Remote stereocontrol in [3,3]-sigmatropic rearrangements: Application to the total synthesis of the immunosuppressant mycestericin G

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 756-759

  Fairhurst, Nathan W G ^a   Mahon, Mary F ^a   Munday, Rachel H ^b   Carbery, David R ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; MYCESTERICIN F; OXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLIDINE; UNSATURATED FATTY ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; FATTY ACIDS, UNSATURATED; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84856729582     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203300k     Document Type: Article

References (63)

1. Petcher, T. J.; Weber, H.-P.; Rüegger, A. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1480
2. Calne, R. Y.; White, D. J. G.; Thiru, S.; Evans, D. B.; McMaster, P.; Dunn, D. C.; Craddock, G. N.; Pentlow, B. D.; Rolles, K. Lancet 1978, 1323
3. Powles, R. L.; Barrett, H.; Clink, H. E.; Kay, H. E. M.; Sloane, J.; McElwain, T. J. Lancet 1978, 1327
4. Mann, J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 417
5. Kluepfel, D.; Bagli, J.; Baker, H.; Charest, M.-P.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N.; Vezina, C. J. Antibiot. 1972, 25, 109
6. Bagli, J.; Kluepful, D.; St-Jacques, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 1253
7. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot. 1994, 47, 208
8. Aragozzini, F.; Manachini, P. L.; Craveri, R.; Rindone, R.; Scolastico, C. Tetrahedron 1972, 13, 5493
9. Destro, R.; Colombo, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 896
10. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot. 1994, 47, 208
11. Kiuchi, M.; Adachi, K.; Kohara, T.; Minoguchi, M.; Hanano, T.; Aoki, Y.; Mishina, T.; Arita, M.; Nakao, N.; Ohtsuki, M.; Hoshino, Y.; Teshima, K.; Chiba, K.; Sasaki, S.; Fujita, T. J. Med. Chem. 2000, 43, 2946
12. Ohfune, Y.; Shinada, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127
13. Kang, S. H.; Kang, S. Y.; Lee, H-S; Buglass, A. J. Chem. Rev. 2005, 105, 4537
14. Miyake, Y.; Kozutsumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396
15. Chen, J. K.; Lane, W. S.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1999, 6, 221
16. Horn, W. S.; Smith, T. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. F.; Helms, G. L.; Kurts, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandara, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692
17. Sasaki, S.; Hashimoto, R.; Kiuchi, M.; Inoue, K.; Ikumoto, T.; Hirose, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T.; Fujita, T. J. Antibiot. 1994, 47, 420
18. Fujita, T.; Hamamichi, N.; Kiuchi, M.; Matsuzaki, T.; Kitao, Y.; Inoue, K.; Hirose, R.; Yoneta, M.; Sasaki, S.; Chiba, K. J. Antibiot. 1996, 49, 846
19. Jones, M. C.; Marsden, S. P. Org. Lett. 2008, 10, 4125
20. Lee, K.-Y.; Oh, C.-Y.; Kim, Y.-H.; Joo, J.-E.; Ham, W.-H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9361
21. Gan, F.-F.; Yang, S.-B.; Luo, Y.-C.; Yang, W.-B.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 2737
22. Wang, B.; Lin, G.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5038
23. Li, M.; Wu, A. Synlett 2006, 2985
24. Yamanaka, H.; Sato, K.; Sato, H.; Iida, M.; Oishi, T.; Chida, N. Tetrahedron 2009, 65, 9188
25. Oishi, T.; Ando, K.; Inomiya, K.; Sato, H.; Hideyuki, I.; Ida, M.; Chida, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1927
26. Oishi, T.; Ando, K.; Chida, N. Chem. Commun. 2001, 1932
27. Berhal, F.; Takechi, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1915
28. Tellam, J. P.; Kociok-Köhn, G.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2008, 10, 5199
29. Tellam, J. P.; Carbery, D. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 7491
30. Tellam, J. P.; Carbery, D. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6027
31. Ylioja, P. M.; Mosley, A. D.; Charlot, C. E.; Carbery, D. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1111
32. Harker, W. R. R.; Carswell, E. L.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2010, 12, 3712
33. Harker, W. R. R.; Carswell, E. L.; Carbery, D. R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10.1039/C2OB06853B
34. Ireland, R. E.; Mueller, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897
35. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868
36. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D., III. J. Org. Chem. 1991, 56, 650
37. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Xiang, J. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3572
38. Castro, A. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939
39. Chai, Y. H.; Hong, S. P.; Lindsay, H. A.; McFarland, C.; McIntosh, M. C. Tetrahedron 2002, 58, 2905
40. McFarland, C. M.; McIntosh, M. C. The Claisen Rearrangement; Hiersemann, M. N.; Nubbemeyer, U., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2007; p 117.
41. Wipf, P. Claisen Rearrangements; Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Paquette, L. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 827.
42. Ilardi, E. A.; Stivala, C. E.; Zakarian, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3133
43. Ireland, R. E.; Armstrong, J. D.; Lebreton, J.; Meissner, R. S.; Rizzacassa, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7152
44. Bunte, J. O.; Cuzzupe, A. N.; Daly, A. M.; Rizzacasa, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6376
45. Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2545
46. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708
47. Matsui, S.; Oka, N.; Hashimoto, Y.; Saigo, K. Enantiomer 2000, 5, 105
48. Kallmerten, J.; Gould, T. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1152
49. Shu, A. Y. L.; Djerassi, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1291
50. Seebach, D.; Aebi, J. D.; Gander-Coquoz, M.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194
51. Zhang, J.; Flippen-Anderson, J. L.; Kozikowski, A. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7555
52. Brunner, M.; Saarenketo, P.; Straub, T.; Rissanen, K.; Koskinen, A. M. P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3879
53. Brunner, M.; Nissinen, M.; Rissanen, K.; Straub, T.; Koskinen, A. M. P. J. Mol. Struct. 2005, 734, 177
54. Ling, T.; Macherla, V. R.; Manam, R. R.; McArthur, K. A.; Potts, B. C. M. Org. Lett. 2007, 9, 2289
55. Ling, T.; Potts, B. C.; Macherla, V. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 3882
56. Brunner, M.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3063
57. Ghosez, L.; Yang, G.; Cagnon, J. R.; Le Bideau, F.; Marchand-Brynaert, J. Tetrahedron 2004, 60, 7591
58. Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3943
59. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
60. Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussmann, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58
61. Stewart, I. C.; Douglas, C. J.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2008, 10, 441
62. Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Yoneta, M.; Chiba, K.; Hosshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot. 1994, 47, 216
63. Fujita, T.; Hamamichi, Y.; Matsusaki, T.; Kitao, Y.; Kiuchi, M.; Node, M.; Hirose, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8599