Multiphoton-gated cycloreversion reactions of photochromic diarylethene derivatives with low reaction yields upon one-photon visible excitation

Photochemical and Photobiological Sciences

Volumn 9, Issue 2, 2010, Pages 172-180

  Ishibashi, Yukihide ^a,b   Okuno, Katsuki ^a   Ota, Chikashi ^a   Umesato, Toshiyuki ^a   Katayama, Tetsuro ^a   Murakami, Masataka ^a   Kobatake, Seiya ^c   Irie, Masahiro ^d   Miyasaka, Hiroshi ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c Osaka Prefecture University   (Japan)

^d RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76249112923     PISSN: 1474905X     EISSN: 14749092     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9pp00116f     Document Type: Article

References (90)

1. Photochromism Molecules and Systems, ed. H. Dürr and H. Bouas-Laurent, Elsevier, Amsterdam, 1990
2. Photochromism, ed. C. H. Brown, Wiley-Interscience, New York, 1971
3. Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
4. Thematic issue on 'Photochromism: Memories and Switches', Chem. Rev., 2000, 100
5. Photo-reactive Materials for Ultra-high Density Optical Memory, ed. M. Irie, Elsevier, Amsterdam, 1994
6. S. Kobatake M. Irie Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2003 99 277
7. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685
8. M. Irie K. Uchida Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 985
9. S. Kobatake M. Irie Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 195
10. K. Matsuda M. Irie Chem. Lett. 2006 35 1204
11. M. Irie Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 917
12. H. G. Heller Spec. Publ., R. Soc. Chem.: Fine Chem. Electron. Ind. 1986 60 120
13. J. Whittall, 'Fulgides and Fulgimides - A Promising Class of Photochrome for Application', in Applied Photochromic Polymer Systems, ed., C. B. McArdle, Blackie, Glasgow, 1992, ch. 3, p. 80
14. M. Fan, L. Yu, W. Zhao, 'Fulgide Family Compounds: Synthesis, Photochromism, and Applications', in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol. 1: Main Photochromic Families, ed., J. C. Crano, and, R. Guglielmetti, Plenum Publishers, New York, 1999, ch. 4, p. 141
15. Y. Yokoyama Chem. Rev. 2000 100 1717
16. A. Fernandez-Acebes J.-M. Lehn Chem. Eur. J. 1999 5 3285
17. G. M. Tsivgoulis J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1119
18. S. L. Gilat S. Kawai J.-M. Lehn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1439
19. L. N. Lucas J. J. D. de Jong J. H. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Eur. J. Org. Chem. 2003 155
20. B. L. Feringa W. F. Jager B. Delange Tetrahedron 1993 49 8267
21. B. L. Feringa J. Org. Chem. 2007 72 6635
22. A. Peters N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3404
23. A. J. Myles N. R. Branda Adv. Funct. Mater. 2002 12 167
24. E. Murguly T. B. Norsten N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1752
25. Q. Luo B. Chen M. Wang H. Tian Adv. Funct. Mater. 2003 13 233
26. Y. Yokoyama H. Shiraishi Y. Tani Y. Yokoyama Y. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7194
27. K. Uchida M. Saito A. Murakami S. Nakamura M. Irie ChemPhysChem 2003 4 1124
28. M. Irie T. Fukaminato T. Sasaki N. Tamai T. Kawai Nature 2002 420 759
29. T. Kawai T. Sasaki M. Irie Chem. Commun. 2001 711
30. T. B. Norsten N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1784
31. J. Chauvin T. Kawai M. Irie Jpn. J. Appl. Phys. 2001 40 2518
32. T. Kawai N. Fukuda D. Gröschl S. Kobatake M. Irie Jpn. J. Appl. Phys. 1999 38 L1194
33. E. Kim Y.-K. Choi M.-H. Lee Macromolecules 1999 32 4855
34. S. L. Gilat S. H. Kawai J.-M. Lehn Chem. Eur. J. 1995 1 275
35. T. Kawai T. Kunitake M. Irie Chem. Lett. 1999 905
36. K. Matsuda M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7195
37. M.-S. Kim H. Maruyama T. Kawai M. Irie Chem. Mater. 2003 15 4539
38. S. Yamamoto K. Matsuda M. Irie Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1636
39. T. Kodani K. Matsuda T. Yamada S. Kobatake M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9631
40. T. Yamaguchi K. Uchida M. Irie J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6066
41. T. Okuyama Y. Tani K. Miyake Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2007 72 1634
42. M. Morimoto S. Kobatake M. Irie Chem. Rec. 2004 4 23
43. M. Irie S. Kobatake M. Horichi Science 2001 291 1769
44. M. Irie T. Lifka S. Kobatake N. Kato J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4871
45. S. Kobatake T. Yamada K. Uchida N. Kato M. Irie J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2380
46. S. Kobatake S. Takami H. Muto T. Ishikawa M. Irie Nature 2007 446 778
47. N. Tamai H. Miyasaka Chem. Rev. 2000 100 1875
48. H. D. Ilge M. Kaschke D. Khechinashvili J. Photochem. 1986 33 349
49. S. Kurita A. Kashiwagi Y. Kurita H. Miyasaka N. Mataga Chem. Phys. Lett. 1990 171 553
50. F. O. Koller W. J. Schreier T. E. Schrader A. Sieg S. Malkmus C. Schulz S. Dietrich K. Ruck-Braun W. Zinth M. Braun J. Phys. Chem. A 2006 110 12769
51. S. Malkmus F. O. Koller B. Heinz W. J. Schreier T. E. Schrader W. Zinth C. Schulz S. Dietrich K. Rück-Braun M. Braun Chem. Phys. Lett. 2006 417 266
52. B. Heinz S. Malkmus S. Laimgruber S. Dietrich C. Schulz K. Rück-Braun M. Braun W. Zinth P. Gilch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8577
53. T. Cordes S. Malkmus J. A. DiGirolamo W. J. Lees A. Nenov R. de Vivie-Riedle M. Braun W. Zinth J. Phys. Chem. A 2008 112 13364
54. S. C. Martin N. Singh S. C. Wallace J. Phys. Chem. 1996 100 8066
55. H. Miyasaka S. Araki A. Tabata T. Nobuto N. Mataga M. Irie Chem. Phys. Lett. 1994 230 249
56. H. Miyasaka T. Nobuto A. Itaya N. Tamai M. Irie Chem. Phys. Lett. 1997 269 281
57. H. Miyasaka T. Nobuto M. Murakami A. Itaya N. Tamai M. Irie J. Phys. Chem. A 2002 106 8096
58. T. Kaieda S. Kobatake H. Miyasaka M. Murakami N. Iwai N. Nagata A. Itaya M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2015
59. H. Miyasaka M. Murakami A. Itaya D. Guillaumont S. Nakamura M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2001 123 753
60. M. Murakami H. Miyasaka T. Okada S. Kobatake M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14764
61. S. Ryo Y. Ishibashi M. Murakami H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie J. Phys. Org. Chem. 2007 20 953
62. Y. Ishibashi K. Tani H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie Chem. Phys. Lett. 2007 437 243
63. K. Tani Y. Ishibashi H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie J. Phys. Chem. C 2008 112 11150
64. H. Miyasaka M. Murakami T. Okada Y. Nagata A. Itaya S. Kobatake M. Irie, M. Chem. Phys. Lett. 2003 371 40
65. K. Uchida A. Takata S. Ryo M. Saito M. Murakami Y. Ishibashi M. Miyasaka M. Irie J. Mater. Chem. 2005 15 2128
66. Y. Ishibashi M. Mukaida M. Falkenström H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 2640
67. Y. Ishibashi M. Murakami H. Miyasaka S. Kobatake M. Irie Y. Yokoyama J. Phys. Chem. C 2007 111 2730
68. Y. Ishibashi T. Katayama C. Ota S. Kobatake M. Irie Y. Yokoyama H. Miyasaka New J. Chem. 2009 33 1409
69. N. Tamai T. Saika T. Shimidzu M. Irie J. Phys. Chem. 1996 100 4689
70. J. Ern A. T. Bens A. Bock H.-D. Martin C. Kryschi J. Lumin. 1998 76-77 90
71. J. Ern A. T. Bens H.-D. Martin S. Mukamel D. Schmid S. Tretiak E. Tsiper C. Kryschi Chem. Phys. 1999 246 115
72. J. Ern A. T. Bens H.-D. Martin S. Mukamel S. Tretiak K. Tsyganenko K. Kuldova H. P. Trommsdorff C. Kryschi J. Phys. Chem. A 2001 105 1741
73. J. Ern A. T. Bens H.-D. Martin K. Kuldova H. P. Trommsdorff C. Kryschi J. Phys. Chem. A 2002 106 1654
74. P. R. Hania R. Telesca L. N. Lucas A. Pugzlys J. van Esch B. L. Feringa J. G. Snijders K. Duppen J. Phys. Chem. A 2002 106 8498
75. P. R. Hania A. Pugzlys L. N. Lucas J. J. D. de Jong B. L. Feringa J. H. van Esch H. T. Jonkman K. Duppen J. Phys. Chem. A 2005 109 9437
76. S. Shim T. Joo S. C. Bae K. S. Kim E. Kim J. Phys. Chem. A 2003 107 8106
77. S. Shim I. Eom T. Joo E. Kim K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2007 111 8910
78. H. Miyasaka T. Moriyama S. Kotani R. Muneyasu A. Itaya Chem. Phys. Lett. 1994 225 315
79. H. Miyasaka T. Moriyama A. Itaya J. Phys. Chem. 1996 100 12609
80. M. Irie K. Sakemura M. Okinaka K. Uchida J. Org. Chem. 1995 60 8305
81. K. Shibata S. Kobatate M. Irie Chem. Lett. 2001 618
82. S. Kobatake Y. Matsumoto M. Irie Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2148
83. T. Fukaminato T. Umemoto Y. Iwata S. Yokojima M. Yoneyama S. Nakamura M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5932
84. A. Seilmeier and W. Kaiser, in Ultrashort laser pulses and applications, ed. W. Kaiser, Springer, Berlin, 1988, p. 279
85. B. I. Greene R. M. Hochstrasser R. B. Weisman J. Chem. Phys. 1979 70 1247
86. H. Miyasaka H. Masuhara N. Mataga Laser Chem. 1983 1 357
87. H. Miyasaka M. Hagihara T. Okada N. Mataga Chem. Phys. Lett. 1992 188 259
88. K. Iwata H. Hamaguchi J. Phys. Chem. A 1997 101 632
89. L. R. Sutherland, Handbook of Nonlinear Optics (2nd edn), Marcel Dekker, New York, 2003, ch. 13
90. S. Kershaw, 'Two-Photon Absorption' in Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials, ed., M. G. Kuzyk, and, C. W. Dirk, Marcel Dekker, New York, 1998, ch. 7