Do plant cyclotides have potential as immunosuppressant peptides?

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 2, 2012, Pages 167-174

  Gründemann, Carsten ^a   Koehbach, Johannes ^b   Huber, Roman ^a   Gruber, Christian W ^b  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^b MEDICAL UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOTIDE; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; KALATA B1; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; HUMAN; HUMAN CELL; LIMIT OF QUANTITATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; OLDENLANDIA; OLDENLANDIA AFFINIS; PEPTIDOMICS;

BLOOD CELLS; CYCLOTIDES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HUMANS; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS; MODELS, MOLECULAR; OLDENLANDIA; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION;

OLDENLANDIA AFFINIS;

EID: 84857591939     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200722w     Document Type: Article

References (61)

1. Matsuda, S.; Koyasu, S. Immunopharmacology 2000, 47, 119-125
2. Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283-287
3. de Mattos, A. M.; Olyaei, A. J.; Bennett, W. M. Am. J. Kidney Dis. 2000, 35, 333-346
4. Craik, D. J. Science 2006, 311, 1563-1564
5. Martinez-Bueno, M.; Maqueda, M.; Galvez, A.; Samyn, B.; Van Beeumen, J.; Coyette, J.; Valdivia, E. J. Bacteriol. 1994, 176, 6334-6339
6. Rosengren, K. J.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Göransson, U.; Jones, A.; Craik, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12464-12474
7. Luckett, S.; Garcia, R. S.; Barker, J. J.; Konarev, A. V.; Shewry, P. R.; Clarke, A. R.; Brady, R. L. J. Mol. Biol. 1999, 290, 525-533
8. Mylne, J. S.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Chanson, A. H.; Elliott, A. G.; McCallum, E. J.; Jones, A.; Craik, D. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 257-259
9. Tang, Y.-Q.; Yuan, J.; Ösapay, G.; Ösapay, K.; Tran, D.; Miller, C. J.; Ouellette, A. J.; Selsted, M. E. Science 1999, 286, 498-502
10. Gruber, C. W.; Muttenthaler, M.; Freissmuth, M. Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3071-3088
11. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C. J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327-1336
12. Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Biochem. J. 2006, 394, 85-93
13. Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochemistry 2004, 43, 5965-5975
14. Gillon, A. D.; Saska, I.; Jennings, C. V.; Guarino, R. F.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Plant J. 2008, 53, 505-515
15. Saska, I.; Gillon, A. D.; Hatsugai, N.; Dietzgen, R. G.; Hara-Nishimura, I.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 29721-29728
16. Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Clark, R. J.; Horibe, T.; Renda, R. F.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 20435-20446
17. Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Lyons, R. E.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 10127-10132
18. Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Philip, R.; Kerenga, B.; Daly, N. L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 345-355
19. Nguyen, G. K.; Zhang, S.; Nguyen, N. T.; Nguyen, P. Q.; Chiu, M. S.; Hardjojo, A.; Tam, J. P. J. Biol. Chem. 2011, 286, 24275-24287
20. Gruber, C. W.; O'Brien, M. Planta Med. 2011, 77, 207-220
21. Barbeta, B. L.; Marshall, A. T.; Gillon, A. D.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 1221-1225
22. Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. Toxicon 2007, 49, 561-575
23. Colgrave, M. L.; Kotze, A. C.; Huang, Y. H.; O'Grady, J.; Simonsen, S. M.; Craik, D. J. Biochemistry 2008, 47, 5581-5589
24. Colgrave, M. L.; Kotze, A. C.; Kopp, S.; McCarthy, J. S.; Coleman, G. T.; Craik, D. J. Acta Trop. 2009, 109, 163-166
25. Göransson, U.; Sjogren, M.; Svangard, E.; Claeson, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1287-1290
26. Wang, C. K.; Colgrave, M. L.; Gustafson, K. R.; Ireland, D. C.; Goransson, U.; Craik, D. J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 47-52
27. Ireland, D. C.; Wang, C. K.; Wilson, J. A.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. Biopolymers 2008, 90, 51-60
28. Svangard, E.; Goransson, U.; Hocaoglu, Z.; Gullbo, J.; Larsson, R.; Claeson, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 144-147
29. Lindholm, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Claeson, P.; Gulbo, J.; Larsson, R.; Bohlin, L.; Backlund, A. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 365-369
30. Gran, L. Medd. Nor. Farm. Selsk. 1970, 12, 173-180
31. Gran, L. Acta Pharmacol. Toxicol. (Copenh.) 1973, 33, 400-408
32. Gruber, C. W.; Elliott, A. G.; Ireland, D. C.; Delprete, P. G.; Dessein, S.; Goransson, U.; Trabi, M.; Wang, C. K.; Kinghorn, A. B.; Robbrecht, E.; Craik, D. J. Plant Cell 2008, 20, 2471-2483
33. Simonsen, S. M.; Sando, L.; Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Bharathi, R.; Goransson, U.; Craik, D. J. Plant Cell 2005, 17, 3176-3189
34. Trabi, M.; Svangard, E.; Herrmann, A.; Goransson, U.; Claeson, P.; Craik, D. J.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 806-810
35. Gruber, C. W. Biopolymers 2010, 94, 565-572
36. Gran, L.; Sletten, K.; Skjeldal, L. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2014-2022
37. Craik, D. J. Toxicon 2001, 39, 1809-1813
38. Craik, D. J.; Cemazar, M.; Daly, N. L. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 176-184
39. Craik, D. J.; Cemazar, M.; Wang, C. K.; Daly, N. L. Biopolymers 2006, 84, 250-266
40. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Waine, C. Toxicon 2001, 39, 43-60
41. Seydel, P.; Gruber, C. W.; Craik, D. J.; Dörnenburg, H. Appl. Microb. Biotechnol. 2007, 77, 275-284
42. Colgrave, M. L.; Poth, A. G.; Kaas, Q.; Craik, D. J. Biopolymers 2010, 94, 592-601
43. Wang, C. K.; Kaas, Q.; Chiche, L.; Craik, D. J. Nucleic Acids Res. 2008, 36, D206-210
44. Plan, M. R. R.; Göransson, U.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Colgrave, M. L.; Craik, D. J. ChemBioChem 2007, 8, 1001-1011
45. Huang, Y. H.; Colgrave, M. L.; Clark, R. J.; Kotze, A. C.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 10797-10805
46. Daly, N. L.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. FEBS Lett. 2004, 574, 69-72
47. Barry, D. G.; Daly, N. L.; Clark, R. J.; Sando, L.; Craik, D. J. Biochemistry 2003, 42, 6688-6695
48. Henriques, S. T.; Huang, Y. H.; Rosengren, K. J.; Franquelim, H. G.; Carvalho, F. A.; Johnson, A.; Sonza, S.; Tachedjian, G.; Castanho, M. A.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2011, 286, 24231-24241
49. Pratt, J. P.; Ravnic, D. J.; Huss, H. T.; Jiang, X.; Orozco, B. S.; Mentzer, S. J. In Vitro Cell. Dev. Biol. Anim. 2005, 41, 349-355
50. Colgrave, M. L.; Jones, A.; Craik, D. J. J. Chromatogr. A 2005, 1091, 187-193
51. Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discovery Today 2010, 15, 40-56
52. Werle, M.; Kafedjiiski, K.; Kolmar, H.; Bernkop-Schnurch, A. Int. J. Pharm. 2007, 332, 72-79
53. Kolmar, H. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 608-614
54. Clark, R. J.; Jensen, J.; Nevin, S. T.; Callaghan, B. P.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6545-6548
55. Jennings, C.; West, J.; Waine, C.; Craik, D.; Anderson, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 10614-10619
56. Kimura, R. H.; Tran, A. T.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 973-976
57. Clark, R. J.; Craik, D. J. Biopolymers 2010, 94, 414-422
58. Chen, B.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Rosengren, K. J.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 22395-22405
59. Ireland, D. C.; Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochem. J. 2006, 400, 1-12
60. Grundemann, C.; Gruber, C. W.; Hertrampf, A.; Zehl, M.; Kopp, B.; Huber, R. J. Ethnopharmacol. 2011, 136, 444-451
61. Ireland, D. C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1610-1622