Binding properties and molecular mechanics calculations of p-tert-butylhexahomotrioxacalix[3]arene Tri(diethyl)amide with alkali, alkaline earth, transition and heavy metal cations

Supramolecular Chemistry

Volumn 19, Issue 3, 2007, Pages 199-206

  Marcos, Paula M ^a,b   Ascenso, Joś R ^c   Cragg, Peter J ^d  

^a UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^b RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF BRIGHTON   (United Kingdom)

Author keywords

1H NMR titration; Amide derivative; Calixarene; Cation extraction study; Hexahomotrioxacalix 3 arene; Molecular mechanics calculation

Indexed keywords

EID: 34347249934     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270601026594     Document Type: Article

References (41)

1. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
2. Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001.
3. Dhawan, B.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 1536-1539.
4. Masci, B. In Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001; pp 235-249.
5. Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 607-643,
6. (b) Shokova, E. A.; Kovalev, V.V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1547-1578.
7. Araki, K.; Inada, K.; Otsuka, H.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 9465-9478.
8. Hampton, P. D.; Daitch, C. E.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2956-2959.
9. Araki, K.; Hayashida, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1807-1810.
10. Masci, B. Tetrahedron 1995, 51, 5459-5464.
11. Kang, J.; Cheong, N. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 995-997.
12. Ikeda, A.; Suzuki, Y.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1998, 54, 2497-2508.
13. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Sandoval, C. A. Chem. Eur. J. 1999, 5, 990-996.
14. Ikeda, A.; Nobukuni, S.; Udzu, H.; Zhong, Z.; Shinkai, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3287-3293.
15. Katsu, T.; Ido, K.; Sagara, S.; Tsubaki, K.; Fuji, K. Electroanalysis 2003, 15, 287-293.
16. Cragg, P. J.; Allen, M. C.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1999, 553-554.
17. Odashima, K.; Yagi, K.; Tohda, K.; Umezawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2375-2378.
18. Ikeda, A.; Ejima, A.; Nishiguchi, K.; Kikuchi, J.; Matsumoto, T. Chem. Lett. 2005, 34, 308-309.
19. Zhong, Z.; Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11906-11907.
20. Ikeda, A.; Udzu, H.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 2000, 56, 1825-1832.
21. Kawaguchi, M.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3725-3728.
22. Araki, K.; Hashimoto, N.; Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5958-5963.
23. Yamato, T.; Zhang, F.; Tsuzuki, H.; Miura, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1069-1075.
24. Matsumoto, T.; Nishio, S.; Takeshita, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1995, 51, 4647-4654.
25. Yamato, T.; Zhang, F. J. Ind. Phenom. Macro. Chem. 2001, 39, 55-64.
26. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Pereira, J. L. C. J. Incl. Phenom. Macro. Chem. 2002, 42, 281-288.
27. Marcos, P. M.; Félix, S.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Pereira, J. L. C.; Khazaeli-Parsa, P.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F. New J. Chem. 2004, 28, 748-755.
28. Marcos, P. M.; Félix, S.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Mellah, B.; Abidi, R.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F. Supramol. Chem. 2006, 18, 285-297.
29. Cragg, P. J.; Drew, M. G. B.; Steed, J. W. Supramol. Chem. 1999, 11, 5-15.
30. Cragg, P. J.; Heirtzler, F. R.; Howard, M. J.; Prokes, I.; Weyhermtiller, T. Chem. Commun. 2004, 280-281.
31. Abouderbala, L. O.; Belcher, W. J.; Boutelle, M. G.; Cragg, P.J.; Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5001-5006.
32. Pedersen, C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 391-394.
33. Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M. J.; Ziat, K.; Cremin, S.; Harris, S. J.; McKervey, M. A. New J. Chem. 1991, 15, 33-37.
34. McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M. J.; Arnaud-Neu, F. In Comprehensive Supmmolecular Chemistry; Lehn, J. M., Gokel, G. W., Eds.; Elsevier: Oxford,, 1996; vol. 1, pp 537-603.
35. Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052-6059.
36. Pearson, R. G. Science 1966, 251, 172-177.
37. Marcos, P. M.; Félix, S.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Thuéry, P.; Mellah, B.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F.; unpublished results.
38. Gutsche, C. D. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989.
39. Arduini, A.; Pochini, A.; Reverberi, S.; Ungaro, R.; Andreetti, G.; Ugozzoli, F. Tetrahedron 1986, 42, 2089-2100.
40. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Segurado, M. A. P.; Pereira, J. L. C. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 695-702.
41. Spartan '04, Wavefunction Inc., Irvine, CA 92612, USA.