Synthesis, conformations and inclusion properties of homocalix[3]arenes

Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry

Volumn 32, Issue 2-3, 1998, Pages 195-207

  Yamato, Takehiko ^a  

^a SAGA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Conformations; Extraction; Homocalix 3 arenes; Host properties; Ionophores; Phane synthesis

Indexed keywords

EID: 0032209898     PISSN: 09230750     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/a:1008011410507     Document Type: Review

References (75)

1. 1. C. D. Gutsche: Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry, Vol. 1, Ed. J. Stoddard, The Royal Society of Chemistry, Cambridge (1989).
2. 2. J. Vicens and V. Böhmer (Eds.): Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds. Kluwer Academic Publishers, Cambridge (1990).
3. 3. C. D. Gutsche: Acc. Chem. Res. 16, 161 (1983).
4. 4. (a) S. Shinkai: Tetrahedron 49, 8933 (1993).
5. (b) P. Lhotík and S. Shinkai: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 53, 963 (1995).
6. (c) M. Takeshita and S. Shinkai: Bull. Chem. Soc. Jpn. 68, 1088 (1995).
7. 5. V. Böhmer: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 713 (1995).
8. 6. A. A. Moshfegh, F. Beladi, L. Radnia, A. S. Hosseini, S. Tofigh and G. H. Hakimelahi: Helv. Chim. Acta. 65, 1264 (1982).
9. 7. (a) K. Hultzsch: Kunststoffe 52, 19 (1962); K. Hultzsch: Org. Coatings and Plastics Chem. 26, 121 (1966).
10. 7. (a) K. Hultzsch: Kunststoffe 52, 19 (1962); K. Hultzsch: Org. Coatings and Plastics Chem. 26, 121 (1966).
11. (b) A. Ninagawa and H. Matsuda: Makromol. Chem. Rapid Commun. 3, 65 (1982).
12. 8. P. Zerr and M. Mussrabi, J. Vicens: Tetrahedron Lett. 32, 1879 (1991).
13. 9. (a) B. Dhawan and C. D. Gutsche: J. Org. Chem. 48, 1536 (1983).
14. (b) C. D. Gutsche and L. J. Bauer: J. Am. Chem. Soc. 107, 6052 (1985).
15. 10. P. D. Hampton, Z. Bencze, W. Tong, and C. E. Daitch: J. Org. Chem. 59, 4838 (1994).
16. 11. (a) H. Takemura, K. Yoshimura, I. U. Khan, T. Shinmyozu, and T. Inazu: Tetrahedron Lett. 33, 5775 (1992).
17. (b) H. Takemura, T. Shinmyozu, H. Miura, I. U. Khan, and T. Inazu: J. Incl. Phenom. 19, 193 (1994).
18. (c) H. Takemura, T. Shinmyozu, and T. Inazu: Coordination Chem. Rev. 156, 183 (1996).
19. 12. P. D. Hampton, W. Tong, S. Wu, and E. N. Duesler: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1127.
20. 13. (a) K. Burri and W. Jenny: Helv. Chim. Acta 50, 1978 (1967).
21. (b) K. Burri and W. Jenny: Chimica 20, 403 (1966).
22. (c) W. Jenny and K. Burri: Chimica 20, 436 (1966).
23. (d) W. Jenny and K. Burri: Chimica 21, 186 (1967).
24. (e) W. Jenny and K. Burri: Chimica 21, 472 (1967).
25. (f) W. Jenny, K. Burri: Chimica 22, 142 (1968).
26. 14. (a) F. Vögtle, J. Schmitz, and M. Nieger: Chem. Ber. 125, 2523 (1992).
27. (b) J. Schmitz, F. Vögtle, M. Nieger, K. Gloe, H. Stephan, O. Heitzsch, H.-J. Buschmann, K. Hasse, and K. Cammann: Chem. Ber. 126, 2483 (1993).
28. (c) G. Brodesser, F. Vögtle: J. Incl. Phenom. 19, 111 (1994)
29. 15. E. Müller and G. Rörscheisen: Chem. Ber. 90, 543 (1957).
30. 16. (a) M. Tashiro, A. Tsuge, T. Sawada, T. Makishima, S. Horie, T. Arimura, S. Mataka, and T. Yamato: J. Org. Chem. 55, 2404 (1990).
31. (b) A. Tsuge, T. Sawada, S. Mataka, N. Nishiyama, H. Sakashita, and M. Tashiro: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1066.
32. (c) A. Tsuge, T. Sawada, S. Mataka, N. Nishiyama, H. Sakashita, and M. Tashiro: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1489.
33. 17. (a) J. Breitenbach, F. Vögtle: Synthesis 1992, 41.
34. (b) J. Breitenbach, F. Ott and F. Vögtle: Angew. Chem. 104, 360 (1992).
35. (c) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 31, 307 (1992).
36. (d) F. Ott, J. Breitenbach, M. Nieger and F. Vögtle: Chem. Ber. 126, 97 (1993).
37. 18. (a) O. Possel and A. M. van Leusen: Tetrahedron Lett. 1977, 4229.
38. (b) D. van Leusen and A. M. van Leusen: Tetrahedron Lett. 1977, 4233.
39. 19. (a) K. Kobiro, M. Takashi, N. Nishikawa, K. Kikuchi, Y. Tobe, and Y. Odaira: Tetrahedron Lett. 28, 3825 (1987).
40. (b) K. Kurosawa, M. Suenaga, T. Inazu, and T. Yoshino: Tetrahedron Lett. 23, 5335 (1982).
41. (c) T. Shinmyozu, Y. Hirai, and T. Inazu: J. Org. Chem. 51, 1551 (1986).
42. (d) K. Sako, T. Hirakawa, N. Fujimoto, T. Shinmyozu, T. Inazu, and H. Horimoto: Tetrahedron Lett. 29, 6275 (1988).
43. (e) T. Meno, K. Sako, M. Suenaga, M. Mouri, T. Shinmyozu, T. Inazu and H. Takemura: Can. J. Chem. 68, 440 (1990).
44. (f) T. Meno, K. Sako, M. Suenaga, M. Mouri, T. Shinmyozu, T. Inazu, and H. Takemura: Can. J. Chem. 68, 440 (1990).
45. (g) K. Sako, T. Meno, H. Takemura, T. Shinmyozu, and T. Inazu: Chem. Ber. 123, 630 (1990).
46. (h) K. Sako, T. Shinmyozu, H. Takemura, M. Suenaga, and T. Inazu: J. Org. Chem. 57, 6536 (1992).
47. 20. T. Yamato, L. K. Doamekpor, K. Koizumi, K. Kishi, M. Haraguchi, and M. Tashiro: Liebigs Ann., 1995, 1259.
48. 21. G. A. Olah, P. S. Iyer, G. K. S. Prakash: Synthesis 1986, 513.
49. 22. T. Yamato, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 53, 487 (1995) and references therein.
50. 23. T. Yamato, L. K. Doamekpor, H. Tsuzuki, and M. Tashiro: Chem. Lett. 1995, 89; T. Yamato, L. K. Doamekpor, and H. Tsuzuki: Liebigs Ann. 1997, 1537.
51. 23. T. Yamato, L. K. Doamekpor, H. Tsuzuki, and M. Tashiro: Chem. Lett. 1995, 89; T. Yamato, L. K. Doamekpor, and H. Tsuzuki: Liebigs Ann. 1997, 1537.
52. 24. K. Suzuki, H. Minami, Y. Yamagata, S. Fujii, K. Tomita, Z. Asfari, and J. Vicens: Acta Crystallogr. C48, 350 (1992).
53. 25. H. Matsumoto, S. Nishio, M. Takeshita and S. Shinkai: Tetrahedron 51, 4647 (1995).
54. 26. T. Yamato, J. Nishikawa and S. Ide: to be submitted.
55. 27. K. Araki, K. Inada, H. Otsuka and S. Shinkai: Tetrahedron 49, 9465 (1993).
56. 28. M. F. Semmelhack, J. J. Harrison, D. C. Young, A. Gutiérrez, S. Rafii, and J. Clardy: J. Am. Chem. Soc. 107, 7508 (1985).
57. 29. J. A. Kanters, A. Schouten, E. Steinwender, J. H. van der Maas, L. C. Groenen and D. N. Reinhoudt: J. Mol. Struct. 49, 269 (1992).
58. 30. (a) M. A. McKervey, E. M. Seward, G. Ferguson, B. Ruhl and S. Harris: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 388.
59. (b) S. K. Chang and I. Cho: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 211.
60. (c) F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward: J. Am. Chem. Soc. 111, 8681 (1989).
61. (d) T. Arimura, M. Kubota, T. Matsuda, O. Manabe and S. Shinkai: Bull. Chem. Soc. Jpn. 62, 1674 (1989).
62. (e) S. Shinkai, K. Fujimoto, T. Otsuka and H. L. Ammon: J. Org. Chem. 57, 1516 (1992).
63. 31. K. Araki, N. Hashimoto, H. Otsuka, and S. Shinkai: J. Org. Chem. 58, 5958 (1993).
64. 32. T. Yamato, M. Haraguchi, J. Nishikawa and S. Ide: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 609.
65. 33. (a) Reviews: 'Crown Ethers & Cryptands', G. Gokel (ed.), Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK (1991), and the references cited therein.
66. (b) L. C. Hodgkinson, S. J. Leigh and I. O. Sutherland: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 639.
67. (d) J. -M. Lehn: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 27, 89(1988).
68. (e) D. J. Cram: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 27, 1009 (1988).
69. 34. (a) A. Casnati, P. Minari, A. Pochini and R. Ungaro: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1413.
70. (b) S. Chang, M. Jang, S. Han, J. Lee, M. Kang and K. No: Chem. Lett. 1992, 1937.
71. (c) M. Takeshita and S. Shinkai: Chem. Lett. 1994, 125.
72. (d) K. Araki, K. Akao, H. Otsuka, K. Nakashima, F. Inokuchi and S. Shinkai: Chem. Lett. 1994, 1251.
73. 35. M. Takeshita and S. Shinkai: Chem. Lett. 1994, 125.
74. 36. K. Araki, K. Inada and S. Shinkai: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 72 (1996).
75. 37. Ikeda, M. Yoshimura and S. Shinkai: Tetrahedron Lett. 38, 2107 (1997).