Cyclization reaction dynamics of a photochromic diarylethene derivative as revealed by femtosecond to microsecond time-resolved spectroscopy

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 10, 2011, Pages 4265-4272

  Ishibashi, Yukihide ^a   Fujiwara, Mika ^a   Umesato, Toshiyuki ^a   Saito, Hisayuki ^a   Kobatake, Seiya ^b   Irie, Masahiro ^c   Miyasaka, Hiroshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

^c RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION REACTIONS; DIARYLETHENE DERIVATIVES; FEMTOSECONDS; FLUORESCENCE LIFETIMES; KEY FACTORS; MOLECULAR GEOMETRIES; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; NON-POLAR; RAPID REACTIONS; RING CLOSURES; SOLVENT VISCOSITY; STEADY-STATE MEASUREMENTS; SUBPICOSECOND; TIME CONSTANTS; TIME REGION; TIME-CORRELATED SINGLE PHOTON COUNTING; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; TRANSIENT SPECIES; TRIPLET STATE;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; DERIVATIVES; ELECTROCHROMISM; LASER SPECTROSCOPY; MULTIPHOTON PROCESSES; OPTICAL COMMUNICATION; PARAFFINS; PHOTOCHROMISM; VISCOSITY;

CYCLIZATION;

EID: 79953170967     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp112370a     Document Type: Article

References (81)

1. Duörr, H.; Bouas-Laurent, H., Photochromism Molecules and Systems; Elsevier: Amsterdam, 1990
2. Brown, G. H. Photochromism; Wiley-Intersicence: New York, 1971.
3. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001
4. Irie, M. Photo-reactive Materials for Ultra-high Density Optical Memory; Elsevier: Amsterdam, 1994.
5. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685
6. Kobatake, S.; Irie, M. Annu. Rep. Prog. Chem. C 2003, 99, 277
7. Irie, M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985
8. Kobatake, S.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 195
9. Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Lett. 2006, 35, 1204
10. Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 917
11. Fernandez-Acebes, A.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3285
12. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119
13. Gilat, S. L.; Kawai, S.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439
14. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; Delange, B. Tetrahedron 1993, 49, 8267
15. Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 155
16. Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6635
17. Murguly, E.; Norsten, T. B.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1752
18. Myles, A. J.; Branda, N. R. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 167
19. Peters, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404
20. Luo, Q.; Chen, B.; Wang, M.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 233
21. Yokoyama, Y.; Shiraishi, H.; Tani, Y.; Yokoyama, Y.; Yamaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7194
22. Uchida, K.; Saito, M.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. ChemPhysChem 2003, 4, 1124
23. Kawai, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711
24. Norsten, T. B.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784
25. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759
26. Kawai, T.; Fukuda, N.; Groöschl, D.; Kobatake, S.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1194
27. Kim, E.; Choi, Y.-K.; Lee, M.-H. Macromolecules 1999, 32, 4855
28. Chauvin, J.; Kawai, T.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, 2518
29. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275
30. Kawai, T.; Kunitake, T.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 905
31. Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7195
32. Kim, M.-S.; Maruyama, H.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4539
33. Yamaguchi, T.; Uchida, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6066
34. Kodani, T.; Matsuda, K.; Yamada, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9631
35. Yamamoto, S.; Matsuda, K.; Irie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1636
36. Okuyama, T.; Tani, Y.; Miyake, K.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1634
37. Kobatake, S.; Yamada, T.; Uchida, K.; Kato, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2380
38. Irie, M.; Lifka, T.; Kobatake, S.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4871
39. Irie, M.; Kobatake, S.; Horichi, M. Science 2001, 291, 1769
40. Morimoto, M.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem. Rec. 2004, 4, 23
41. Kobatake, S.; Takami, S.; Muto, H.; Ishikawa, T.; Irie, M. Nature 2007, 446, 778
42. Irie, M.; Miyatake, O.; Uchida, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8715
43. Uchida, K.; Tsuchida, E.; Aoi, Y.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 28, 63
44. Guillaumont, D.; Kobayashi, T.; Kanda, K.; Miyasaka, H.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shibata, K.; Nakamura, S.; Irie., M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7222
45. Asano, Y.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Goldberg, A.; Guillaumont, D.; Yabushita, S.; Irie, M.; Nakamura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12112
46. Nakamura, S.; Kobayashi, T.; Takata, A.; Uchida, K.; Asano, Y.; Murakami, A.; Goldberg, A.; Guillaumont, D.; Yokojima, S.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 821
47. Tamai, N.; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875
48. Irie, M.; Sayo, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7671
49. Miyasaka, H.; Araki, S.; Tabata, A.; Nobuto, T.; Mataga, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 249
50. Miyasaka, H.; Nobuto, T.; Itaya, A.; Tamai, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 281
51. Tamai, N.; Saika, T.; Shimidzu, T.; Irie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4689
52. Miyasaka, H.; Nobuto, T.; Murakami, M.; Itaya, A.; Tamai, N.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8096
53. Miyasaka, H.; Murakami, M.; Okada, T.; Nagata, Y.; Itaya, A.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 40
54. Kaieda, T.; Kobatake, S.; Miyasaka, H.; Murakami, M.; Iwai, N.; Nagata, N.; Itaya, A.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2015
55. Miyasaka, H.; Murakami, M.; Itaya, A.; Guillaumont, D.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 753
56. Murakami, M.; Miyasaka, H.; Okada, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14764
57. Ishibashi, Y.; Mukaida, M.; Falkenstroöm, M.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2640
58. Ishibashi, Y.; Okuno, K.; Ota, C.; Umesato, T.; Katayama, T.; Murakami, M.; Kobatake, S.; Irie, M.; Miyasaka, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 172
59. Ryo, S.; Ishibashi, Y.; Murakami, M.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 953
60. Ishibashi, Y.; Tani, K.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 243
61. Tani, K.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11150
62. Uchida, K.; Takata, A.; Ryo, S.; Saito, M.; Murakami, M.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, M.; Irie, M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2128
63. Ern, J.; Bens, A. T.; Bock, A.; Martin, H.-D.; Kryschi, C. J. Lumin. 1998, 76&77, 90
64. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiak, S.; Tsiper, E.; Kryschi, C. Chem. Phys. 1999, 246, 115
65. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Mukamel, S.; Tretiak, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1741
66. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1654
67. Shim, S.; Joo, T.; Bae, S. C.; Kim, K. S.; Kim, E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8106
68. Hania, P. R.; Telesca, R.; Lucas, L. N.; Pugzlys, A.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; Snijders, J. G.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8498
69. Hania, P. R.; Pugzlys, A.; Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H.; Jonkman, H. T.; Duppen, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9437
70. Shim, S.; Eom, I.; Joo, T.; Kim, E.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8910
71. Elsner, C.; Cordes, T.; Dietrich, P.; Zastrow, M.; Herzog, T. T.; Ruöck-Braun, K.; Zinth, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1033
72. Indelli, M. T.; Carli, S.; Ghirotti, M.; Chiorboli, C.; Ravaglia, M.; Garavelli, M.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7286
73. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tanaka, M.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11623
74. Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311
75. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206
76. Matsuda, K.; Irie, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2577-2580
77. Miyasaka, H.; Moriyama, T.; Kotani, S.; Muneyasu, R.; Itaya, A. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 315
78. Miyasaka, H.; Moriyama, T.; Itaya, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12609
79. Tsuboi, Y.; Irie, K.; Miyasaka, H.; Itaya, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3017
80. Satoh, Y.; Ishibashi, Y.; Ito, S.; Nagasawa, Y.; Miyasaka, H.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S.; Mataga, N.; Kato, D.; Kikuchi, A.; Abe, J. Chem. Phys. Lett. 2007, 448, 228
81. Nagasawa, Y.; Ando, Y.; Okada, T. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 161