The crystal structures of chloro and methyl ortho-benzoic acids and their co-crystal: Rationalizing similarities and differences

CrystEngComm

Volumn 10, Issue 12, 2008, Pages 1848-1854

  Polito, Marco ^a   D'Oria, Emiliana ^b   Maini, Lucia ^a   Karamertzanis, Panagiotis G ^c   Grepioni, Fabrizia ^a   Braga, Dario ^a   Price, Sarah L ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 56549086323     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b811438b     Document Type: Article

References (37)

1. G. R. Desiraju J. A. R. P. Sarma Proc. Indian Acad. Sci.-Chem. Sci. 1986 96 599 605
2. M. R. Edwards W. Jones W. D. S. Motherwell CrystEngComm 2006 8 545 551
3. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B 2002 58 380 388
4. G. Ferguson G. A. Sim Acta Crystallogr. 1961 14 1262
5. C. Katayama A. Furusaki I. Nitta Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967 40 1293
6. ICSD Database [2005-2]. (2007). http://icsdweb.fiz-karlsruhe.de/
7. D. Braga G. Cojazzi D. Paolucci F. Grepioni CrystEngComm 2001 3 159 161
8. R. J. Davey N. Blagden G. D. Potts R. Docherty J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1767 1772
9. H. Koshima M. Miyauchi Cryst. Growth Des. 2001 1 355 357
10. S. L. Price Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1996 2009
11. G. M. Sheldrick. SHELXL97 University of Göttingen Göttingen, Germany. (1997)
12. E. Keller J. Appl. Crystallogr. 1989 22 19 22
13. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
14. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. De Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
15. P. G. Karamertzanis S. L. Price J. Chem. Theory Comput. 2006 2 1184 1199
16. D. S. Coombes S. L. Price D. J. Willock M. Leslie J. Phys. Chem. 1996 100 7352 7360
17. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1128 1132
18. A. J. Stone. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System [1.0]. University of Cambridge Cambridge, UK, 1999
19. DMACRYS [1.05, is a substantial revision of DMAREL], 2008. http://www.cposs.org.uk
20. D. J. Willock S. L. Price M. Leslie C. R. A. Catlow J. Comput. Chem. 1995 16 628 647
21. S. A. Barnett A. Johnson A. J. Florence S. L. Price D. A. Tocher Cryst. Growth Des. 2008 8 24 36
22. G. M. Day S. L. Price J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16434 16443
23. A. J. Misquitta G. W. A. Welch A. J. Stone S. L. Price Chem. Phys. Lett. 2008 456 105 109
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople. Gaussian 03 Gaussian Inc. Wallingford CT. (2003)
25. P. G. Karamertzanis C. C. Pantelides Mol. Phys. 2007 105 273 291
26. P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev N. Issa G. W. A. Welch C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price J. Chem. Theory Comput. 2008
27. J. A. Chisholm S. Motherwell J. Appl. Crystallogr. 2005 38 228 231
28. R. J. Davey G. Dent R. K. Mughal S. Parveen Cryst. Growth Des. 2006 6 1788 1796
29. A. T. Hulme A. Johnston A. J. Florence P. Fernandes K. Shankland C. T. Bedford G. W. A. Welch G. Sadiq D. A. Haynes W. D. S. Motherwell D. A. Tocher S. L. Price J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3649 3657
30. R. Hilfiker, S. M. De Paul and M. Szelagiewicz, in Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, ed., R. Hilfiker, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGA, Weinham, 2008 Chapter 11, pp 287-308
31. J. Bernstein J. D. Dunitz A. Gavezzotti Cryst. Growth Des. 2008 8 2011 2018
32. R. C. B. Copley S. A. Barnett P. G. Karamertzanis K. D. M. Harris B. M. Kariuki M. Xu E. A. Nickels R. W. Lancaster S. L. Price Cryst. Growth Des. 2008 8 3474 3481
33. M. Tremayne L. Grice J. C. Pyatt C. C. Seaton B. M. Kariuki H. H. Y. Tsui S. L. Price J. C. Cherryman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7071 7081
34. A. D. Bond R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 618 622
35. B. Omondi M. A. Fernandes M. Layh D. C. Levendis J. L. Look T. S. P. Mkwizu CrystEngComm 2005 7 690 700
36. A. Castro M. V. Galakhov M. Gomez F. Sanchez J. Organomet. Chem. 1999 580 161 168
37. P. G. Sal I. Jimenez A. Martin T. Pedraz P. Royo A. Sells A. V. de Miguel Inorg. Chim. Acta 1998 273 270 278