Air-stable open-shell organic molecules: Syntheses of electronic-spin delocalized neutral radicals and dynamic electronic-spin physical properties

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 1, 2012, Pages 50-59

  Morita, Yasushi ^a   Nishida, Shinsuke ^a   Takui, Takeji ^a   Nakasuji, Kazuhiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Curve structured phenalenyl; Electronic spin delocalization; Multi stage redox; Oxophenalenoxyl; Phenalenyl; Secondary battery; Stable neutral radical

Indexed keywords

DELOCALIZATIONS; MULTI-STAGE; NEUTRAL RADICAL; OXOPHENALENOXYL; PHENALENYL;

HYDROCARBONS; SECONDARY BATTERIES;

PHYSICAL PROPERTIES;

EID: 84856922788     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.50     Document Type: Review

References (98)

1. (a) M. Gomberg, J. Am. Chem. Soc., 22, 757(1900);
2. (b) M. Gomberg, J. Am. Chem. Soc., 23, 496(1901);
3. (c) M. Gomberg, Chem. Rev., 1, 91(1924)
4. (a) A. R. Forrester, J. M. Hay, R. H. Thomson, "Organic Chemistry of Stable Free Radicals", Academic Press, London and New York, 1968;
5. (b) R. G. Hicks, Org. Biomol. Chem., 5, 1321(2007);
6. (c) "Stable Radicals: Fundamental and Applied Aspects of Odd-electron Compounds" ed. by R. G. Hicks, John Wiley & Sons, Chichester, 2010
7. (a) "Magnetic Properties of Organic Materials" ed. by P. M. Lahti, Marcel Dekker, New York, 1999;
8. (b) "Molecular Magnetism" eds. by K. Itoh, M. Kinoshita, Kodansha, and Gordon and Breach Science Publishers, Tokyo, 2000
9. (a) E. G. Rozantsev, "Free Nitroxyl Radicals", Plenum Press, New York and London, 1970;
10. (b) H. G. Aurich, in "Nitrones, Nitronates and Nitroxides" eds. by S. Patai, Z. Rappoport, Wiley, Chichester, 1989, Chapter 4;
11. (c) L. B. Volodarsky, V. A. Reznikov, V. I. Ovcharenko, "Synthetic Chemistry of Stable Nitroxides", CRC Press, Boca Raton, FL, 1994;
12. (d) G. I. Likhtenshtein, J. Yamauchi, S. Nakatsuji, A. I. Smirnov, R. Tamura "Nitroxides", Wiley-VCH, Weinheim, 2008
13. (b) Y. Morita, S. Nishida "'Phenalenyls, Cyclopentadienyls, and Other Carbon-Centered Radicals" in ref 2c, Chapter 3, p 81;
14. (c) Y. Morita, S. Suzuki, K. Sato, T. Takui, Nature Chem., 3, 197(2011)
15. (a) K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science, 306, 666(2004);
16. (b) A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nature Mater., 6, 183(2007)
17. (a) C. D. Simpson, J. D. Brand, A. J. Berresheim, L. Przybilla H. J. Rader, K. Müllen, Chem. Eur. J., 8, 1424(2002);
18. (b) J. Wu, W. Pisula, K. Mullen, Chem. Rev., 107, 718(2007)
19. (a) K. Fukui, J. Inoue, T. Kubo, S. Nakazawa, T. Aoki, Y. Morita, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, K. Nakasuji, T. Takui, Synth. Met., 121, 1824(2001);
20. (b) J. Inoue, K. Fukui, T. Kubo, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, Y. Morita, K. Yamamoto, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc., 123, 12702(2001)
21. (a) V. Boekelheide, C. E. Larrabee, J. Am. Chem. Soc., 72, 1245(1950);
22. (b) D. H. Reid, Chem. Ind. (London), 1956, 1504;
23. (c) P. B. Sogo, M. Nakazaki, M. Calvin, J. Chem. Phys., 26, 1343(1957);
24. (d) J. E. Bennett, Nature, 188, 485(1960);
25. (e) F. C. Stehling, K. W. Bartz, J. Chem. Phys., 34, 1076(1961);
26. (f) J. E. Bennett, Proc Chem. Soc., 1961, 144;
27. (g) D. H. Reid, M. Fraser, B. B. Molloy, H. A. S. Payne, R. G. Sutherland, Tetrahedron Lett., 1961, 530;
28. (h) D. H. Reid, Quart. Rev., Chem. Soc., 19, 274(1965);
29. (i) F. Gerson, Helv. Chim. Acta, 49, 1463(1966);
30. (j) I. Murta, "Topics in Nonbenzenoid Aromatic Chemistry", Vol 1, eds. by T. Nozoe, R. Breslow, K. Hafner, S. Ito, I. Murata, Hirokawa, Tokyo, 1973, p 159;
31. (k) R. Biehl, M. Plato, K. Möbius, J. Chem. Phys., 63, 3515(1975);
32. (l) R. Biehl, C. Hass, H. Kurreck, W. Lubitz, S. Oestreich, Tetrahedron, 34, 419(1978);
33. (m) W. Broser, H. Kurreck, S. Oestreich-Janzen, G. Schlomp, H.-J. Fey, B. Kirste, Tetrahedron, 35, 1159(1979);
34. (n) C. Hass, B. Kirste, H. Kurreck, G. Schlomp, J. Am. Chem. Soc., 105, 7375(1983);
35. (o) E. Clar, "Aromatische Kohlenwasserstoffe 2nd Ed", Springer-Verlag, Berlin, 1952, p 426;
36. (a) R. C. Haddon, Nature, 256, 394(1975); see
37. (b) X. Chi, M. E. Itkis, B. O. Patrick, T. M. Barclay, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc., 121, 10395(1999);
38. (c) M. E. Itkis, X. Chi, A. W. Cordes, R. C. Haddon, Science, 296, 1443(2002)
39. K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakushi, J. Ouyang, J. Am. Chem. Soc., 121, 1619(1999)
40. (a) R. C. Haddon, A. M. Hirani, N. J. Kroloff, J. H. Marshall, J. Org. Chem., 48, 2115(1983);
41. (b) W. Peebles, R. M. Pagni, R. C. Haddon, Tetrahedron Lett., 30, 2727(1989);
42. (c) R. M. Pagni, W. Peebles, R. C. Haddon, S. V. Chichester, J. Org. Chem., 55, 5595(1990)
43. (a) R. C. Haddon, S. V. Chichester, S. M. Stein, J. H. Marshall, A. M. Mujsce, J. Org. Chem., 52, 711(1987);
44. (b) P. A. Koutentis, Y. Chen, Y. Cao, T. P. Best, M. E. Itkis, L. Beer, R. T. Oakley, A. W. Cordes, C. P. Brock, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc., 123, 3864(2001)
45. (a) R. C. Haddon, F. Wudl, M. L. Kaplan, J. H. Marshall, R. E. Cais, F. B. Bramwell, J. Am. Chem. Soc., 100, 7629(1978);
46. (b) L. Beer, S. K. Mandal, R. W. Reed, R. T. Oakley, F. S. Tham, B. Donnadieu, R. C. Haddon, Cryst. Growth Des., 7, 802(2007);
47. (c) L. Beer, R. W. Reed, C. M. Robertson, R. T. Oakley, F. S. Tham, R. C. Haddon, Org. Lett., 10, 3121(2008)
48. A. Ueda, K. Yoshida, S. Suzuki, K. Fukui, K. Nakasuji, Y. Morita, J. Phys. Org. Chem., 24, 952(2011)
49. Y. Morita, T. Aoki, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Tamaki, S. Suzuki, A. Fuyuhiro, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1793(2002)
50. (a) Y. Morita, S. Suzuki, K. Fukui, S. Nakazawa, H. Kitagawa H. Kishida, H. Okamoto, A. Naito, A. Sekine, Y. Ohashi, M. Shiro, K. Sasaki, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Nature Mater., 7, 48(2008);
51. (a) S. Zheng, J. Lan, S. I. Khan, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc., 125, 5786(2003);
52. (b) S. Zheng, J. D. Thompson, A. Tontcheva, S. I. Khan, Y. Rubin, Org. Lett., 7, 1861(2005)
53. (a) S. Suzuki, Y. Morita K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Inorg. Chem., 44, 8197(2005);
54. (b) S. Suzuki, K. Fukui, A. Fuyuhiro, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Org. Lett., 12, 5036(2010)
55. (a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. Van, E. Hommes, J. Am. Chem. Soc., 118, 6317(1996);
56. (b) P. v. R. Schleyer, Chem. Rev., 101, 1115(2001);
57. (c) A. D. Allen, T. T. Tidwell, Chem. Rev., 101, 1333(2001)
58. Y. Morita, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett., 5, 3289(2003)
59. (a) K. Hatanaka, Y. Morita, T. Ohba, K. Yamaguchi, T. Takui, M. Kinoshita, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett., 37, 873(1996);
60. (b) Y. Morita, S. Nishida, K. Fukui, K. Hatanaka, T. Ohba, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, G. Yamamoto, K. Nakasuji, Polyhedron, 24, 2194(2005);
61. (c) S. Nishida, Y. Morita, T. Ohba, K. Fukui, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Tetrahedron, 63, 7690(2007)
62. K. Hatanaka, Y. Morita, T. Ohba, K. Yamaguchi, T. Takui, M. Kinoshita, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett., 37, 877(1996)
63. Y. Morita, T. Ohba, N. Haneda, S. Maki, J. Kawai, K. Hatanaka, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc., 122, 4825(2000)
64. Y. Morita, J. Kawai, S. Nishida, N. Haneda, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Synth. Met., 137, 1217(2003)
65. S. Nishida, K. Kariyazono, A. Yamanaka, K. Fukui, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Chem. Asian J., 6, 1188(2011)
66. Y. Morita, S. Nishida, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron, 22, 2209(2003)
67. (a) P. J. Krusic, E. Wasserman, P. N. Keizer, J. R. Morton, K. F. Preston, Science, 254, 1183(1991);
68. (b) "Radical Reactions of Fullerenes and their Derivatives" eds. by B. Tumanskii, O. Kalina, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001
69. (a) Y. Morita, S. Nishida, T. Kobayashi, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett., 6, 1397(2004);
70. (b) S. Nishida, Y. Morita, T. Kobayashi, K. Fukui, A. Ueda, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron, 24, 2200(2005);
71. (c) Y. Morita, A. Ueda, S. Nishida, K. Fukui, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 2035(2008);
72. (d) A. Ueda, S. Nishida, K. Fukui, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 1678(2010);
73. (e) Y. Morita, A. Ueda, "Curved π-Conjugated Stable Open-shell Systems Possessing Three-dimensional Molecular/Electronic-spin Structures" in "Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry" eds. by L. T. Scott, M. Petrukhina, John Wiley & Sons, Chapter 4, in press;
74. (f) A. Ueda, K. Ogasawara, S. Nishida, T. Ise, T. Yoshino, S. Nakazawa, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 6333(2010)
75. S. Nishida, Y. Morita, A. Ueda, T. Kobayashi, K. Fukui, K. Ogasawara, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc., 130, 14954(2008)
76. (a) Y.-T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev., 106, 4843(2006);
77. (b) T. J. Seiders, K. K. Baldridge, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 123, 517(2001)
78. A. Ayalon, A. Sygula, P.-C. Cheng, M. Rabinovitz, P. W. Rabideau, L. T. Scott, Science, 265, 1065(1994)
79. (a) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 333, 215(1995);
80. (b) I. Aprahamian, D. V. Preda, M. Bancu, A. P. Belanger, T. Sheradsky, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Org. Chem., 71, 290(2006)
81. (c) K. Nakahara, S. Iwasa, M. Satoh, Y. Morioka, J. Iriyama, M. Suguro, E. Hasegawa, Chem. Phys. Lett., 359, 351(2002)
82. (a) H. Nishide, S. Iwasa, Y.-J. Pu, T. Suga, K. Nakahara, M. Satoh, Electrochim. Acta, 50, 827(2004);
83. (b) H. Nishide, K. Oyaizu, Science, 319, 737(2008)
84. J. Qu, F. Z. Kahn, M. Satoh, J. Wada, H. Hayashi, K. Mizoguchi, T. Masuda, Polymer, 49, 1490(2008)
85. Y. Morita, S. Nishida, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett., 4, 1985(2002)
86. (b) S. Nishida, Y. Morita, M. Moriguchi, K. Fukui, D. Shiomi, K. Sato, M. Satoh, K. Nakasuji, T. Takui, "Molecular crystalline secondary batteries: properties of phenalenyl-based multistage redox systems as cathode active organic materials", 1st Russian-Japanese Workshop "Open Shell Compounds and Molecular Spin Devices", June 30-July 2, 2007, Novosibirsk, Russia;
87. (a) Y. Morita, K. Fukui, K. Nakasuji, S. Nishida, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, "Trioxotriangulene: 25 pi-conjugated neutral radical with high stability and multi-redox ability in a solution and solid states", International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules (ISRIUM), August 19-24, 2007, Ascona, Switzerland;
88. Y. Morita, S. Nishida, T. Murata, M. Moriguchi, A. Ueda, K. Arifuku, M. Satoh, K. Sato, T. Takui, Nature Mater., in press (DOI: 10.1038/NMAT3142)
89. (a) D. Small, V. Zaitsev, Y. Jung, S. V. Rosokha, M. Head-Gordon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 126, 13850(2004);
90. (b) D. Small, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 109, 11261(2005);
91. (c) V. Zaitsev, S. V. Rosokha, M. Head-Gordon, J. K. Kochi, J. Org. Chem., 71, 520(2006)
92. S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc., 128, 2530(2006)
93. (a) R. Rahimi, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, "Modern Magnetic Resonance" ed. by G. A. Webb, Springer-Verlag, 2007, p 643;
94. (b) K. Sato, S. Nakazawa, R. Rahimi, T. Ise, S. Nishida, T. Yoshino, N. Mori, K. Toyota, D. Shiomi, Y. Yakiyama, Y. Morita, M. Kitagawa, K. Nakasuji, M. Nakahara, H. Hara, P. Carl, P. Hofer, T. Takui, J. Mater. Chem., 19, 3739(2009);
95. (c) K. Sato, S. Nakazawa, R. D. Rahimi, S. Nishida, T. Ise, D. Shiomi, K. Toyota, Y. Morita, M. Kitagawa, P. Carl, P. Hofer, T. Takui, "Molecular Realizations of Quantum Computing 2007" eds. by M. Nakahara, Y. Ota, R. Rahimi, Y. Kondo, M. Tada-Umehara, Kinki University Series on Quantum Computing, World Scientific, 2009, p 58;
96. (d) T. Yoshino, S. Nishida, K. Sato, S. Nakazawa, R. D. Rahimi, K. Toyota, D. Shiomi, Y. Morita, M. Kitagawa, T. Takui, J. Phys. Chem. Lett., 2, 449(2011); [matter spin qubits]
97. (e) Y. Morita, Y. Yakiyama, S. Nakazawa, T. Murata, T. Ise, D. Hashizume, D. Shiomi, K. Sato, M. Kitagawa, K. Nakasuji, T. Takui, J. Am. Chem. Soc., 132, 6944(2010);
98. (f) Y. Yakiyama, T. Murata, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 3438