Cu II coordination chemistry of patellamide derivatives: Possible biological functions of cyclic pseudopeptides

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 9, 2012, Pages 2578-2590

  Comba, Peter ^a   Dovalil, Nina ^a   Gahan, Lawrence R ^b   Haberhauer, Gebhard ^c   Hanson, Graeme R ^b   Noble, Christopher J ^b   Seibold, Björn ^a   Vadivelu, Prabha ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

CO 2 fixation; copper coordination chemistry; cyclic peptides; EPR spectroscopy; molecular modeling

Indexed keywords

BIOLOGICAL FUNCTIONS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; COORDINATION CHEMISTRY; COPPER COORDINATION CHEMISTRY; CYCLIC PEPTIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DINUCLEAR; DONOR GROUPS; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; EPR SPECTROSCOPY; HETEROCYCLES; HIGH RESOLUTION; HYDROXO COMPLEXES; MACROCYCLES; MACROCYCLIC SPECIES; NATURALLY OCCURRING; OXAZOLINES; SIDE-CHAINS; SOLUTION PROPERTY; SPECTRA SIMULATIONS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STRUCTURAL CHANGE; STRUCTURE REACTIVITY; SYNTHETIC PEPTIDE;

AMINO ACIDS; CARBON DIOXIDE; COMPUTER SIMULATION; COORDINATION REACTIONS; MOLECULAR MODELING; NITROGEN COMPOUNDS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM; PEPTIDES; SULFONATION;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

AMINO ACID; ASCIDIACYCLAMIDE; COORDINATION COMPOUND; COPPER; CYCLOPEPTIDE; PATELLAMIDE A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES, CYCLIC; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 84857374917     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101975     Document Type: Article

References (53)

1. P. Wipf, C. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
2. A. L. van den Brenk, D. P. Fairlie, G. R. Hanson, L. R. Gahan, C. J. Hawkins, A. Jones, Inorg. Chem. 1994, 33, 2280.
3. P. V. Bernhardt, P. Comba, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, L. Lötzbeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1527.
4. P. Comba, L. R. Gahan, G. Haberhauer, G. R. Hanson, C. J. Noble, B. Seibold, A. L. van den Brenk, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4393.
5. L. A. Morris, M. Jaspars, J. J. Kettenes-van den Bosch, K. Versluis, A. J. R. Heck, S. M. Kelly, N. C. Price, Tetrahedron 2001, 57, 3185.
6. B. F. Milne, L. A. Morris, M. Jaspars, G. S. Thompson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1076.
7. F. Ikegami, I. Murakoshi, Phytochemistry 1994, 35, 1089.
8. M. Wang, S. J. Gould, J. Org. Chem. 1993, 58, 5176.
9. L. A. McDonald, M. P. Foster, D. R. Phillips, C. M. Ireland, J. Org. Chem. 1992, 57, 4616.
10. F. J. Schmitz, M. B. Ksebati, J. S. Chang, J. L. Wang, M. B. Hossain, D. Van der Helm, M. H. Engel, A. Serban, J. A. Silfer, J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.
11. T. Ishida, Y. In, F. Shinozaki, M. Doi, D. Yamamoto, Y. Hamada, T. Shioiri, M. Kamigauchi, M. Sugiura, J. Org. Chem. 1995, 60, 3944.
12. G. Haberhauer, A. Pinter, T. Oeser, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1779.
13. G. Haberhauer, F. Rominger, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6335.
14. G. Haberhauer, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3209.
15. E. W. Schmidt, J. T. Nelson, D. A. Rasko, S. Sudek, J. A. Eisen, M. G. Haygood, J. Ravel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005, 102, 7315.
16. B. M. Degnan, C. J. Hawkins, M. F. Lavin, E. J. McCaffrey, D. L. Parry, A. L. van den Brenk, D. J. Watters, J. Med. Chem. 1989, 32, 1349.
17. P. Comba, R. Cusack, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, U. Kazmaier, A. Ramlow, Inorg. Chem. 1998, 37, 6721.
18. A. L. van den Brenk, J. D. A. Tyndall, R. M. Cusack, A. Jones, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1857.
19. L. Grondahl, N. Sokolenko, G. Abbenante, D. P. Fairlie, G. R. Hanson, L. R. Gahan, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1227.
20. P. Wipf, C. B. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 2381.
21. P. Wipf, S. Venkatraman, C. P. Miller, S. Geib, J. Angew. Chem. 1994, 106, 1554;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1516
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1516.
24. A. L. van den Brenk, K. A. Byriel, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, C. J. Hawkins, A. Jones, C. H. L. Kennard, B. Moubaraki, K. S. Murray, Inorg. Chem. 1994, 33, 3549.
25. Y. Hamamoto, M. Endo, M. Nakagawa, T. Nakanishi, K. Mizukawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 323.
26. T. W. Hambley, C. J. Hawkins, M. F. Lavin, A. van den Brenk, D. J. Watters, Tetrahedron 1992, 48, 341.
27. A. L. van den Brenk, G. R. Hanson, C. J. Hawkins, J. Inorg. Biochem. 1989, 36, 165.
28. R. M. Cusack, L. Grondahl, G. Abbenante, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, T. W. Hambley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 323.
29. L. A. Morris, M. Jaspars, Spec. Publ. R. Soc. Chem. 2000, 257, 140.
30. P. Comba, N. Dovalil, G. R. Hanson, G. Linti, Inorg. Chem. 2011, 50, 5165.
31. T. Ishida, M. Tanaka, M. Nabae, M. Inoue, S. Kato, Y. Hamada, T. Shioiri, J. Org. Chem. 1988, 53, 107.
32. G. Haberhauer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2421.
33. P. Comba, N. Dovalil, G. Haberhauer, G. R. Hanson, Y. Kato, T. Taura, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 1129.
34. G. R. Hanson, K. E. Gates, C. J. Noble, M. Griffin, A. Mitchell, S. Benson, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903.
35. R. Hooke, T. A. Jeeves, Commun. ACM 1961, 8, 212.
36. G. R. Hanson, C. J. Noble, S. Benson, Biol. Magn. Reson. 2009, 28, 105.
37. T. Ishida, M. Inoue, Y. Hamada, S. Kato, T. Shioiri, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 370.
38. P. V. Bernhardt, P. Comba, T. W. Hambley, S. S. Massoud, S. Stebler, Inorg. Chem. 1992, 31, 2644.
39. B. P. Kremer, R. Pardy, R. A. Lewin, Phycologia 1982, 21, 258.
40. E. Kimura, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 171.
41. B. Kersting, Angew. Chem. 2001, 113, 4109
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3987.
43. X. Yin, J. R. Moss, Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 27.
44. J.-M. Chen, W. Wei, X.-L. Feng, T.-B. Lu, Chem. Asian J. 2007, 2, 710.
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, J. T. Iyengar, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
46. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, I. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
47. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
48. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
50. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
51. Modern Theoretical Chemistry (Eds.:, J. T. H. Dunning, P. J. Hay,), Plenum, New York, 1976.
52. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
53. J. E. Bol, C. Buning, P. Comba, J. Reedijk, M. Ströhle, J. Comput. Chem. 1998, 19, 512.