1984, 23, 1.
18. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollmann, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
19. J. M. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
20. B. R. Brooks, R. E. Bruccoeri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminanthan, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
21. A. D. MacKerell, D. Bashford, M. Bellott, R. Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
22. N. Foloppe, A. D. MacKerell, J. Comput. Chem. 2000, 21, 86-104.
23. A. Pérez, I. Marchán, D. Svozil, J. Šponer, T. Cheatham III, C. Laughton, M. Orozco, Biophys. J. 2007, 92, 3817.
24. P. Jurečka, J. Černá, J. Šponer, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985.
25. R. Paton, J. Goodman, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 944.
26. M. Kolář, K. Berka, P. Jerečka, P. Hobza, Chem. Phys. Chem. 2010, 11, 2399.
27. M. Zgarbová, M. Otyepka, J. Šponer, P. Hobza, P. Jurečka, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10476.
28. A. J. Misquitta, R. Podeszwa, B. Jeziorski, K. Szalewicz, J. Chem. Phys. 2005, 123, 214103.
29. A. Hesselmann, G. Jansen, M. Schutz, J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103.
30. S. Dasgupta, T. Yamasaki, W. A. Goddard III, J. Chem. Phys. 1996, 104, 2898.
31. K. Palmo, B. Mannfors, N. G. Mirkin, S. Krimm, Biopolymers 2003, 68, 383.
32. J. R. Maple, M.-J. Hwang, T. P. Stockfish, U. Dinur, M. Waldman, C. S. Ewig, A. T. Hagler, J. Comput. Chem. 1994, 15, 162.
33. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
34. I. Cacelli, G. Prampolini, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1803.
35. I. Cacelli, G. Cinacchi, G. Prampolini, A. Tani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14278.
36. W. L. Jorgensen, D. L. Severance, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
37. C. Amovilli, I. Cacelli, S. Campanile, G. Prampolini, J. Chem. Phys. 2002, 117, 3003.
38. I. Cacelli, G. Prampolini, A. Tani, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3531.
39. I. Cacelli, A. Cimoli, L. De Gaetani, G. Prampolini, A. Tani, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1865.
40. A. Amovilli, I. Cacelli, G. Cinacchi, L. De Gaetani, G. Prampolini, A. Tani, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 885.
41. I. Cacelli, L. De Gaetani, G. Prampolini, A. Tani, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 465, 175.
42. I. Cacelli, L. De Gaetani, G. Prampolini, A. Tani, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2130.
43. L. De Gaetani, G. Prampolini, A. Tani, J. Chem. Phys. 2008, 128, 194501.
44. M. Cifelli, L. De Gaetani, G. Prampolini, A. Tani, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9777.
45. I. Cacelli, C. Lami, G. Prampolini, J. Comput. Chem. 2009, 30, 366.
46. O. Akin-Ojo, Y. Song, F. Wang, J. Chem. Phys. 2008, 129, 64108.
47. E. Meyer, R. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210.
48. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
49. S. Burley, G. Petsko, Science 1985, 229, 23.
50. S. Tsuzuki, K. Honda, R. Azumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200.
51. M. Piacenza, S. Grimme, Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554.
52. E. Hohenstein, D. Sherrill, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 878.
53. B. Mishra, J. Arey, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9606.
54. C. Baker, G. Grant, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 530.
55. W. L. Jorgensen, N. A. McDonald, J. Mol. Struct. 1998, 424, 145.
56. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
57. P. Hobza, R. Zahradník, K. Müller-Dethlefs, Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 443.
58. K. Riley, M. Pitoňák, J. Černý, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 66.
59. C. D. Sherrill, T. Takatani, E. Hohenstein, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146.
60. A. Vasquez-Mayagoitia, C. D. Sherrill, T. Aprà, B. G. Sumpter, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 727.
61. R. L. Jaffe, G. D. Smith, J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780.
62. P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
63. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, K. Matsamura, M. Mikami, K. Tanabe, Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547.
64. M. Pitoňák, P. Neogrády, J. Černý, S. Grimme, P. Hobza, Chem. Phys. Chem. 2009, 10, 282.
65. J. Špõner, J. Leszczynski, P. Hobza, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590.
66. K. Riley, P. Hobza, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8257.
67. L. Rutledge, H. Durst, S. Wetmore, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1400.
68. Y. Zhao, D. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
69. Y. Zhao, D. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
70. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
71. E. Honenstein, S. Chill, C. Sherrill, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996.
72. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
73. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
74. J. Chandler, Behav. Sci. 1969, 14, 81.
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
76. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
77. C. D. Sherrill, B. Sumpter, M. O. Sinnokrot, M. Marshall, E. Hohenstein, R. Walker, I. Gould, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2187.
78. D. Truhlar, Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45.
79. D. Paschen, A. Geiger, MOSCITO 3.9; Department of Physical Chemistry: University of Dortmund, 2000.
80. J. P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 55, 3336.
81. T. A. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
82. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, A. Darden, H. Lee, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
83. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gusteren, A. Di Nola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
84. J. N. Nayak, M. I. Aralaguppi, U. S. Toti, T. M. Aminabhavi, J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 1483.
85. E. Megiel, T. Kasprzycka-Guttman, A. Jagielska, L. Wrblewska, J. Mol. Struct. 2001, 569, 111.
86. M. H. Muller, X. A. Mao, D. Seiferling, A. Sacco, J. Chem. Phys. 1996, 104, 669.
87. R. Witt, L. Sturz, A. Dölle, F. Müller-Plathe, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5716.
88. I. Bako, T. Radnai, G. Palinkas, Z. Naturforsch. A 1996, 51, 859.
89. B. Stryczek, J. Mol. Struct. 1986, 143, 297.