Assessment of free energy predictors for ligand binding to a methyllysine histone code reader

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 6, 2012, Pages 659-665

  Gao, Cen ^a   Herold, J Martin ^a   Kireev, Dmitri ^a  

^a UNC Hamner Institute for Drug Safety Sciences   (United States)

Author keywords

free energy; histone code readers; L3MBTL1; linear interaction energy; MBT repeats; MM GBSA; MM PBSA; molecular dynamics; rescoring; scoring functions

Indexed keywords

HISTONE CODES; L3MBTL1; LINEAR INTERACTION ENERGY; MBT REPEATS; MM-GBSA; MM-PBSA; RESCORING; SCORING FUNCTIONS;

BINDING ENERGY; CODES (SYMBOLS); FREE ENERGY; GENES; MOLECULAR DYNAMICS;

LIGANDS;

2 METHYLLYSINE; 2-METHYLLYSINE; DRUG DERIVATIVE; LIGAND; LYSINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HISTONE CODE; MOLECULAR DYNAMICS; REVIEW; THERMODYNAMICS;

HISTONE CODE; LIGANDS; LYSINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; THERMODYNAMICS;

EID: 84856752853     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22888     Document Type: Review

References (49)

1. M. Rodriguez-Paredes, M. Esteller,. Nat Med 2011, 330.
2. B. M. Turner,. Nat Cell Biol 2007, 9, 2.
3. T. Bartke, M. Vermeulen, B. Xhemalce, S. C. Robson, M. Mann, T. Kouzarides,. Cell 2010, 143, 470.
4. R. Bonasio, E. Lecona, D. Reinberg,. Semin Cell Dev Biol 2009, 21, 221.
5. P. Trojer, D. Reinberg,. Cell Cycle 2008, 7, 578.
6. H. Li, W. Fischle, W. Wang, E. M. Duncan, L. Liang, S. Murakami-Ishibe, C. D. Allis, D. J. Patel,. Mol Cell 2007, 28, 677.
7. N. Kalakonda, W. Fischle, P. Boccuni, N. Gurvich, R. Hoya-Arias, X. Zhao, Y. Miyata, D. Macgrogan, J. Zhang, J. K. Sims, J. C. Rice, S. D. Nimer,. Oncogene 2008, 27, 4293.
8. D. Kireev, T. J. Wigle, J. Norris-Drouin, J. M. Herold, W. P. Janzen, S. V. Frye,. J Med Chem 2010, 53, 7625.
9. C. Gao, J. M. Herold, D. B. Kireev, T. J. Wigle, J. L. Norris, S. V. Frye,. J Am Chem Soc 2011, 133, 5357.
10. J. M. Herold, T. J. Wigle, J. L. Norris, R. Lam, V. K. Korboukh, C. Gao, L. A. Ingerman, D. B. Kireev, G. Senisterra, M. Vedadi, A. Tripathy, P. J. Brown, C. H. Arrowsmith, J. Jin, W. P. Janzen, S. V. Frye,. J Med Chem 2011, 54, 2504.
11. H. Jhoti, A. Leach,. Structure-Based Drug Discovery; Springer, Dordrecht (Germany), 2007.
12. M. A. Adams-Cioaba, J. Min,. Biochem Cell Biol 2009, 87, 93.
13. J. Min, A. Allali-Hassani, N. Nady, C. Qi, H. Ouyang, Y. Liu, F. MacKenzie, M. Vedadi, C. H. Arrowsmith,. Nat Struct Mol Biol 2007, 14, 1229.
14. P. T. Lang, S. R. Brozell, S. Mukherjee, E. F. Pettersen, E. C. Meng, V. Thomas, R. C. Rizzo, D. A. Case, T. L. James, I. D. Kuntz,. RNA 2009, 15, 1219.
15. R. Huey, G. M. Morris, A. J. Olson, D. S. Goodsell,. J Comput Chem 2007, 28, 1145.
16. I. Muegge, Y. C. Martin,. J Med Chem 1999, 42, 791.
17. I. Muegge,. J Med Chem 2005, 49, 5895.
18. D. K. Gehlhaar, G. M. Verkhivker, P. A. Rejto, C. J. Sherman, D. R. Fogel, L. J. Fogel, S. T. Freer,. Chem Biol 1995, 2, 317.
19. A. Krammer, P. D. Kirchhoff, X. Jiang, C. M. Venkatachalam, M. Waldman,. J Mol Graphics Model 2005, 23, 395.
20. A. N. Jain,. J Comput-Aided Mol Des 1996, 10, 427.
21. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin,. J. Med Chem 2004, 47, 1739.
22. R. Wang, Y. Lu, X. Fang, S. Wang,. J Chem Inf Comp Sci 2004, 44, 2114.
23. G. L. Warren, C. W. Andrews, A.-M. Capelli, B. Clarke, J. LaLonde, M. H. Lambert, M. Lindvall, N. Nevins, S. F. Semus, S. Senger, G. Tedesco, I. D. Wall, J. M. Woolven, C. E. Peishoff, M. S. Head,. J Med Chem 2006, 49, 5912.
24. K. J. Bowers, E. Chow, H. Xu, R. O. Dror, M. P. Eastwood, B. A. Gregersen, J. L. Klepeis, I. Kolossvary, M. A. Moraes, F. D. Sacerdoti, J. K. Salmon, Y. Shan, D. E. Shaw,. Proceedings of the ACM/IEEE Conference on Supercomputing (SC06), Tampa, Florida, 2006.
25. D. E. Shaw, Research, Desmond Molecular Dynamics System, version 2.2, D. E. Shaw Research, New York, 2009.
26. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen,. J Chem Phys 1995, 103, 8577.
27. Y. Shan, J. L. Klepeis, M. P. Eastwood, R. O. Dror, D. E. Shaw,. J Chem Phys 2005, 122, 54101.
28. J. Ryckaert, G. Ciccotti, H. Berendsen,. J Comput Phys 1977, 23, 327.
29. H. Andersen,. J Comput Phys 1983, 52, 24.
30. R. Pastor, B. Brooks, A. Szabo,. Mol Phys 1988, 65, 1409.
31. S. E. Feller, Y. Zhang, R. W. Pastor, B. R. Brooks,. J Chem Phys 1995, 103, 4613.
32. H. Gohlke, D. A. Case,. J Comput Chem 2004, 25, 238.
33. D.A. Case, T.A. Darden, T.E. Cheatham III, C.L. Simmerling, J. Wang, R.E. Duke, R. Luo, R.C. Walker, W. Zhang, K.M. Merz, B.P. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvai, K.F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S.R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D.R. Roe, D.H. Mathews, M.G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, and, P.A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, 2010.
34. J. A. Grant, B. T. Pickup, A. Nicholls,. J Comput Chem 2001, 22, 608.
35. J. Åqvist, C. Medina, J. E. Samuelsson,. Protein Eng 1994, 7, 385.
36. W. Wang, J. Wang, P. A. Kollman,. Proteins 1999, 34, 395.
37. J. Åqvist, J. Marelius,. Combinatorial Chem High Throughput Screening 2001, 4, 613.
38. J. Carlsson, M. Andér, M. Nervall, J. Åqvist., J Phys Chem B 2006, 110, 12034.
39. D. Huang, A. Caflisch,. J Med Chem 2004, 47, 5791.
40. P. S. Charifson,. J Med Chem 2001, 44, 3417.
41. S. P. Brown, S. W. Muchmore,. J Chem Inf Model 2006, 46, 999.
42. C. R. W. Guimarães, A. M. Mathiowetz,. J Chem Inf Model 2010, 50, 547.
43. T. Hou, J. Wang, Y. Li, W. Wang,. J Chem Inf Model 2011, 51, 69.
44. P. D. Lyne, M. L. Lamb, J. C. Saeh,. J Med Chem 2006, 49, 4805.
45. C. R. W. Guimarães, M. Cardozo,. J Chem Inf Model 2008, 48, 958.
46. D. C. Thompson, C. Humblet, D. Joseph-McCarthy,. J Chem Inf Model 2008, 48, 1081.
47. B. Kuhn, P. Gerber, T. Schulz-Gasch, M. Stahl,. J Med Chem 2005, 48, 4040.
48. S. Genheden, U. Ryde,. J Comput Chem 2010, 31, 837.
49. J. Åqvist,. J Comput Chem 1996, 17, 1587.