Lanthanide(III)complexes with ligands derived from a cyclen framework containing pyridinecarboxylate pendants. the effect of steric hindrance on the hydration number

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 4, 2012, Pages 2509-2521

  Rodríguez Rodríguez, Aurora ^a   Esteban Gómez, David ^a   De Blas, Andrés ^a   Rodríguez Blas, Teresa ^a   Fekete, Marianna ^b   Botta, Mauro ^b   Tripier, Raphaël ^c   Platas Iglesias, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

^c UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857706614     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202436j     Document Type: Article

References (81)

1. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging; Tóth, É., Merbach, A. E., Eds.; Wiley: New York, 2001.
2. Caravan, P.; Ellinson, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
3. Chan, K. W.-Y.; Wong, W.-T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2428-2451
4. Terreno, E.; Delli Castelli, D.; Viale, A.; Aime, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3019-3042.
5. Mansson, S.; Bjornerud, A. Physical Principles of Medical Imaging by Nuclear Magnetic Resonance. In The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonante Imaging; Tóth, E., Merbach, A. E., Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 1-43.
6. Pérez-Mayoral, E.; Negri, V.; Soler-Padrós, J.; Cerdán, S.; Ballesteros, P. Eur. J. Radiol. 2008, 67, 453-458.
7. Cheng, S.; Abramova, L.; Saab, G.; Turabelidze, G.; Patel, P.; Arduino, M.; Hess, T.; Kallen, A.; Jhung, M. JAMA 2007, 297, 1542-1544.
8. Brücher, E.; Sherry, A. D. Stability and Toxicity of Contrast Agents. In The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonante Imaging; Tóth, E., Merbach, A. E., Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 243-279.
9. Frullano, L.; Caravan, P. Curr. Org. Synth. 2011, 8, 535-565.
10. Caravan, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862.
11. De León Rodríguez, L. M.; Lubag, A. J. M.; Malloy, C. R.; Martinez, G. V.; Gillies, R. J.; Sherry, A. D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 948-957
12. Mamedov, I.; Canals, S.; Henig, J.; Beyerlein, M.; Murayama, Y.; Mayer, H. A.; Logothetis, N. K.; Angelovski, G. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 819-828
13. Angelovski, G.; Mamedov, I. Curr. Inorg. Chem. 2011, 1, 76-90
14. Geraldes, C. F. G. C.; Djanashvili, K.; Peters, J. A. Future Med. Chem. 2010, 2, 409-425.
15. Werner, E. J.; Datta, A.; Jocher, C. J.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8568-8580
16. Aime, S.; Botta, M.; Terreno, E. Adv. Inorg. Chem. 2005, 57, 173-237.
17. Jacques, V.; Dumas, S.; Sun, W.-C.; Troughton, J. S.; Greenfield, M. T.; Caravan, P. Invest. Radiol. 2010, 45, 613-624.
18. Platas-Iglesias, C.; Mato-Iglesias, M.; Djanashvili, K.; Muller, R. N.; Vander Elst, L.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3579-3590.
19. Mato-Iglesias, M.; Platas-Iglesias, C.; Djanashvili, K.; Peters, J. A.; Tóth, É.; Balogh, E.; Muller, R. N.; van der Elst, L.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Chem. Commun. 2005, 47294731.
20. Mato-Iglesias, M.; Balogh, E.; Platas-Iglesias, C.; Tóth, É.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Dalton Trans. 2006, 5404-5415.
21. Balogh, E.; Mato-Iglesias, M.; Platas-Iglesias, C.; Tóth, É.; Djanashvili, K.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 8719-8728.
22. Mato-Iglesias, M.; Roca-Sabio, A.; Pálinkás, Z.; Esteban-Gómez, D.; Platas-Iglesias, C.; Tóth, É.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 7840-7851.
23. Palinkas, Z.; Roca-Sabio, A.; Mato-Iglesias, M.; Esteban-Gómez, D.; Platas-Iglesias, C.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T.; Tóth, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 8878-8889.
24. Hermann, P.; Kotek, J.; Kubicek, V.; Lukes, I. Dalton Trans. 2008, 3027-3047.
25. Charbonnière, L.; Weibel, N.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 346-358
26. Charbonnière, L.; Mameri, S.; Kadjane, P.; Platas-Iglesias, C.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 3748-3762
27. Regueiro-Figueroa, M.; Bensenane, B.; Ruscsak, E.; Esteban-Gómez, D.; Charbonniere, L. J.; Tircso, G.; Toth, I.; de Blas, A.; Rodríguez- Blas, T.; Platas-Iglesias, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 4125-4141.
28. Nonat, A.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Mazzanti, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7133-7150
29. Nonat, A.; Fries, P. H.; Pecaut, J.; Mazzanti, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8489-8506
30. Chatterton, N.; Gateau, C.; Mazzanti, M.; Pecaut, J.; Borel, A.; Helm, L.; Merbach, A. E. Dalton Trans. 2005, 1129-1135
31. Mameri, S.; Charbonnière, L.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9132-9136
32. Nonat, A.; Giraud, M.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Helm, L.; Mazzanti, M. Dalton Trans. 2009, 8033-8046.
33. Corsi, D. M.; Platas-Iglesias, C.; van Bekkum, H.; Peters, J. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 723-726.
34. SABADS, Version 2004/1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
35. SHELX; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
36. WinGX MS-Windows system of programs for solving, refining and analysing single crystal X-ray diffraction data for small molecules; Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
37. DIRDIF2008; Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M. Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 2008.
38. De León-Rodríguez, L. M.; Kovacs, Z.; Esqueda-Oliva, A. C.; Miranda-Olvera, A. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6937-6940.
39. Le Baccon, M.; Chuburu, F.; Toupet, L.; Handel, H.; Soibinet, M.; Déchamps-Olivier, I.; Barbier, J.-P.; Aplincourt, M. New J. Chem. 2001, 25, 1168-1174.
40. Rohovec, J.; Gyepes, R.; Císarová, I.; Rudovsky, J.; Lukes, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1249-1253.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046.
42. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
44. Dolg, M.; Stoll, H.; Savin, A.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173-194.
45. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
46. Develay, E.; Tripier, R.; Chuburu, F.; Le Baccon, M.; Handel, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 16, 3047-3050.
47. Aime, S.; Barge, A.; Botta, M.; Fasano, M.; Ayala, J. D.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 423-429.
48. Bretonnière, Y.; Mazzanti, M.; Pècaut, J.; Dunand, F. A.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 6737-6745.
49. Aime, S.; Botta, M.; Fasano, M.; Marques, M. P. M; Geraldes, C. F. G. C.; Pubanz, D.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068.
50. Corey, E. J.; Bailar, J. C. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2620-2629.
51. Beattie, J. K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 253-259.
52. Piguet, C.; Bünzli, J.-C. G.; Bernardinelli, G.; Bochet, C. G.; Froidevaux, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 83-97.
53. Benetollo, F.; Bombieri, G.; Calabi, L.; Aime, S.; Botta, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 148-157.
54. Renaud, F.; Piguet, C.; Bernardelli, G.; Bünzli, J.-C. G.; Hopfgartner, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1646-1659.
55. Supkowski, R. M.; Horrocks, W. D. Jr. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 44-48.
56. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 493-503.
57. Liang, X.; Weishäupl, M.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; McGregor, P. A.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4709-4717
58. Buckingham, D. A.; Clark, C. R.; Rogers, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4050-4058.
59. Harris, R. K. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: A Physicochemical view; Pitman: London, U.K., 1983.
60. Aime, S.; Botta, M.; Ermondi, G. Inorg. Chem. 1992, 31, 4291-4299.
61. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871
62. Geraldes, C. F. G. C.; Sherry, A. D.; Kiefer, G. E. J. Magn. Reson. 1992, 97, 290-304.
63. Aime, S.; Barbero, L.; Botta, M.; Ermondi, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 225-228.
64. Platas-Iglesias, C.; Roca-Sabio, A.; Regueiro-Figueroa, M.; Esteban-Gómez, D.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Current Inorg. Chem. 2011, 1, 91-116.
65. Maron, L.; Eisenstein, O. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7140-7143
66. Eisenstein, O.; Maron, L. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 190-197.
67. Peters, J. A.; Huskens, J.; Raber, D. J. Prog. NMR Spectrosc. 1996, 28, 283-350.
68. Forsberg, J. H.; Delaney, R. M.; Zhao, Q.; Harakas, G.; Chandran, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 3705-3715.
69. Terazzi, E.; Rivera, J.-P.; Ouali, N.; Piguet, C. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 539-552.
70. Powell, H. D.; Ni Dhubhghaill, O, M.; Pubanz, D.; Helm, L.; Lebedev, Y.; Schlaepfer, W.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333.
71. Dunand, F. A.; Borel, A.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 710-716
72. Yerly, F.; Hardcastle, K. I.; Helm, L.; Aime, S.; Botta, M.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1031-1039.
73. Platas-Iglesias, C.; Mato-Iglesias, M.; Djanashvili, K.; Muller, R. N.; Vander Elst, L.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3579-3590.
74. Graeppi, N.; Powell, D. H.; Laurenczy, G.; Zékány, L.; Merbach, A. E. Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 311-326.
75. Caravan, P.; Farrar, C. T.; Frullano, L.; Uppal, R. Contrast Media Mol. Imaging 2009, 4, 89-100.
76. Dunand, F. A.; Dickins, R. S.; Parker, D.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5160-5167
77. Woods, M.; Aime, S.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Navet, M.; Parker, D.; Port, M.; Rousseaux, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792
78. Aime, S.; Barge, A.; Botta, M.; De Sousa, A. S.; Parker, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2673-2675
79. Woods, M.; Kovacs, Z.; Zhang, S.; Sherry, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5889-5892.
80. Parker, D.; Dickins, R.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010
81. Parker, D.; Puschmann, H.; Batsanov, A. S.; Senanayake, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8646-8651.