Synthesis of fluorescent, dansyl end-functionalized PMMA and poly(methyl methacrylate-b-phenanthren-1-yl-methacrylate) diblock copolymers, at ambient temperature

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 8, 2012, Pages 1491-1502

  Haridharan, Neelamegan ^a   Bhandary, Rajesh ^a   Ponnusamy, K ^a   Dhamodharan, Raghavachari ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

atom transfer radical polymerization; block copolymer; fluorescence; fluorescent polymers; radical polymerization; reversible addition fragmentation chain transfer; single electron transfer living radical polymerization

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; CONTROLLED POLYMERIZATION; CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION; DANSYL CHLORIDE; FIRST ORDER KINETICS; FLUORESCENCE EMISSION SPECTRA; FLUORESCENT POLYMERS; METHACRYLATE POLYMERS; MONOMER CONVERSIONS; POLYMERIZATION OF MMA; POLYMERIZATION RATES; PROPAGATION RATE; RED SHIFT; REVERSIBLE ADDITION FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER; SET-LRP; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SMALL MOLECULES; SOLUTION ATRP;

ACRYLIC MONOMERS; BLOCK COPOLYMERS; CHLORINE COMPOUNDS; EMISSION SPECTROSCOPY; ESTERS; FLUORESCENCE; FREE RADICAL POLYMERIZATION; LIVING POLYMERIZATION; POLYMERS; TEMPERATURE;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 84858234684     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.25890     Document Type: Article

References (101)

1. Anari, M. R.; Bakhtiar, R.; Zhu, B.; Huskey, S.; Franklin, R. B.; Evans, D. C., Anal. Chem. 2002, 74, 4136-4144.
2. Sanchez, F. G.; Blanco, C. C., Analyst. 1991, 116, 851-856.
3. Tang, Z.; Guengerich, F. P., Anal. Chem. 2010, 82, 7706-7712.
4. Randall, S.; Farley, H.; Whitesides, G. M., Langmuir, 1986, 2, 266-281.
5. Wentzell, P. D.; Lunec, J.; Kennedy, J. F.; Rivera, Z. S.; White, C. A.; Hemmings, P.; Metcalfe, P., J. Anal. Proc. 1989, 26, 128-136.
6. Li, L.; Chen, Y.; Zhao, Y.; Tong, A., Anal. Chim. Acta. 1997, 341, 241-249.
7. Hawkins, C. L.; Morgan, P. E.; Davies, M., J. Free Rad. Biol. Med. 1992, 46, 965-988.
8. Lau, Y. H.; Rutledge, P. J.; Watkinson, M.; Todd, M. H., Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2848-2866.
9. Yoshinari, E.; Furukawa, H.; Horie, K., Polymer 2005, 46, 7741-7748.
10. Kang, J.; Ding, L.; Lu, F.; Zhang, S.; Fang, Y., J. Phys. D: Appl. Phys. 2006, 39, 5097-5102.
11. Shea, K. J.; Stoddard, G. J.; Shavelle, D. M.; Wakui, F.; Choate, R. M., Macromolecules, 1990, 23, 4497-4507.
12. Liu, W. M.; Zhao, W. W.; Zhang, H. Y.; Wang, P. F.; Chong, Y. M.; Ye, Q.; Zou, Y. S.; Zhang, W. J.; Zapien, J. A.; Bello, I.; Lee, S. T., Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 183105-3.
13. Li, W.; Yoon, J. A.; Matyjaszewski, K., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7823-7825.
14. Renner, C.; Piehler, J.; Schrader, T., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 620-628.
15. Lee, M. H.; Kim, H. J.; Yoon, S.; Park, N.; Kim, J. S., Org. Lett. 2008, 10, 213-216.
16. Messinger II, J. M., J. Am. Inst. Conserv. 1992, 31, 267-274.
17. Sane, S. M.; Joshi, S. S., J. Chem. Soc. Trans. 1924, 125, 2481-2484.
18. Percec, V.; Barboiu, B., Macromolecules 1995, 28, 7970-7972.
19. Percec, V.; Barboiu, B.; Neumann, A.; Ronda, J. C.; Zhao, M., Macromolecules 1996, 29, 3665-3668.
20. Percec, V.; Barboiu, B.; Kim, H.-J., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 305-316.
21. Grigoros, C.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 319-330.
22. Percec, V.; Grigoros, C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3920-3931.
23. Percec, V.; Bera, T. K.; De, B. B.; Sanai, Y.; Smith, J.; Holerca, M. N.; Barboiu, B.; Grubbs, R. B.; Frechet, J. M. J., J. Org. Chem. 2001, 66, 2104-2117.
24. Percec, V.; Kim, H.-J.; Barboiu, B., Macromolecules 1997, 30, 8526-8528.
25. Feiring, A. E.; Wonchoba, E. R.; Davidson, F.; Percec, V.; Barboiu, B., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3313-3335.
26. Percec, V.; Asandei, A. D.; Asgarzedeh, F.; Bera, T. K.; Barboiu, B., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3839-3843.
27. Percec, V.; Grigoras, C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5283-5299.
28. Lligadas, G.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4917-4926.
29. Lligadas, G.; Ladislaw, J. S.; Guliashvili, T.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 278-288.
30. Fleischmann, S.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2236-2242.
31. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K., Macromolecules 1995, 28, 7901-7910.
32. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165.
33. Subramanian, S. H.; Prakashbabu, R.; Dhamodharan, R., Macromolecules 2008, 41, 262-265.
34. Liu, X.-H.; Zhang, G.-B.; Li, B.-X.; Bai, Y.-G.; Li, Y.-S., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5439-5445.
35. Turan, E.; Caykara, T., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5842-5847.
36. Vlcëek, P.; Raus, V.; Janata, M.; Kriz, J.; Sikora, A., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 164-173.
37. Zhang, W.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Cheng, Z.; Tu, Y.; Qiu, Y.; Zhu, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4268-4278.
38. Ding, W.; Lv, C.; Sun, Y.; Liu, X.; Yu, T.; Qu, G.; Luan, H., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 432-440.
39. Chen, Q.; Zhang, Z.; Zhou, N.; Cheng, Z.; Tu, Y.; Zhu, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1183-1189.
40. Levere, M. E.; Willoughby, I.; O' Donohue, S.; Wright, P. M.; Grice, A. J.; Fidge, C.; Becer, C. R.; Haddleton, D. M., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1753-1763.
41. Rajendrakumar, K.; Dhamodharan, R., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2165-2172.
42. Gao, J.; Zhang, Z.; Zhou, N.; Cheng, Z.; Zhu, J.; Zhu, X., Macromolecules 2011, 44, 3227-3232.
43. Chan, N.; Cunningham, M. F.; Hutchinson, R. A., Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 604-609.
44. Hiltunen, M. S.; Raula, J.; Maunu, S. L., Polym. Int. 2011, 60, 1370-1379.
45. Ding, S.; Floyd, J. A.; Walters, K. B., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6552-6560.
46. Zhang, W.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Cheng, Z.; Tu, Y.; Qiu, Y.; Zhu, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4268-4278.
47. Turan, E.; Caykara, T., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5842-5847.
48. Ding, W.; Lv, C.; Sun, Y.; Liu, X.; Yu, T.; Qu, G.; Luan, H., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 432-440.
49. Voepel, J.; Edlund, U.; Albertsson, A. C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2366-2372.
50. Ma, J.; Chen, H.; Zhang, M.; Chen, L., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2588-2593.
51. Turan, E.; Caykara, T., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2818-2822.
52. Chen, H.; Zong, G.; Chen, L.; Zhang, M.; Wang, C.; Qu, R. J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2924-2930.
53. Song, X.; Zhang, Y.; Yang, D.; Yuan, L.; Hu, J.; Lu, G.; Huang, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3328-3337.
54. Zhai, S.; Song, X.; Yang, D.; Chen, W.; Hu, J.; Lu, G.; Huang, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4055-4064.
55. Edlund, U.; Albertsson, A. C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4139-4145.
56. Zhang, Q.; Zhang, Z.; Wang, W.; Cheng, Z.; Zhu, J.; Zhou, N.; Zhang, W.; Wu, Z.; Zhu, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4694-4700.
57. Deng, Y.; Li, Y.; Dai, J.; Lang, M.; Huang, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 5313-5321.
58. Chen, H.; Zhang, M.; Yu, M.; Jiang, H., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4721-4724.
59. Chen, X.; Yuan, L.; Yang, P.; Hu, J.; Yang, D., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4977-4986.
60. (a), Turan, E.; Zeng, A.; Caykara, T., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 5116-5123
61. (b), Soeriyadi, A. H.; Boyer, C.; Nystreom, F.; Zetterlund, P. B.; Whittaker, M. R., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11128-11131.
62. Jing, R.; Wang, G.; Zhang, Y.; Huang, J.,; Macromolecules 2011, 44, 805-810.
63. Zhang, W.; Zhang, W.; Cheng, Z.; Zhou, N.; Zhu, J.; Zhang, Z.; Chen, G.; Zhu, X., Macromolecules 2011, 44, 3366-3373.
64. Lligadas, G.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2745-2754.
65. Hatano, T.; Rosen, B. M.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem 2010, 48, 164-172.
66. Wang, W. X.; Zhang, Z. B.; Zhu, J.; Zhou, N.; Zhu, X., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6316-6327.
67. Fleischmann, S.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2243-2250.
68. Fleischmann, S.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4889-4893.
69. Fleischmann, S.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2251-2255.
70. Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1752-1763.
71. Rosen, B. M.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5663-5697.
72. Rosen, B. M.; Percec, V., Chem. Rev. 2009, 109, 5069-5119.
73. Fleischmann, S.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4884-4888.
74. Nguyen, N. H.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5109-5119.
75. Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1235-1247.
76. Nguyen, N. H.; Jiang, X.; Fleischmann, S.; Rosen, B. M.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem 2009, 47, 5629-5638.
77. Rosen, B. M.; Jiang, X.; Wilson, C. J.; Nguyen, N. H.; Monteiro, M. J.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5606-5628.
78. Nguyen, N. H.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4227-4240.
79. Rosen, B. M.; Lligadas, D.; Hahn, C.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3940-3948.
80. Percec, V.; Barboiu, B.; Grigoras, C.; Bera. T. K., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6503-6516.
81. Percec, V.; Grigoras, C.; Kim, H.-J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 505-513.
82. Percec, V.; Grigoras, C.; Bera. T. K.; Barboiu, B.; Bissel, P., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4894-4906.
83. Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Jiang, X.; Fleischmann, S.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5577-5590.
84. Fleischmann, S.; Rosen, B. M.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1190-1196.
85. Nguyen, N. H.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4227-4240.
86. Nguyen, N. H.; Percec, V., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4241-4252.
87. Nguyen, N. H.; Levere, M. E.; Percec, V. J., Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 860-873.
88. Kwak, Y.; Nicolay, R.; Matyjaszewski, K., Macromolecules, 2008, 41, 6602-6604.
89. Kwak, Y.; Yamamura, Y.; Matyjaszewski, K., Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 493-500.
90. Cheng, Z.; Zhu, X.; Fu, G. D.; Kong, E. T.; Neoh, K. T., Macromolecules 2005, 38, 7187-7192.
91. Zhang, Z.; Wang, W.; Xia, H.; Zhu, J.; Zhang, W.; Zhu, X., Macromolecules 2009, 42, 7360-7366.
92. Ramakrishnan, A.; Dhamodharan, R., Macromolecules 2003, 36, 1039-1046.
93. Haridharan, N.; Ponnusamy, K.; Dhamodharan, R., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5329-5338.
94. Haridharan, N.; Dhamodharan, R., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1021-1032.
95. Zhang, W.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhu, J.; Zhu, X., Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1354-1358
96. Kabatc, J.; Jedrzejewska, B.; Bajorek, A.; Paczkowski, J., J. Fluoresc. 2006, 16, 525-534.
97. Majumdar, D.; Kankan, Sen, R.; Bhattacharya, K.; Bhattacharya, S. P., J. Phys. Chem. 1991, 95, 4324-4329.
98. Hayashi, R.; Tazuke, S.; Frank, C. W., Macromolecules 1987, 20, 983-988.
99. Tsuneda, S., Macromolecules 1998, 31, 366-370.
100. Ciampolini, M.; Nardi, N., Inorg. Chem. 1966, 5, 41-44.
101. Simionescu, C. I.; Percec, V., Natansohn, A., Polymer 1980, 21, 417-422.