Total synthesis of (+)-myriocin and (-)-sphingofungin E from aldohexoses using overman rearrangement as the key reaction

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 75, Issue 9, 2002, Pages 1927-1947

  Oishi, Takeshi ^a   Ando, Koji ^a   Inomiya, Kenjin ^a   Sato, Hideyuki ^a   Iida, Masatoshi ^a   Chida, Noritaka ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROPHOBICITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLEFINATION;

ORGANIC ACIDS;

6,6 ETHYLENEDIOXY 1 PHENYLSULFONYLDODECANE; ALKANE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOSPORIN A; METHYL 5 [1 BENZYLOXY 11,11 ETHYLENEDIOXY 6 PHENYLSULFONYLHEPTADEC 3 EN 1 YL] 4 (4 METHOXYBENZYLOXYMETHYL) 2 OXOOXAZOLIDINE 4 CARBOXYLATE; SPHINGOFUNIN E; TACROLIMUS; THERMOZYMOCIDIN; TRICHLOROACETIMIDIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CROSS REACTION; DRUG SYNTHESIS; HYDROPHOBICITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0036391367     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.75.1927     Document Type: Article

References (121)

1. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
2. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
3. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
4. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
5. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
6. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
7. For isolation and the structure determination of myriocin, see: a) D. Klurpfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972); J. F. Bagli, D. Kluepfel, and M. S. Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973) (myriocin). b) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, and C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972); R. Destro and A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896 (thermozymocidin). c) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994); T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, and T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 216 (1994); S. Sasaki, R. Hashimoto, M. Kiuchi, K. Inoue, T. Ikumoto, R. Hirose, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, and T. Fujita, J. Antibiot., 47, 420 (1994) (ISP-1).
8. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
9. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
10. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
11. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
12. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
13. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
14. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
15. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
16. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
17. For total synthesis of myriocin and synthetic approaches, see: a) G. Just and D. R. Payette, Tetrahedron, 21, 3219 (1980); Can. J. Chem., 59, 269 (1981). b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, and C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1613. c) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, and N. Murakami, Chem. Pharm. Bull., 42, 994 (1994); Tetrahedron, 51, 6209 (1995). d) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, and Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995). e) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, and M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., 38, 7887 (1997). f) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, and K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993). g) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, and G. Lukacs, Terahedron Lett., 35, 4783 (1994).
18. For islolation of sphingofungins A-D, see: a) F. VanMiddlesworth, R. A. Giacobbe, M. Lopez, G. Garrity, J. A. Bland, K. Batizal, R. A. Frontling, K. E. Wilson, and R. L. Monaghan, J. Antibiot., 45, 861 (1992); F. VanMiddlesworth, C. Dufresne, F. E. Wincott, R. T. Mosley, and K. E. Wilson, Tetrahedron Lett., 33, 297 (1992). For isolation of sphingofungins E and F, see: b) W. S. Horn, J. L. Smith, G. F. Bills, S. L. Raghoobar, G. L. Helms, M. B. Kurta, J. A. Marrinan, B. R. Frommer, R. A. Thornton, and S. M. Mandala, J. Antibiot., 45, 1692 (1992).
19. For islolation of sphingofungins A-D, see: a) F. VanMiddlesworth, R. A. Giacobbe, M. Lopez, G. Garrity, J. A. Bland, K. Batizal, R. A. Frontling, K. E. Wilson, and R. L. Monaghan, J. Antibiot., 45, 861 (1992); F. VanMiddlesworth, C. Dufresne, F. E. Wincott, R. T. Mosley, and K. E. Wilson, Tetrahedron Lett., 33, 297 (1992). For isolation of sphingofungins E and F, see: b) W. S. Horn, J. L. Smith, G. F. Bills, S. L. Raghoobar, G. L. Helms, M. B. Kurta, J. A. Marrinan, B. R. Frommer, R. A. Thornton, and S. M. Mandala, J. Antibiot., 45, 1692 (1992).
20. For islolation of sphingofungins A-D, see: a) F. VanMiddlesworth, R. A. Giacobbe, M. Lopez, G. Garrity, J. A. Bland, K. Batizal, R. A. Frontling, K. E. Wilson, and R. L. Monaghan, J. Antibiot., 45, 861 (1992); F. VanMiddlesworth, C. Dufresne, F. E. Wincott, R. T. Mosley, and K. E. Wilson, Tetrahedron Lett., 33, 297 (1992). For isolation of sphingofungins E and F, see: b) W. S. Horn, J. L. Smith, G. F. Bills, S. L. Raghoobar, G. L. Helms, M. B. Kurta, J. A. Marrinan, B. R. Frommer, R. A. Thornton, and S. M. Mandala, J. Antibiot., 45, 1692 (1992).
21. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
22. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).1
23. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
24. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
25. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
26. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
27. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
28. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
29. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
30. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
31. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
32. For total syntheses of sphingofungin B, see: a) S. Kobayashi, T. Hayashi, S. Iwamoto, T. Furuta, and M. Matsumura, Synlett, 1996, 672. b) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, and S. Iwamoto, Synlett, 1997, 301. c) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, and K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998). d) S. Kobayashi and T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998). For total syntheses of sphingofungin D, see: e) N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, and S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995). f) K. Mori and K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994). g) K. Otaka and K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1795. For total syntheis of sphingofungin E, see: h) C.-B. Lee and B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 123, 12191 (2001). i) B. Wang, X.-M. Yu, and G.-Q. Lin, Synlett, 2001, 904. j) T. Nakamura and M. Shiozaki, Tetrahedron Lett., 42, 2701 (2001). For total synthesis of sphingofungin F, see: (k) B. M. Trost and C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc., 120, 6818 (1998). l) D.-G. Liu, B. Wang, and G.-Q. Lin, J. Org. Chem., 65, 9114 (2000), and also see: (4b)-(4d).
33. For isolation of lactacystin, see: S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, and Y. Sasaki, J. Antibiot., 44, 113 (1991); S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, and A. Nakagawa, J. Antibiot., 44, 117 (1991).
34. For isolation of lactacystin, see: S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, and Y. Sasaki, J. Antibiot., 44, 113 (1991); S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, and A. Nakagawa, J. Antibiot., 44, 117 (1991).
35. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
36. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
37. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
38. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
39. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
40. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
41. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
42. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
43. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
44. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
45. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
46. For total synthesis of lactacystin and synthetic approaches, see: a) E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 114, 10677 (1992); E. J. Corey, G. A. Reichard, and R. Kania, Tetrahedron Lett., 34, 6977 (1993); E. J. Corey, W. Li, and T. Nagamitsu, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676 (1998). b) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993); T. Nagamitsu, T. Sunazuka, S. Omura, P. A. Sprengler, and A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 118, 3584 (1996). c) H. Uno, J. E. Baldwin, and A. T. Russel, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994). d) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 793; N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, and S. Ogawa, Tetrahedron, 53, 16287 (1997). e) S. H. Kang, H.-S. Jun, and J.-H. Youn, Synlett, 1998, 1045; S. H. Kang and H.-S. Jun, Chem. Commun., 1998, 1929. f) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1093 (1999). g) S. Iwama, W. G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631.
47. a) Y. Miyake, Y. Kozutsumi, S. Nakamura, T. Fujita, and T. Kawasaki, Biochem. Biophys. Res. Commun., 211, 396 (1995).
48. b) M. M. Zweerink, A. M. Edison, G. B. Wells, W. Pinto, and R. L. Lester, J. Biol. Chem., 267, 25032 (1992).
49. T. Fujita, M, Yoneta, R. Hirose, S. Sasaki, K. Inoue, M. Kiuchi, S. Hirase, K. Adachi, M. Arita, and K. Chiba, BioMed. Chem. Lett., 5, 847 (1995); T. Fujita, R. Hirose, N. Hamamichi, Y. Kitao, S. Sasaki, M. Yoneta, and K. Chiba, BioMed. Chem. Lett., 5, 1857 (1995).
50. T. Fujita, M, Yoneta, R. Hirose, S. Sasaki, K. Inoue, M. Kiuchi, S. Hirase, K. Adachi, M. Arita, and K. Chiba, BioMed. Chem. Lett., 5, 847 (1995); T. Fujita, R. Hirose, N. Hamamichi, Y. Kitao, S. Sasaki, M. Yoneta, and K. Chiba, BioMed. Chem. Lett., 5, 1857 (1995).
51. a) U. Schöllkopf, Pure. Appl. Chem., 1983, 1799.
52. b) D. Seebach, J. D. Aebi, M. Coquoz, and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 70, 1194 (1987).
53. c) Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, and T. Hayashi, Tetrahedron Lett., 29, 235 (1988).
54. d) Y. Ito, M. Sawamura, and T. Hayashi, Tetrahedron Lett., 29, 239 (1988).
55. e) S.-H. Moon and Y. Ohfune, J. Am. Chem. Soc., 116, 7405 (1994).
56. f) S. Hatakeyama, H. Fukuyma, Y. Mukugi, and H. Irie, Tetrahedron Lett., 37, 4047 (1996), and also see: (2b), (2f), and (4j).
57. a) L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 96, 597 (1974); J. Am. Chem. Soc., 98, 2901 (1976); Acc. Chem. Res., 13, 218 (1980).
58. a) L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 96, 597 (1974); J. Am. Chem. Soc., 98, 2901 (1976); Acc. Chem. Res., 13, 218 (1980).
59. a) L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 96, 597 (1974); J. Am. Chem. Soc., 98, 2901 (1976); Acc. Chem. Res., 13, 218 (1980).
60. b) T. Ikariya, Y. Ishikawa, K, Hirai, and S. Yoshikawa, Chem. Lett., 1982, 1815.
61. c) L. E. Overman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 579 (1984).
62. d) T. G. Schenck and B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 107, 2058 (1985).
63. e) I. Savage and E. J. Thomas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 717.
64. f) P. Metz, C, Mues, and A. Schoop, Tetrahedron, 48, 1071 (1992).
65. g) M. Mehmandoust, M. Petit, and Y. Larcheveque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992).
66. h) J. Gonda, A.-C. Hell, B. Ernst, and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729.
67. i) A. Chen, I. Savage, E. J. Thomas, and P. D. Wilson, Tetrahedron Lett., 34, 6769 (1993).
68. j) M. Calter, T. K. Hollis, L. E. Overman, J. Ziller, and G. G. Zipp, J. Org. Chem., 62, 1449 (1997).
69. k) L. E. Overman and G. G. Zipp, J. Org. Chem., 62, 2288 (1997).
70. l) T. K. Hollis and L. E. Overman, Tetrahedron Lett., 38, 8837 (1997).
71. m) Y. Donde and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 121, 2933 (1999).
72. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
73. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
74. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
75. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
76. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
77. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
78. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
79. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
80. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
81. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M.
82. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
83. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
84. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
85. For some examples of utilization of Overman rearrangement in organic syntheses, see: a) S. Takano, M. Akiyama and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 770. b) A. K. Saksena, R. G. Lovey, V. M. Girijavallabhan and A. K. Ganguly, J. Org. Chem., 51, 5024 (1986). c) S. Danishefsky and J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 111, 4829 (1989). d) N. Yamamoto and M. Isobe, Chem. Lett., 1994, 2299; T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3081 (1999); T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, N. Yamamoto, Y. Fukuda, M. Isobe, Tetrahedron, 57, 3875 (2001). e) M. Haddad, H. Imogaï and M. Larchevêque, J. Org. Chem., 63, 5680 (1998). f) S. Demay, A. Kotschy and P. Knochel, Synthesis, 2001, 863. g) C. Martin, M. Bortolussi and R. Bloch, Tetrahedron Lett., 40, 3735 (1999). h) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 39, 7987 (1998). i) M. Mehmandoust, M. Petit and Y. Larchevêque, Tetrahedron Lett., 33, 4313 (1992). j) J. Gonda, A.-C. Helland, B. Ernst and D. Bellus, Synthesis, 1993, 729. k) K. Estieu, J. Olliver and J. Salaun, Tetrahedron Lett., 36, 2975 (1995). l) H. Ovaa, J. D. C. Codée, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 40, 5063 (1999).
86. For a report of Overman rearrangement on the sugar skeleton, conversion of the rearranged products into α-amino acids, and kinetic and theoretical study, see: T. Eguchi, T. Koudate, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 49, 4527 (1993).
87. For the preliminary communications, see: T. Oishi, K. Ando, and N. Chida, Chem. Commun., 2001, 1932 (myriocin). b) T. Oishi, K. Ando, K. Inomiya, H. Sato, M. Iida, and N. Chida, Org. Lett., 4, 151 (2002) (sphingofungin E).
88. For the preliminary communications, see: T. Oishi, K. Ando, and N. Chida, Chem. Commun., 2001, 1932 (myriocin). b) T. Oishi, K. Ando, K. Inomiya, H. Sato, M. Iida, and N. Chida, Org. Lett., 4, 151 (2002) (sphingofungin E).
89. J. B. Lee and T. J. Nolan, Tetrahedron, 23, 2789 (1967).
90. a) R. E. Ireland, D. W. Norbeck, G. S. Mandel, and N. S. Mandel, J. Am. Chem. Soc., 107, 3285 (1985).
91. b) K. Dax, B. I. Glänzer, G. Schulz, and H. Vyplel, Carbohydr. Res., 162, 13 (1987).
92. c) A. Fürstner and H. Weidmann, J. Cabohydr. Chem., 7, 773 (1988).
93. F. Guibe, Tetrahedron, 53, 13509 (1997).
94. a) K. Omura and D. Swern, Tetrahedron, 34, 1651 (1978).
95. b) A. J. Mancuso, S.-L. Huang, and D. Swern, J. Org. Chem., 43, 2480 (1978).
96. c) A. J. Mancuso, D. S. Brownfair, and D. Swern, J. Org. Chem., 44, 4148 (1979).
97. d) A. J. Mancuso and D. Swern Synthesis, 1981, 165.
98. a) L. Homer, H. Hoffmann, and H. G. Wippel, Chem. Ber., 91, 61 (1958).
99. b) L. Homer, H. Hoffmann, H. G. Wippel, and G. Klahre, Chem. Ber., 92, 2499 (1959).
100. c) W. S. Wadsworth, and W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc., 83, 1733 (1961).
101. d) L. Homer, W. Klink, and H. Hoffmann, Chem. Ber., 96, 3133 (1963).
102. e) J. Boutagy and R. Thomas, Chem. Rev., 74, 87 (1974).
103. f) W. S. Wadsworth, Org. React., 25, 73 (1977).
104. g) M. A. Blanchette, W. Choy, and J. T. Davis, Tetrahedron Lett., 25, 2183 (1984).
105. h) M. W. Rathke and M. Nowak, J. Org. Chem., 50, 2624 (1985).
106. D. B. Denney and S. T. Ross, J. Am. Chem. Soc., 84, 998 (1962).
107. a) J. M. J. Tronchet and B. Gentile, Helv. Chim. Acta, 62, 2091 (1979).
108. b) S. Valverde, M. M. Lomas, B. Herradon, and S. G. Ochoa, Tetrahedron, 43, 1895 (1987).
109. c) M. K. Gurjar, S. K. Das, and U. K. Saha, Tetrahedron Lett., 35, 2241 (1994).
110. T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, and M. Isobe, J. Org. Chem., 63, 188 (1998).
111. B. H. Lipshutz, D. Pollart, J. Monforte, and H. Kotsuki, Tetrahedron Lett., 26, 705 (1985).
112. R. Pappo, D. S. Allen, Jr., R. U. Lemieux, and W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 78, 478 (1956).
113. T. Shioiri, T. Aoyama, and S. Mori, Org. Synth., 68, 1 (1987).
114. E. W. Collington and A. I. Meyers, J. Org. Chem., 36, 3044 (1971).
115. B. I. Akal, Fette. Seifen. Anstrichm, 74, 524 (1972).
116. T. Tsunoda, M. Suzuki, and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 21, 1357 (1980).
117. H.-J. Liu, J. Yip, and K.-S. Shia, Tetrahedron Lett., 38, 2253 (1997).
118. J. Mulzer, A. Angermann, W. Münch, G. Schlichthörl, and A. Hentzschel, Liebigs. Ann. Chem., 1987, 7.
119. W. J. Gensler, F. Johnson, and A. D. B. Sloan, J. Am. Chem. Soc., 82, 6074 (1960).
120. For a review, see: C. F. Lane, Synthesis, 1975, 135.
121. Y. Kani, S. Ohba, T. Oishi, K. Ando, K. Inomiya, and N. Chida, Acta Crystallogr., Sect. C., 56, e223 (2000).