Functionalized organocatalytic nanoreactors: Hydrophobic pockets for acylation reactions in water

Macromolecules

Volumn 45, Issue 5, 2012, Pages 2377-2384

  Cotanda, Pepa ^a   Lu, Annhelen ^a   Patterson, Joseph P ^a   Petzetakis, Nikos ^a   O'Reilly, Rachel K ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION REACTIONS; FUNCTIONALIZED; HIGH ACTIVITY; HYDROPHOBIC CORE; HYDROPHOBIC POCKETS; ORGANOCATALYSTS; ORGANOCATALYTIC; POLYMERIC MICELLE; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION; TEMPERATURE-RESPONSIVE;

ACYLATION; MICELLES; NANOREACTORS; ORGANIC SOLVENTS;

POLYMERS;

EID: 84858204334     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2027462     Document Type: Article

References (63)

1. Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816
2. Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275
3. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Noto, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 33
4. Scroggins, S. T.; Chi, Y.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2393
5. Blackmond, D. G.; Armstrong, A.; Coombe, V.; Wells, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3798
6. Bosman, A. W.; Vestberg, R.; Heumann, A.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 715
7. Terashima, T.; Kamigaito, M.; Baek, K.-Y.; Ando, T.; Sawamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5288
8. Terashima, T.; Ouchi, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 373
9. Chi, Y. G.; Scroggins, S. T.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6322
10. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819
11. Helms, B.; Fréchet, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1125
12. Helms, B.; Guillaudeu, S. J.; Xie, Y.; McMurdo, M.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6384
13. Helms, B.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 929
14. Yu, J.; RajanBabu, T. V.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7845
15. Dwars, T.; Paetzold, E.; Oehme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7174
16. Wang, Y.; Xu, H.; Ma, N.; Wang, Z.; Zhang, X.; Liu, J.; Shen, J. Langmuir 2006, 22, 5552
17. Manabe, K.; Sun, X.-M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10101
18. Manabe, K.; Iimura, S.; Sun, X.-M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11971
19. Spivey, A. C.; Arseniyadis, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5436
20. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 569
21. Steglich, W.; Höfle, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 981
22. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401
23. Vaidya, R. A.; Mathias, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5514
24. Helms, B.; Liang, C. O.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 2005, 38, 5411
25. Price, K. E.; Mason, B. P.; Bogdan, A. R.; Broadwater, S. J.; Steinbacher, J. L.; McQuade, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10376
26. O'Lenick, T. G.; Jiang, X.; Zhao, B. Polymer 2009, 50, 4363
27. Jiang, X.; Wang, B.; Li, C. Y.; Zhao, B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2853
28. Terashima, T.; Mes, T.; De Greef, T. F. A.; Gillissen, M. A. J.; Besenius, P.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4742
29. Ievins, A. D.; Wang, X. F.; Moughton, A. O.; Skey, J.; O'Reilly, R. K. Macromolecules 2008, 41, 2998
30. Rossbach, B. M.; Leopold, K.; Weberskirch, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1309
31. Ge, Z. S.; Xie, D.; Chen, D. Y.; Jiang, X. Z.; Zhang, Y. F.; Liu, H. W.; Liu, S. Y. Macromolecules 2007, 40, 3538
32. Liu, Y.; Wang, Y.; Wang, Y.; Lu, J.; Piñón, V.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14260
33. O'Reilly, R. K. Philos. Trans. R. Soc., A 2007, 365, 2863
34. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079
35. McCormick, C. L.; Sumerlin, B. S.; Lokitz, B. S.; Stempka, J. E. Soft Matter 2008, 4, 1760
36. Vriezema, D. M.; Aragones, M. C.; Elemans, J.; Cornelissen, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445
37. Lejeune, E.; Drechsler, M.; Jestin, J.; Müller, A. H. E.; Chassenieux, C.; Colombani, O. Macromolecules 2010, 43, 2667
38. Bergbreiter, D. E.; Case, B. L.; Liu, Y. S.; Caraway, J. W. Macromolecules 1998, 31, 6053
39. Zhang, L.; Eisenberg, A. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 677
40. Zhang, L.; Eisenberg, A. Macromolecules 1999, 32, 2239
41. Deratani, A.; Darling, G. D.; Frechet, J. M. J. Polymer 1987, 28, 825
42. Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 17, 522
43. Benaglia, M.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6914
44. Skey, J.; O'Reilly, R. K. Chem. Commun. 2008, 4183
45. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559
46. Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 283
47. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379
48. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2006, 59, 669
49. Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347
50. Schild, H. G. Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 163
51. Liu, B.; Perrier, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3643
52. Eeckman, F.; Moes, A. J.; Amighi, K. Int. J. Pharm. 2004, 273, 109
53. Schilli, C. M.; Zhang, M. F.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Chong, Y. K.; Edwards, K.; Karlsson, G.; Muller, A. H. E. Macromolecules 2004, 37, 7861
54. Arotcarena, M.; Heise, B.; Ishaya, S.; Laschewsky, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3787
55. Virtanen, J.; Arotcarena, M.; Heise, B.; Ishaya, S.; Laschewsky, A.; Tenhu, H. Langmuir 2002, 18, 5360
56. Nuopponen, M.; Ojala, J.; Tenhu, H. Polymer 2004, 45, 3643
57. Hong, C. Y.; You, Y. Z.; Pan, C. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4873
58. Hales, M.; Barner-Kowollik, C.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H. Langmuir 2004, 20, 10809
59. Israelachvili, J. N.; Mitchell, D. J.; Ninham, B. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 1525
60. Ieong, N. S.; Redhead, M.; Bosquillon, C.; Alexander, C.; Kelland, M.; O'Reilly, R. K. Macromolecules 2011, 44, 886
61. Wang, X.; Qiu, X.; Wu, C. Macromolecules 1998, 31, 2972
62. Xu, S.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4751
63. Sakakura, A.; Kawajiri, K.; Ohkubo, T.; Kosugi, Y.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14775