Bonding situation and N-O-bond strengths in amine-N-oxides - A combined experimental and theoretical study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1985-2000

  Rogachev, Andrey Yu ^a   Burger, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; NITROGEN; OXIDE; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; OXIDES; OXYGEN; THERMODYNAMICS;

EID: 84856752618     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp22341d     Document Type: Article

References (153)

1. W. R. Wilson W. A. Denny S. M. Pullen K. M. Thompson A. E. Li L. H. Patterson H. H. Lee Br. J. Cancer 1996 74 S43
2. S. Jamal N. K. Poddar L. R. Singh T. A. Dar V. Rishi F. Ahmad FEBS J. 2009 276 6024
3. D. L. Pincus C. Hyeon D. Thirumalai J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7364
4. V. Doan-Nguyen J. P. Loria Protein Sci. 2007 16 20
5. P. Attri P. Venkatesu M.-J. Lee J. Phys. Chem. B 2010 114 1471
6. B. Gong L. Y. Zhang C.-P. Pang D. S.-C. Lam G. F.-H. Yam Mol. Vision 2009 15 2829
7. P. H. Yancey M. E. Clark S. C. Hand R. D. Bowlus G. N. Somero Science 1982 217 1214
8. B. J. Bennion V. Daggett Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 6433
9. S. Paul G. N. Patey J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4476
10. L. M. F. Holthauzen J. Rösgen D. W. Bolen Biochemistry 2010 49 1310
11. Y. X. Qu C. L. Bolen D. W. Bolen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4831
12. A. Panuszko P. Bruździak J. Zielkiewicz D. Wyrzykowsky J. Stangret J. Phys. Chem. B 2009 113 14797
13. F. Meersman D. Bowron A. K. Soper M. H. J. Koch Biophys. J. 2009 97 2559
14. A. D. Di Michele M. Freda G. Onori A. Santucci J. Phys. Chem. A 2004 108 6145
15. Q. Zou B. J. Bennion V. Daggett K. P. Murphy J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1192
16. H. Wei Y. Fan Y. Q. Gao J. Phys. Chem. B 2010 114 557
17. C. Y. Hu G. C. Lynch H. Kokubo B. M. Pettitt Proteins 2010 78 695
18. M. V. Athawale J. S. Dordick S. Garde Biophys. J. 2005 89 858
19. B. J. Bennion M. L. DeMarco V. Daggett Biochemistry 2004 43 12955
20. S. Paul Chem. Phys. 2010 368 7
21. G. Stirnemann J. T. Hynes D. Laage J. Phys. Chem. B 2010 114 3052
22. N. Biyani S. Paul J. Phys. Chem. B 2009 113 9644
23. M. V. Athawale S. Sarupria S. Garde J. Phys. Chem. B 2008 112 5661
24. J. Qvist B. Halle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10345
25. A. Fornili M. Civera M. Sironi S. L. Fornili Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 4905
26. S. Paul G. N. Patey J. Phys. Chem. B 2006 110 10514
27. M. Freda G. Onori A. Santucci J. Phys. Chem. B 2001 105 12714
28. K. M. Kast J. Brickmann S. M. Kast R. S. Berry J. Phys. Chem. A 2003 107 5342
29. D. A. C. Beck, B. J. Bennion, D. O. V. Alonso and V. Daggett, in Methods in Enzymology, ed., D. Häussinger, and, H. Sies, Elsevier, 2007, vol. 428 (ch. 22)
30. G. Rousselet C. Chassagnard P. Capdevielle M. Maumy Tetrahedron Lett. 1996 37 8497
31. K. B. Sharpless K. Akashi K. Oshima Tetrahedron Lett. 1976 29 2503
32. K. S. Shin H. M. Goff J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3140
33. T. Y. Luh Coord. Chem. Rev. 1984 60 225
34. M. O. Albers N. J. Coville Coord. Chem. Rev. 1984 53 227
35. J.-K. Shen Y.-C. Gao Q.-Z. Shi F. Basolo Organometallics 1989 8 2144
36. Y.-L. Shi Y.-C. Gao D. L. Kershner F. Basolo Organometallics 1987 6 1528
37. J.-K. Shen Y.-C. Gao Q.-Z. Shi F. Basolo Inorg. Chem. 1988 27 4236
38. Y.-C. Gao Q.-Z. Shi D. L. Kershner F. Basolo Inorg. Chem. 1988 27 188
39. S. D. Nelson P. A. Kollman W. F. Trager S. Rothenberg J. Med. Chem. 1973 16 1034
40. F. Choplin G. Kaufmann J. Mol. Struct. 1972 11 381
41. A. Haaland H. Thomassen Y. Stenstrøm J. Mol. Struct. 1991 263 299
42. K. Kast S. Reiling J. Brickmann J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998 453 169
43. R. Noto V. Martorana A. Emanuele S. A. Fornili J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 3803
44. T. Zheng-Xin L. Xiao-Hong Z. Xian-Zhou J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009 907 126
45. T. Zheng-Xin L. Xiao-Hong Z. Rui-Zhou Z. Xian-Zhou J. Theor. Comput. Chem. 2009 8 541
46. K. V. Berezin Opt. Spectra 2003 94 209
47. R. B. Perni P. J. Kowalczyk A. M. Treasurywala M. Tracy Tetrahedron Lett. 1995 36 699
48. O. Mó M. Yáez A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces J. Elguero Tetrahedron 1995 51 7045
49. M. Boiani H. Cerecetto M. Gonzáles O. E. Piro E. E. Castellano J. Phys. Chem. A 2004 108 11241
50. J. Berdys M. Makowski M. Makowska A. Puszko L. Chmurzyński J. Phys. Chem. A 2003 107 6293
51. M. Yamakawa K. Ezumi Y. Mizuno T. Kubota Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 2982
52. N. Mariet M. Ibrahin-Ouali J.-L. Parrain M. Santelli J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004 679 53
53. G. V. Kulkarni A. Ray C. C. Patel J. Mol. Struct. 1981 71 253
54. A. Hinchliffe J. Mol. Struct. 1977 41 159
55. K. Szczepaniak W. B. Person D. Hadi J. Phys. Chem. A 2005 109 6710
56. J. Panek J. Stare D. Hadi J. Phys. Chem. A 2004 108 7417
57. Y. Kobayashi I. Kunadaki H. Sato Tetrahedron Lett. 1970 27 2337
58. C. Leibovici J. Streith Tetrahedron Lett. 1971 5 387
59. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
60. The Quantum Theory of Atoms in Molecules, ed., C. F. Matta, and, R. J. Boyd, Wiley-VCH Verlag, 2007
61. J.-K. Shen Y.-C. Gao Q.-Z. Shi F. Basolo J. Organomet. Chem. 1991 401 295
62. R. C. Haddon J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3385
63. A. Caron G. J. Palenik E. Goldfish J. Donohue Acta Crystallogr. 1964 17 102
64. F. Choplin G. Kaufmann Spectrochim. Acta, Part A 1970 26 2113
65. V. G. Tsirelson E. V. Bartashevich A. I. Stash V. A. Potemkin Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2007 63 142
66. J. A. Dobado H. Martínes-Garćia J. Molina M. R. Sundberg Prog. Theor. Chem. Phys. 2000 3 337
67. I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. A 1999 103 272
68. J. A. Dobado H. Martínes-Garćia J. Molina M. R. Sundberg J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8461
69. U. Koch P. L. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747
70. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441
71. E. Espinosa M. Souhasson H. Lachekar C. Lecomte Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1999 55 563
72. Theoretical Treatment of Hydrogen Bonding, ed., D. Hadi, Wiley-VCH Verlag, 1997
73. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565
74. G. R. Desiraju Chem. Commun. 2005 2995
75. R. K. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845
76. K. Biradha CrystEngComm 2003 5 374
77. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10146
78. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991
79. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, Berlin, 1984
80. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4540
81. E. Espinosa E. Molins C. Lecomte Chem. Phys. Lett. 1998 285 170
82. E. Espinosa I. Alkorta I. Rozas J. Elguero E. Molins Chem. Phys. Lett. 2001 336 457
83. K. A. Lyssenko Yu. V. Nelyubina R. G. Kostyanovsky M. Yu. Antipin ChemPhysChem 2006 7 2453
84. K. A. Lyssenko A. A. Korlyukov M. Yu. Antipin Mendeleev Commun. 2005 90
85. I. V. Glukhov K. A. Lyssenko A. A. Korlyukov M. Yu. Antipin Faraday Discuss. 2007 135 203
86. K. A. Lyssenko M. Yu. Antipin Russ. Chem. Bull. 2006 55 1
87. K. A. Lyssenko A. A. Korlyukov D. G. Golovanov S. Yu. Ketkov M. Yu. Antipin J. Phys. Chem. A 2006 110 6545
88. F. Weinhold and C. A. Landis, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, Cambridge, 2005
89. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
90. M. D. Burtzoff L. Peter P. A. Lepse D. Y. Zhang J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002 619 229
91. A. E. Reed P. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1434
92. M. Lein and G. Frenking, Theory and Applications of Computational Chemistry, ed., C. Dykstra, 2005, ch. 13
93. M. Lein A. Szabó A. Kovács G. Frenking Faraday Discuss. 2003 124 365
94. G. Frenking K. Wichmann N. Fröhlich C. Loschen M. Lein J. Frunzke V. M. Rayón Coord. Chem. Rev. 2003 238-239 55
95. M. P. Mitoraj A. Michalak T. Ziegler J. Chem. Theory Comput. 2009 5 962
96. M. Mitoraj H. Zhu A. Michalak T. Ziegler J. Org. Chem. 2006 71 9208
97. T. Ziegler A. Rauk Theor. Chim. Acta 1977 46 1
98. A. N. Sobolev V. K. Belsky I. P. Romm N. Yu. Chernikova E. N. Guryanova Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985 41 967
99. S. Ikuta P. Kebarle Can. J. Chem. 1983 61 97
100. A. J. Blake A. V. Ebswoth A. J. Welch Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 413
101. V. A. Naumov S. Samdal A. V. Naumov S. Gundersen H. V. Volden Russ. J. Gen. Chem. 2005 75 1956
102. Y. Sasaki K. Kimura M. Kubo J. Chem. Phys. 1959 31 477
103. H. B. Lueck J. L. McHale W. D. Edwards J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2342
104. G. Meijer G. Berden W. L. Meerts H. E. Hunziker M. S. de Vries H. R. Wendt Chem. Phys. 1992 163 209
105. A. N. Rodionov N. I. Ruch'eva K. L. Rogozin D. N. Shigorin Zh. Prikl. Sprectrosk. 1974 20 534
106. P. Knobloch M. Stockhausen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964 3 230
107. R. D. W. Kemmitt R. H. Nuttall D. W. A. Sharp J. Chem. Soc. 1960 46
108. I. Reva L. Lapinsky N. Chattopadhyay R. Fausto Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 3844
109. C. B. Duke R. W.-O. Lin A. Paton W. R. Salaneck K. L. Yip Chem. Phys. Lett. 1979 61 402
110. M. Malagoli J. L. Brédas Chem. Phys. Lett. 2000 327 13
111. J. Pacansky R. J. Waltman H. Seki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997 70 55
112. M. Tanaka M. Aida Chem. Phys. Lett. 2006 417 316
113. V. I. Stenberg J. E. Schiller J. Am. Chem. Soc. 1975 97 424
114. E. N. Lassettre J. Chem. Phys. 1985 83 1709
115. G. Hunter Int. J. Quantum Chem. 1986 29 197
116. A. D. Becke K. E. Edgecombe J. Chem. Phys. 1990 92 5397
117. A. Savin O. Jepsen J. Flad O. K. Andersen H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 31 187
118. R. J. Gillspie and P. L. Popelier, Chemical Bonding and Molecular Geometry, Oxford University Press, New York, 2001
119. R. Boese D. Bläser M. Yu. Antipin V. Chaplinski A. de Meijere Chem. Commun. 1998 781
120. J. Beckmann S. Grabowsky J. Phys. Chem. A 2007 111 2011
121. A. M. Belostotskii H. E. Gottlieb M. Shokhen J. Org. Chem. 2002 67 9257
122. A. K. Chandra S. Parveen S. Das T. Zeegers-Huyskens J. Comput. Chem. 2008 29 1490
123. J. W. M. Carniero J. F. Dias J. C. R. Tostes P. R. Seidl C. A. Taft Int. J. Quantum Chem. 2003 95 322
124. Y. V. Vishnevskiy M. A. Abaev A. A. Ivanov L. V. Vilkov M. Dakkouri J. Mol. Struct. 2008 889 316
125. V. Barone J. E. Peralta R. H. Contreras A. V. Sosnin V. D. Krivdin Magn. Reson. Chem. 2001 39 600
126. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, USA, 2006
127. J. C. Craig K. K. Purushothaman J. Org. Chem. 1970 35 1721
128. N. K. Hansen P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1978 34 909
129. A. Volkov, P. Macchi, L. J. Farrugia, C. Gatti, P. R. Mallinson and T. Koritsanszky, XD2006, A Computer Program Package for Multipole Refinement, Topological Analysis of Charge Densities and Evaluation of Intermolecular Energies from Experimental or Theoretical Structure Factors, 2006
130. Z. Su P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1998 54 646
131. P. Macchi P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2001 14 656
132. H. Ott C. Däschlein D. Leusser D. Schildbach T. Seibel D. Stalke C. Strohmann J. Am. Chem. Soc. 2008 190 11901
133. S. Deuerlein D. Leusser U. Flierler H. Ott D. Stalke Organometallics 2008 27 2306
134. A. Volkov C. Gatti Yu. Abramov P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2002 56 252
135. A. Stash V. Tsirelson J. Appl. Crystallogr. 2002 35 371
136. D. A. Kirzhnits J. Exp. Theor. Phys. 1957 5 54
137. J. P. Perdew K. Burke M. Enzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
138. J. P. Perdew K. Burke M. Enzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
139. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
140. C. Hättig A. Hellweg A. Köhn Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1159
141. F. Weigend A. Köhn C. Hättig J. Chem. Phys. 2001 116 3175
142. K. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
143. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
144. A. A. Granovsky, PC GAMESS/Firefly version 7.1.9, http://classic.chem. msu.su/gran/gamess/index.html
145. F. Biegler-König J. Schönbohm D. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545
146. T. A. Keith, AIMAll (Version 10.11.24), 2010 (aim.tkgristmill.com)
147. M. Kohout, Dgrid 4.3, 2008
148. H. A. Witek Y.-K. Choe J. P. Finley K. Hirao J. Comput. Chem. 2002 23 957
149. H. Nakano J. Chem. Phys. 1993 99 7983
150. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347
151. R. Dovesi R. Orlando B. Civalleri C. Roetti V. R. Saunders C. M. Zicovich-Wilson Z. Kristallogr. 2005 220 571
152. R. Dovesi, V. R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, C. M. Zicovich-Wilson, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N. M. Harrison, I. J. Bush, P. D'Arco and M. Llunell, CRYSTAL09, 2009 CRYSTAL09 User's Manual, University of Torino, Torino, 2000
153. M. E. Harding T. Metzroth J. Gauss A. A. Auer J. Chem. Theory Comput. 2008 4 64