Experimental and computational determination of Brønsted coefficients for equilibrium transfer of the O,O-dimethyl phosphorothioyl group between oxyanion nucleophiles

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 3, 2012, Pages 258-266

  Edwards, David R ^a   Maxwell, Christopher I ^a   Harkness, Robert W ^a   Neverov, Alexei A ^a   Mosey, Nicholas J ^a   Stan Brown, R ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Br nsted; hydrolysis; methanolysis; phosphorthioate esters; solvolysis

Indexed keywords

BOND FORMATION; EXPERIMENTAL DETERMINATION; LEAVING GROUPS; METHANOLYSIS; NUCLEOPHILIC REACTION; OXYANIONS; PHOSPHOROTHIOATES; SOLVOLYSIS; SYMMETRICAL TRANSITION;

HYDROLYSIS; METHANOL; POSITIVE IONS; SOLVENTS;

NUCLEOPHILES;

EID: 84857794910     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1903     Document Type: Article

References (37)

1. A. D. F. Toy, E. N. Walsh, in: Phosphorus Chemistry in Everyday Living, 2nd ed., American Chemical Society, Washington, DC, 1987, 18-20.
2. L. D. Quin, in: A Guide to Organophosphorus Chemistry, Wiley, New York, 2000, 367-371.
3. J. E. Omakor, I. Onyido, G. W. van Loon, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 2, 324.
4. A. D. Ryabov, in: Palladacycles (Eds:, J. Dupont, M. Pfeffer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, 307-339 and references therein.
5. G. M. Kazankov, V. S. Sergeeva, E. N. Efremenko, L. Alexandrova, S. D. Varfolomeev, A. D. Ryabov, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3117.
6. M. Kim, Q. Liu, F. P. Gabbaï, Organometallics 2004, 23, 5560.
7. M. Kim, F. P. Gabbai, Dalton. Trans. 2004, 3403.
8. M. Kim, A. Picot, P. Gabbai, Inorg Chem 2006, 45, 5600.
9. M. F. Mohamed, A. A. Neverov, R. S. Brown, Inorg. Chem. 2009, 48, 1183.
10. Z. L. Lu, A. A. Neverov, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3379.
11. A. A. Neverov, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2245.
12. C. T. Liu, C. I. Maxwell, D. R. Edwards, A. A. Neverov, N. J. Mosey, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16599.
13. J. E. Leffler, E. Grunwald, in: Rates and Equilibria of Organic Reactions, Wiley: New York, 1963.
14. A. Williams, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 425.
15. A. Williams, in: Concerted Organic and Bioorganic Reaction Mechanisms, CRC Press, Boca Raton, Florida, USA, 2000.
16. R. S. Brown, Z.-L. Lu, C. T. Liu, W. Y. Tsang, D. R. Edwards, A. A. Neverov, J Phys Org Chem 2009, 23, 1.
17. R. E. Lewis, A. A. Neverov, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4082.
18. T. Liu, A. A. Neverov, J. S. W. Tsang, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1525.
19. D. R. Edwards, C. T. Liu, G. E. Garrett, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13738.
20. D. R. Edwards, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 368.
21. W. Yin Tsang, D. R. Edwards, S. A. Melnychuk, C. T. Liu, C. Liu, A. A. Neverov, N. H. Williams, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4158.
22. G. Gibson, A. A. Neverov, R. S. Brown, Can. J. Chem. 2003, 81, 495.
23. A. A. Neverov, C. T. Liu, S. E. Bunn, D. R. Edwards, C. J. White, S. A. Melnychuk, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6639.
24. A. D. Becke, Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
25. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox,. Gaussian 09, Revision A.021. Gaussian, Inc., Wallingford CT/ USA 2009.
27. J. Tomasi, B. Mennuccia, E. Cancés, E. THEOCHEM. 1999, 464, 211.
28. J. Tomasi, B. Mennuccia, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
29. S. A. Ba-Saif, M. A. Waring, A. Williams, J. Chem. Soc. Perkin 2, 1991, 1653.
30. R. A. More O'Ferrall, J. Chem. Soc. B 1970, 274.
31. W. P. Jencks, Chem. Rev. 1972, 72, 705.
32. S. A. Ba-Saif, M. A. Waring, A. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8115.
33. S. R. Caldwell, F. M. Raushel, P. M. Weiss, W. W. Cleland, Biochemistry 1991, 30, 7444.
34. N. Tarrat, J. Mol. Struct: THEOCHEM 2010, 942, 56.
35. C. I. Maxwell, A. A. Neverov, N. J. Mosey, R. S. Brown, to be published.
36. S.-B. Hong, F. M. Rauchel, Biochemistry 1996, 35, 10904.
37. S. A. Ba-Saif, A. Williams, J. Org. Chem. 1988, 53, 2204.