Synthesis and CuII coordination chemistry of a patellamide derivative: Consequences of the change from the natural thiazole/oxazoline to the artificial imidazole heterocycles

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 11, 2011, Pages 5165-5174

  Comba, Peter ^a   Dovalil, Nina ^a   Hanson, Graeme R ^b   Linti, Gerald ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; COPPER; CYCLOPEPTIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXAZOLE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXAZOLES; PEPTIDES, CYCLIC; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THIAZOLES;

EID: 79958162289     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2004694     Document Type: Article

References (59)

1. Wipf, P.; M., C. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
2. Van Den Brenk, A. L.; Fairlie, D. P.; Hanson, G. R.; Gahan, L. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2280.
3. Morris, L. A.; Jaspars, M.; Bosch, J. J. K.-v. d.; Versluis, K.; Heck, A. J. R.; Kelly, S. M.; Price, N. C. Tetrahedron 2001, 57, 3185.
4. Milne, B. F.; Morris, L. A.; Jaspers, M.; Thompson, G. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1076.
5. Ikegami, F.; Murakoshi, I. Phytochemistry 1994, 35, 1089.
6. Wang, M.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5176.
7. Ishida, T.; In, Y.; Shinozaki, F.; Doi, M.; Yamamoto, D.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Kamigauchi, M.; Sugiwra, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 3944.
8. McDonald, L. A.; Foster, M. P.; Phillips, D. R.; Ireland, C. M.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4616.
9. Schmitz, F. J.; Ksebati, M. B.; Chang, J. S.; Wang, J. L.; Hossain, M. B.; van der Helm, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.
10. Haberhauer, G.; Pinter, A.; Oeser, T.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1779.
11. Haberhauer, G.; Rominger, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6335.
12. Haberhauer, G.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3209.
13. Schmidt, E. W.; Nelson, J. T.; Rasko, D. A.; Sudek, S.; Eisen, J. A.; Haygood, M. G.; Ravel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7315.
14. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1354.
15. Comba, P.; Cusack, R.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Kazmaier, U.; Ramlow, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 6721.
16. Comba, P.; Gahan, L. R.; Haberhauer, G.; Hanson, G. A.; Noble, C. J.; Seibold, B.; Van Den Brenk, A. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4393.
17. Bernhardt, P. V.; Comba, P.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Lötzbeyer, L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1527.
18. Van Den Brenk, A. L.; Tyndall, J. D. A.; Cusack, R. M.; Jones, A.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1857.
19. Grondahl, L.; Sokolenko, N.; Abberate, G.; Fairlie, D. P.; Hanson, G. R.; Gahan, L. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1227.
20. Wipf, P.; Wang, C. Org. Lett. 2006, 8, 2381.
21. Wipf, P.; V., S.; Miller, C. P. Angew. Chem. 1994, 106, 1554.
22. Van Den Brenk, A. L.; Byriel, K. A.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A.; Kennard, C. H. L.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3549.
23. Comba, P.; Gahan, L. R.; Haberhauer, G.; Hanson, G. R.; Noble, C. J.; Seibold, B.; Van Den Brenk, A. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4393.
24. Van Den Brenk, A. L.; Hanson, G. R.; Hawkins, C. J. J. Inorg. Biochem. 1989, 98, 165.
25. Van Den Brenk, A. L.; Fairlie, D. P.; Hanson, G. R.; Gahan, L. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2280.
26. Van Den Brenk, A. L.; Byriel, K. A.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A.; Kennard, C. H. L.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3549.
27. Grondahl, L.; Sokolenko, N.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P.; Hanson, G. R.; Gahan, L. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1227.
28. Cusack, R. M.; Grondahl, L.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Hambley, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 323.
29. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
30. Haberhauer, G.; Pinter, A.; Oeser, T.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1779.
31. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Van Den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1349.
32. Ishida, T.; In, Y.; Shinozaki, F.; Doi, M.; Yamamoto, D.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Kamigauchi, M.; Sugiura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 3944.
33. Hamamoto, Y.; Endo, M.; Nakagawa, M.; Nakanishi, T.; Mizukawa, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 323.
34. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Van Den Brenk, A.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341.
35. Morris, L. A.; Jaspars, M. Spec. Publ.-R. Soc. Chem. 2000, 257, 140.
36. Ishida, T.; Tanaka, M.; Nabae, M.; Inoue, M.; Kato, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 107.
37. Schmitz, F. J.; Ksebati, M. B.; Chang, J. S.; Wang, J. L.; Hossain, M. B.; Van der Helm, D.; Engel, M. H.; Serban, A.; Silfer, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.
38. Comba, P.; Dovalil, N.; Haberhauer, G.; Hanson, G. R.; Kato, Y.; Taura, T. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 1129.
39. Haberhauer, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2421.
40. The coordinated water and hydroxide result from residual water in the solvent (methanol) and base.
41. The intensities of the absorption bands at 685 and 550 nm show a plateau-like behavior (Figure 2d). One would expect an inflection point at the addition of 2 equiv of base; the plateau-like behavior is due to the overlap of the different species that contribute to the absorption bands and cover the inflection point.
42. Note that the dinuclear spectrum contains small impurities of the apparent mononuclear complex, identifiable by the superhyperfine coupling present at ̃320 mT. These could not be eliminated by spectra subtraction.
43. Hanson, G. R.; Gates, K. E.; Noble, C. J.; Griffin, M.; Mitchell, A.; Benson, S. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903.
44. Hanson, G. R.; Noble, C. J.; Benson, S. Biol. Magn. Res. 2008, 28, 105.
45. Blumberg, W. E.; Peisach, J. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691.
46. Poupko, R.; Luz, Z. J. Chem. Phys. 1972, 57, 3311.
47. The simulated CuII 3 3 3 CuII distance in the chloro- and carbonato- bridged complexes of H4patD are significantly smaller, and the macrocycle is unlikely to support such a large distance of the CuII centers.
48. Ishida, T.; In, Y.; Doi, M.; Inoue, M.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Biopolymers 1992, 32, 131.
49. Hodgson, D. J. Prog. Inorg. Chem. 1975, 19, 173.
50. Singh, J.; Gordon, T. D.; Earley, W. G.; Morgan, B. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 211.
51. Sheldrick, G. M. SHELXTL 5.1, Bruker AXS, Inc. Madison, WI, 1994.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao,O.; Nakai, H.; Klene,M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Ayala, P. Y.;Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
54. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
55. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
56. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
57. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
58. Modern Theoretical Chemistry; Dunning, J. T. H., Hay, P. J., Eds.; Plenum: New York, 1976.
59. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.