C-H and C-C bond formation promoted by facile κ 3/ κ 2 interconversions in a hemilabile "click"-triazole scorpionate platinum system

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 225-237

  Frauhiger, Bryan E ^a   White, Peter S ^a   Templeton, Joseph L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPLEXES; AMBIENT TEMPERATURES; C-C BOND FORMATION; COORDINATION MODES; GOOD YIELD; HEMILABILE LIGAND; HYDRIDE SPECIES; INTERCONVERSIONS; METALATIONS; OXIDATIVE ADDITIONS; PLATINUM COMPLEXES; REDUCTIVE COUPLINGS; REDUCTIVE ELIMINATION; SCORPIONATE LIGAND;

BUTENES; ETHYLENE; HYDRIDES; LIGANDS; METHANE; NITROGEN COMPOUNDS; PLATINUM; PROPYLENE;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84856859974     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2007997     Document Type: Article

References (67)

1. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233.
2. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
3. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
4. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840.
5. Lindner, R.; van den Bosch, B.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I. Organometallics 2011, 30, 499.
6. Lee, H. M.; Lee, C.-C.; Cheng, P.-Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491.
7. Vedernikov, A. N.; Binfield, S. A.; Zavalij, P. Y.; Khusnutdinova, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 82.
8. Rybtchinski, B.; Oevers, S.; Montag, M.; Vigalok, A.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9064.
9. Fulmer, G. R.; Kaminsky, W.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. Organometallics 2011, 30, 1627.
10. Abel, E. W.; Kite, K.; Perkins, P. S. Polyhedron 1987, 6, 549.
11. Goldberg, K. I.; Yan, J.; Breitung, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6889.
12. Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252.
13. Crumpton, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 962.
14. Lan, M. P.; Remy, M. S.; Lao, D. B.; Sanford, M. S.; Mayer, J. M. Organometallics 2011, 30, 3704.
15. Goldberg, K. I.; Yan, J.; Winter, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1573.
16. Brown, M. P.; Puddephatt, R. J.; Upton, C. E. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2457.
17. Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 261.
18. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6423.
19. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6425.
20. Oblad, P. F.; Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A. Organometallics 2010, 29, 789.
21. Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8614.
22. Kostelansky, C. N.; MacDonald, M. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2006, 25, 2993.
23. West, N. M.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2059.
24. MacDonald, M. G.; Kostelansky, C. N.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2006, 25, 4560.
25. Engelman, K. L.; White, P. S.; Templeton, J. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4461.
26. Engelman, K. L.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2010, 29, 4943.
27. West, N.; Templeton, J. L. Unpublished work.
28. Vedernikov, A. N.; Fettinger, J. C.; Mohr, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11160.
29. Khusnutdinova, J. R.; Maiorana, A. S.; Zavalig, P. Y.; Vedernikov, A. N. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 274.
30. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2007, 26, 2402.
31. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2007, 26, 3466.
32. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Organometallics 2011, 30, 3392.
33. Khusnutdinova, J. R.; Newman, L. L.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.-F.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2174.
34. Khusnutdinova, J. R.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Can. J. Chem. 2009, 87, 110.
35. Oloo, W.; Zavalij, P. Y.; Zhang, J.; Khaskin, E.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14400.
36. Zhang, F.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2005, 83, 595.
37. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
38. Diez-Gonzalez, S. Catal. S. Technol. 2011, 1, 166.
39. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
40. van Assema, S. G. A.; Tazelaar, C. G. J.; Bas de Jong, G.; van Maarseveen, J. H.; Schakel, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. Organometallics 2008, 27, 3210.
41. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Winter, A.; Hoogenboom, R.; Gorls, H.; Schubert, U. S. Dalton Trans. 2009, 787.
42. Li, Y.; Huffman, J. C.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2007, 2692.
43. Meudtner, R. M.; Ostermeire, M.; Goddard, R.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9834.
44. Fletcher, J. T.; Bumgarner, B. J.; Engels, N. D.; Skoglund, D. A. Organometallics 2008, 27, 5430.
45. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; Gonzales, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478.
46. Crowley, J. D.; Bandeen, P. H. Dalton Trans. 2010, 612.
47. Yang, W.-W.; Wang, L.; Zhong, Y.-W.; Yao, J. Organometallics 2011, 30, 2236.
48. Procelewska, J.; Zahl, A.; Liehr, G.; van Eldik, R.; Smythe, N. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Inorg. Chem. 2005, 44, 7732.
49. Zhang, F.; Kirby, C. W.; Hairsine, D. W.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14196.
50. Reinartz, S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 2002, 21, 247.
51. Abo-Amer, A.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 111.
52. Scollard, J. D.; Day, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3247.
53. Fekl, U.; van Eldik, R.; Lovell, S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2000, 19, 3535.
54. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1990, 9, 826.
55. O'Reilly, S. A.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5684.
56. Neuhaus, D. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; Wiley-VCH: New York, 2000.
57. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 2897.
58. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
59. Fulmer, G. R.; Miller, A. J.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176.
60. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 3854.
61. Braterman, P. S.; Cross, R. J.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1892.
62. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.
63. Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1983, 2, 1643.
64. Steele, B.; Vrieze, K. Transition Met. Chem. 1977, 2, 140.
65. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F. Organometallics 1992, 11, 3290.
66. Hoang, C. T.; Bouillere, F.; Johannesen, S.; Zulauf, A.; Panel, C.; Pourilhes, A.; Gori, D.; Alezra, V.; Kouklovsky, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 4177.
67. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110.