Solving the puzzling absolute configuration determination of a flexible molecule by vibrational and electronic circular dichroism spectroscopies and DFT calculations: The case study of a chiral 2,2′-dinitro-2,2′- biaziridine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2010, Pages 6193-6199

  Abbate, Sergio ^a,b   Ciogli, Alessia ^c   Fioravanti, Stefania ^c   Gasparrini, Francesco ^c   Longhi, Giovanna ^a,b   Pellacani, Lucio ^c   Rizzato, Egon ^d   Spinelli, Domenico ^d   Tardella, Paolo A ^c  

^a UNIVERSITY OF BRESCIA   (Italy)

^b CNISM   (Italy)

^c SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^d UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Biaziridines; Circular dichroism; Configuration determination; Conformation analysis; Density functional calculations

Indexed keywords

EID: 78249249951     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000762     Document Type: Article

References (21)

1. A. Ciogli, S. Fioravanti, F. Gasparrini, L. Pellacani, E. Rizzato, D. Spinelli, P. A. Tardella, J. Org. Chem. 2009, 74, 9314 - 9318.
2. Several 1,2,4-oxadiazole derivatives, which can be considered hydrolysis-resistant bioisosters of esters or amides, have been suggested and/or used as antitussive agents, coronary vasodilators, local anaesthetic, antispasmodic, antiinflammatory and analgesic agents, muscarinic agonists and antagonists, depressant of CNS, etc. (A. R. Katritzky, C. A. Ramsdem, E. F. V. Scriven, R. J. K. Tylot (Eds.), Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, vol. 5, Elsevier, London, UK). Very recently, some derivatives have shown interesting properties as inhibitors of MDR1 activity (M. Viale, C. Cordazzo, B. Cosimelli, D. de Totero, P. Castagnola, C. Aiello, E. Severi, G. Petrillo, M. Cianfriglia, D. Spinelli, J. Med. Chem. 2009, 52, 259-266).
3. P. J. Stephens, F. J. Devlin, F. Gasparrini, A. Ciogli, D. Spinelli, B. Cosimelli, J. Org. Chem. 2007, 72, 4707 - 4715.
4. P. M. Wood, L. W. L. Woo, J. R. Labrosse, M. N. Trusselle, S. Abbate, G. Longhi, E. Castiglioni, F. Lebon, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 2008, 51, 4226 - 4238.
5. P. J. Stephens, F. J. Devlin, J. J. Pan, Chirality 2008, 20, 643 - 663.
6. L. A. Nafie, T. B. Freedman, Vibrational Optical Activity Theory, in: Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed. (Eds.:, N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody), Wiley-VCH, New York, 2000, chapter 4, pp. 97-132.
7. P. L. Polavarapu, J. He, Anal. Chem. A 2004, 76, 61A-67A.
8. T. Kuppens, P. Bultinck, A. Langeneker, Drug Discovery Today:. Technologies 2004, 269 - 275.
9. G. Longhi, S. Abbate, R. Gangemi, E. Giorgio, C. Rosini, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4958 - 4968.
10. A. Aamouche, F. J. Devlin, P. J. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2346 - 2354.
11. C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524 - 2539.
12. A. E. Hansen, T. D. Bouman, Adv. Chem. Phys. 1980, 44, 454 - 644.
13. P. J. Stephens, F. J. Devlin, P. Besse, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1557 - 1566.
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
15. P. J. Stephens, J. Phys. Chem. 1985, 89, 748 - 752.
16. P. J. Stephens, M. A. Lowe, Ann. Rev. Phys. Chem. 1985, 36, 213 - 241.
17. P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, Mol. Phys. 1996, 89, 579 - 594.
18. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51 - 57.
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 09, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009.
20. M. J. G. Peach, C. R. Le Sueur, K. Ruud, M. Guillaume, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4465 - 4470.
21. A. Rauk, T. Eggimann, H. Wieser, G. V. Shustov, D. Y. Yang, Can. J. Chem. 1994, 72, 506 - 513.