An iterative Shimizu non-aldol approach for the stereoselective synthesis of C13-C22 fragment of callystatin A

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 9, 2012, Pages 1750-1753

  Pujari, Sandip A ^a   Kaliappan, Krishna P ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EFFICIENT SYNTHESIS; ITERATIVE FASHION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

CALLYSTATIN A; UNSATURATED FATTY ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FATTY ACIDS, UNSATURATED; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84857200890     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06838a     Document Type: Article

References (61)

1. M. Kalesse M. Christmann Synthesis 2002 981 1003
2. T. Hamamoto S. Gunji H. Tsuji T. Beppu J. Antibiot. 1983 36 639 645
3. N. Murakami W. Wang M. Aoki Y. Tsutsui Y. M. Sugimoto M. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1998 39 2349 2352
4. M. T. Crimmins B. W. King J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9084 9085
5. A. B. Smith III B. M. Brandt Org. Lett. 2001 3 1685 1688
6. M. Kalesse M. Quitschalle C. P. Khandavalli A. Saeed Org. Lett. 2001 3 3107 3109
7. M. Kalesse M. Chary K. P. Quitschalle A. Burzlaff C. Kasper T. Scheper Chem.-Eur. J. 2003 9 1129 1136
8. J. L. Vicario A. Job M. Wolberg M. Müller D. Enders Org. Lett. 2002 4 1023 1026
9. D. Enders J. L. Vicario A. Job M. Wolberg M. Müller Chem.-Eur. J. 2002 8 4272 4284
10. M. Lautens T. A. Stammers Synthesis 2002 1993 2012
11. J. A. Marshall M. P. Bourbeau J. Org. Chem. 2002 67 2751 2754
12. J. A. Marshall M. P. Bourbeau Org. Lett. 2002 4 3931 3934
13. N. F. Langille J. S. Panek Org. Lett. 2004 6 3203 3206
14. L. C. Dias P. R. R. Meira J. Org. Chem. 2005 70 4762 4773
15. H. A. Reichard J. C. Rieger G. C. Micalizio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7837 7840
16. M. Kobayashi W. Wang Y. Tsutsui M. Sugimoto N. Murakami Tetrahedron Lett. 1998 39 8291 8294
17. N. Arai N. Chikaraishi S. Omura I. Kuwajima Org. Lett. 2004 6 2845 2848
18. J. A. Marshall G. M. Schaaf J. Org. Chem. 2003 68 7428 7432
19. M. Christmann U. Bhatt M. Quitschalle E. Claus M. Kalesse Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4364 4366
20. U. Bhatt M. Christmann M. Quitschalle E. Claus M. Kalesse J. Org. Chem. 2001 66 1885 1893
21. D. R. Williams D. C. Ihle S. V. Plummer Org. Lett. 2001 3 1383 1386
22. S. Bonazzi S. Güttinger I. Zemp U. Kutay K. Gademann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8707 8710
23. S. Bonazzi O. Eidam S. Güttinger J.-Y. Wach I. Zemp U. Kutay K. Gademann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1432 1442
24. K. Palanichamy A. V. Subrahmanyam K. P. Kaliappan Org. Biomol. Chem. 2011 9 7877 7886
25. D. Si N. M. Sekar K. P. Kaliappan Org. Biomol. Chem. 2011 9 6988 6997
26. A. V. Subrahmanyam K. Palanichamy K. P. Kaliappan Chem.-Eur. J. 2010 16 8545 8556
27. R. S. Nandurdikar A. V. Subrahmanyam K. P. Kaliappan Eur. J. Org. Chem. 2010 2788 2799
28. K. P. Kaliappan P. Das J. Org. Chem. 2009 74 6266 6274
29. K. P. Kaliappan V. Ravikumar J. Org. Chem. 2007 72 6116 6126
30. K. P. Kaliappan V. Ravikumar Synlett 2007 977 980
31. K. P. Kaliappan A. V. Subrahmanyam Org. Lett. 2007 9 1121 1124
32. K. P. Kaliappan R. S. Nandurdikar M. M. Shaikh Tetrahedron 2006 62 5064 5073
33. K. P. Kaliappan V. Ravikumar S. A. Pujari Tetrahedron Lett. 2006 47 981 984
34. K. P. Kaliappan R. S. Nandurdikar Org. Biomol. Chem. 2005 3 3613 3614
35. K. P. Kaliappan N. Kumar Tetrahedron 2005 61 7461 7469
36. K. P. Kaliappan V. Ravikumar Org. Biomol. Chem. 2005 3 848 851
37. K. P. Kaliappan R. S. Nandurdikar Chem. Commun. 2004 2506 2507
38. K. P. Kaliappan N. Kumar Tetrahedron Lett. 2003 44 379 381
39. P. Gowrisankar S. A. Pujari K. P. Kaliappan Chem.-Eur. J. 2010 16 5858 5862
40. S. A. Pujari P. Gowrisankar K. P. Kaliappan Chem.-Asian J. 2011 6 3137 3151
41. M. Oshima H. Yamazaki I. Shimizu M. Nisar J. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6280 6287
42. I. Shimizu K. Hayashi N. Ide M. Oshima Tetrahedron 1991 47 2991 2998
43. K. Nagasawa I. Shimizu T. Nakata Tetrahedron Lett. 1996 37 6881 6884
44. M. Kobayashi K. Higuchi N. Murakami H. Tajima S. Aoki Tetrahedron Lett. 1997 38 2859 2862
45. N. Murakami W. Wang M. Aoki Y. Tsutsui K. Higuchi S. Aoki M. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1997 38 5533 5536
46. J. A. Marshall R. N. Fitzgerald J. Org. Chem. 1999 64 4477 4481
47. J. A. Marshall G. M. Schaaf J. Org. Chem. 2001 66 7825 7831
48. L. C. Dias P. R. R. Meira Tetrahedron Lett. 2002 43 185 187
49. L. C. Dias P. R. R. Meira Tetrahedron Lett. 2002 43 1593 1593
50. L. C. Dias P. R. R. Meira Tetrahedron Lett. 2002 43 8883 8885
51. M. Julia J.-M. Paris Tetrahedron Lett. 1973 14 4833 4836
52. P. J. Kocienski, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 6, pp. 975-1010
53. J. Zhou J. W. Ogle Y. Fan V. Banphavichit Y. Zhu K. Burgess Chem.-Eur. J. 2007 13 7162 7170
54. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 7, p. 389
55. A. Pfernninger Synthesis 1986 89 116
56. R. M. Hanson K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1986 51 1922 1925
57. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974 5976
58. J. Lu J. Ma X. Xie B. Chen X. She X. Pan Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1066 1073
59. A. H. Hoveyda D. A. Evans G. C. Fu Chem. Rev. 1993 93 1307 1370
60. M. E. Jung W. S. Lee D. Sun Org. Lett. 1999 1 307 309
61. S. D. Rychnovsky B. Rogers G. Yang J. Org. Chem. 1993 58 3511 3515