Total synthesis of leukotrienes from butadiene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2000, Pages 2991-3000

  Rodríguez, Ana ^a   Nomen, Miguel ^a   Spur, Bernd W ^a,c   Godfroid, Jean Jacques ^b   Lee, Tak H ^c  

^a UMDNJ School of Osteopathic Medicine   (United States)

^b Laboratoire de Pharmacochimie   (France)

^c KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Eicosanoids; Epoxidations; Palladium; Telomerization

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE; LEUKOTRIENE; LEUKOTRIENE A4 METHYL ESTER; LEUKOTRIENE C4; LEUKOTRIENE D4; LEUKOTRIENE E4; PALLADIUM;

ARACHIDONIC ACID METABOLISM; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; EPOXIDATION; PROSTAGLANDIN SYNTHESIS; SYNTHESIS;

EID: 0343777334     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::AID-EJOC2991>3.0.CO;2-H     Document Type: Article

References (100)

1. [1a] S. Bergstrom, Science 1967, 157, 382-391.
2. [1b] S. Bergstrom, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 858-866.
3. [2a] J. S. Masferrer, K. Seibert, B. Zweifel, P. Needleman, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3917-3921.
4. [2b] P. Needleman, P. C. Isakson, J. Rheumatol. 1997, 24, 6-8.
5. [3a] B. Samuelsson, Science 1983, 220, 568-575.
6. [3b] B. Samuelsson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 805-815.
7. [4a] C. N. Serhan, M. Hamberg, B. Samuelsson, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1984, 81, 5335-5339.
8. [4b] B. Samuelsson, S. E. Dahlen, J. A. Lindgren, C. A. Rouzer, C. N. Serhan, Science 1987, 237, 1171-1176.
9. [4c] T. H. Lee, A. E. G. Crea, V. Gant, B. W. Spur, B. E. Marron, K. C. Nicolaou, E. Reardon, M. Brezinski, C. N. Serhan, Am. Rev. Resp. Dis. 1990, 141, 1453-1458.
10. W. Feldberg, C. H. Kellaway, J. Physiol. (London) 1938, 94, 187-226.
11. [6a] R. P. Orange, M. D. Valentine, K. F. Austen, Science 1967, 157, 318-319.
12. [6b] R. P. Orange, D. J. Stechschulte, K. F. Austen, J. Immunol. 1970, 105, 1087-1095.
13. [6c] R. P. Orange, R. C. Murphy, M. L. Karnovsky, K. F. Austen, J. Immunol. 1973, 110, 760-770.
14. E. J. Corey, D. A. Clark, G. Goto, A. Marfat, C. Mioskowski, B. Samuelsson, S. Hammarstrom, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1436-1438.
15. [8a] E. J. Corey, G. Goto, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3463-3466.
16. [8b] E. J. Corey, D. A. Clark, A. Marfat, G. Goto, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3143-3146.
17. [9a] R. A. Lewis, K. F. Austen, R. J. Soberman, N. Engl. J. Med. 1990, 323(10), 645-655.
18. [9b] J. M. Drazen, E. Israel, P. M. O'Byrne, N. Engl. J. Med. 1999, 340(3), 197-206.
19. A. W. Ford-Hutchinson, Crit. Rev. Immunol. 1990, 10, 1-12.
20. J. Gosselin, P. Borgeat, United States Patent 5,789,441 (Virocell Inc.) 1998.
21. [12a] B. W. Spur, A Crea, W. Peters, W. Konig, Arch. Pharm. (Weinheim) 1985, 318, 225-228.
22. [12b] Y. Hanzawa, K. Kawagoe, K. Inazawa, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5665-5666.
23. [12c] Y. Tanaka, T. M. Klauck, W. Jubiz, T. Taguchi, Y. Hanzawa, A. Igarashi, K. Inazawa, Y. Kobayashi, R. G. Briggs. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 263, 178-190.
24. [13a] T. H Lee, J. P. Arm, B. W. Spur, Leukotrienes and bronchial hyperreactivity. In, Allergy and Inflammation (Ed.: A. B. Kay), Blackwell Scientific Publ., 1987, 245-259.
25. [13b] J. P. Arm, B. W. Spur, T. H. Lee, J. Allergy Clin. Immunol. 1988, 82, 654-660.
26. [13c] S. P. O'Hickey, J. P. Arm, P. J. Rees, B. W. Spur, T. H. Lee, Eur. Resp. J. 1988, 1, 913-917.
27. [13d] J. P. Arm, S. P. O'Hickey, B. W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Resp. Dis. 1989, 140, 148-153.
28. [13e] J. P. Arm, S. P. O'Hickey, R. J. Hawksworth, C. Y. Fong, A. E. G. Crea, B. W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Respir. Dis. 1990, 142, 1112-1118.
29. [13f] S. P. O'Hickey, R. J. Hawksworth, C. Y. Fong, J. P. Arm, B. W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Resp. Dis. 1991, 144 (5), 1053-1057.
30. [13g] P. E. Christie, R. Hawksworth, B. W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Respir. Dis. 1992, 146, 1506-1510.
31. [13h] L. A. Laitinen, A. Laitinen, T. Haahtela, V. Vilkka, B. W. Spur, T. H. Lee, Lancet 1993, 341(8851), 989.
32. [14a] E. J. Corey, J. R. Cashman, S. S. Kantner, S. W. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1503-1504.
33. [14b] B. W. Spur, A. Crea, W. Peters, W. Konig, Arch. Pharm. (Weinheim) 1984, 317, 84-86.
34. [14c] P. E. Christie, B. W. Spur, T. H. Lee, J. Allergy Clin. Immunol. 1991, 88(2), 193-198.
35. [14d] P. E. Christie, B. W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Respir. Dis. 1992, 145, 1281-1284.
36. [14e] A. Markham, D. Faulds, Drugs 1998, 56(2), 251-257.
37. [15a] B. W. Spur, A. Crea, W. Peters, W. Konig, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2135-2136.
38. [15b] F. F. Sun, L. Y. Chau, B. W. Spur, E. J. Corey, R. A. Lewis, K. F. Austen, J. Biol. Chem. 1986, 261(18), 8540-8546.
39. [15c] R. J. Soberman, R. T. Okita, B. Fitzsimmons, J. Rokach, B. W. Spur, K. F. Austen, J. Biol. Chem. 1987, 262, 12421-12427.
40. [15d] T. Yoshimoto, R. J. Soberman, B. W. Spur, K. F. Austen, J. Clin. Invest. 1988, 81, 866-871.
41. [16a] E. J. Corey, S. G. Pyne, W-G. Su, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4883-4886.
42. [16b] B. W. Spur, A. Crea, W. Peters, W. Konig, Arch. Pharm. (Weinheim) 1984, 317, 280-281.
43. [16c] K. C. Nicolaou, S. E. Webber, J. Y. Ramphal, J. Abe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1019-1021.
44. [16d] T. H. Lee, R. L. Hoover, J. D. Williams, R. L. Sperling, J. Ravalese, B. W. Spur, D. R. Robinson, E. J. Corey, R. A. Lewis, K. F. Austen, New Engl. J. Med. 1985, 312 (19), 1217-1224.
45. [16e] R. I. Sperling, M. Weinblatt, J. L. Robin, J. Ravalese, R. L. Hoover, J. S. Coblyn, P. A. Fraser, B. W. Spur, D. R. Robinson, R. A. Lewis, K. F. Austen, Arthritis Rheumatology 1987, 30(9), 988-997.
46. [16f] B. W Spur, C. Jacques, A. E. G. Crea, T. H. Lee, Adv. Exp. Med. Biol. 1988, 229, 147-154.
47. [16g] J. P. Arm, C. E. Horton, J.-M. Mencia-Huerta, F. House, N. M. Eiser, T. J. H. Clark, B. W. Spur, T. H. Lee, Thorax 1988, 43, 84-92.
48. [16h] T. H. Lee, T. Sethi, A. E. G. Crea, W. Peters, J. P. Arm, C. E. Horton, M. J. Walport, B. W. Spur, Clin. Sci. 1988, 74, 467-475.
49. [16i] J. P. Arm, C. E. Horton, B. W. Spur, J.-M. Mencia-Huerta, T. H. Lee, Am. Rev. Resp. Dis. 1989, 139, 1395-1400.
50. A. Rodríguez, M. Nomen, B. W. Spur, J. J. Godfroid, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5161-5164.
51. R. H. Wollenberg. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 717-720.
52. E. J. Corey, J. O. Albright, J. Org. Chem. 1983, 48, 2114-2115.
53. R. H. Green, P. F. Lambeth, Tetrahedron 1983, 39, 1687-1721.
54. [21a] N. Cohen, B. L. Banner, R. J. Lopresti, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4163-4166.
55. [21b] N. Cohen, B. L. Banner, R. J. Lopresti, F. Wong, M. Rosenberger, Y.-Y. Liu, E. Thom, A. A. Liebman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 703, 3661-3672.
56. [22a] J. Rokach, R. Zamboni, C.-K. Lau, Y. Guindon, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2759-2762.
57. [22b] P. Prasit, G. Robertson, J. Rokach, Carbohydr. Res. 1990, 202, 93-104.
58. D. P. Marriott, J. R. Bantick, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3657-3658.
59. S. R. Baker, D. W. Clissold, A. McKillop, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 991-994.
60. J. Rokach, R. Zamboni, C. K. Lau, Y. Guindon, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2763-2766.
61. H. Maehr, A. Perrotta, J. Smallheer, J. Org. Chem. 1988, 53, 832-836.
62. [27a] J. Rokach, R. N. Young, M. Kakushima, C.-K. Lau, R. Seguin, R. Frenette, R. Guindon, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 979-982.
63. [27b] Y. Wang, J. Li, Y. Wu, Y. Huang, L. Shi, J. Yang, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4583-4584.
64. [27c ] Y. Kobayashi, Y. Kitano, T. Matsumoto, F. Sato, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4775-4778.
65. B. E. Rossiter, T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 464-465.
66. E. J. Corey, S. Hashimoto, A. E. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 721-722.
67. [30a] G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, A. G. Tolstikov, E. T. Lesnikova, Zh. Org. Khim. 1983, 19, 463.
68. [30b] M. S. Miftakhov A. G. Tolstikov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim. 1984, 20, 678-683.
69. J. W. Patterson, Synthesis 1985, 337-339.
70. [32a] J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1995.
71. [32b] J. Tsuji, Synthesis 1990, 739-749.
72. [32c] H. M. Colquhoun, Chemistry and Industry 1987, 612-617.
73. B. Driessen-Holscher, W. Keim, T. Prinz, H. J. Traenckner, J. D. Jentsch, United States Patent 5,834,611 (Bayer AG) 1998, and references cited within.
74. [34a] E. Monflier, P. Bourdauducq, J.-L. Couturier, J. Kervennal, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 29-33.
75. [34b] E. Monflier, P. Bourdauducq, J.-L. Couturier, J. Kervennal, A. Mortreux, Applied Catal. A: General 1995, 131, 167-178.
76. [34c] W. E. Walker, R. M. Manyik, K. E. Atkins, M. L. Farmer, Tetrahedron Lett. 1970, 10, 3817-3820.
77. [34d] S. Takahashi, T. Shibano, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1967, 7, 2451-2453.
78. D. Rose, H. Lepper, J. Organomet. Chem. 1973, 49, 473-476.
79. J. Tsuji, H. Yasuda, T. Mandai, J. Org. Chem. 1978, 43, 3606-3607.
80. A. Behr, G. v. Ilsemann, W. Keim, C. Kruger, Y-H. Tsay, Organometallics 1986, 5, 514-518.
81. R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51, 1922-1925.
82. J. G. Hill, K. B. Sharpless, C. M. Exon, R. Regenye, Org. Synth. 1985, 63, 66-78.
83. Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
84. A. Rodríguez, M. Nomen, B. W. Spur, J. J. Godfroid, T. H. Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 823-826.
85. I. Ernest, A. J. Main, R. Menasse, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 167-170.
86. [43a] M. Sugiura, H. Beierbeck, G. Kotovych, P. C. Belanger, Can. J. Chem. 1984, 62, 1640-1645.
87. [43b] P. Loftus, P. R. Bernstein, J. Org. Chem. 1983, 48, 40-44.
88. E. J. Corey, P. B. Hopkins, A. E. Barton, B. Bangerter, Tetrahedron 1982, 38, 2653-2657.
89. R. L. Maas, A. L. Brash, J. A. Oates, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 5523-5527.
90. E. J. Corey, F. J. Zhang, Org. Lett. 1999, 1 (8), 1287-1290.
91. S. Tsuboi, H. Furutani, A. Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 833-835.
92. R. Zamboni, S. Milette, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4899-4902.
93. [48a] J. P. Lellouche, J. Deschamps, C. Boullais, J. P. Beaucourt. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3073-3076.
94. [48b] D. Delorme, Y. Girard, J. Rokach, J. Org. Chem. 1989, 54, 3635-3640.
95. [48c] M. L. Belley, Y. Gareau, R. J. Zamboni, D. G. Ahern, Y. Hong, J. Labelled Comp. Radiopharm. 1995, 36, 599-610.
96. S. Hammarstrom, B. Samuelsson, D. A. Clark, G. Goto, A. Marfat, C. Mioskowski, E. J. Corey, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 946-953.
97. E. J. Corey, A. Marfat, G. Goto, F. Brion, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7984-7985.
98. [51a] A. M. Kornilov, M. V. Furmanova, A. E. Sorochinskii, V. P. Kukhar, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1360-1363.
99. J. M. Palazón, B. Añorbe, V. S. Martín, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4987-4990.
100. M. Caron, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1985, 50, 1557-1560.