Quasiracemic crystallization as a tool to assess the accommodation of noncanonical residues in nativelike protein conformations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 5, 2012, Pages 2473-2476

  Mortenson, David E ^a   Satyshur, Kenneth A ^a   Guzei, Ilia A ^a   Forest, Katrina T ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

D-AMINO ACID; FOLDING PATTERNS; HIGH-RESOLUTION STRUCTURES; HOMOCHIRAL; HYDROPHOBIC CORE; L-AMINO ACIDS; NATIVE SEQUENCES; PROTEIN CONFORMATION; SIDE-CHAINS; SUBDOMAIN; TERTIARY STRUCTURES; VILLIN HEADPIECE;

AMINO ACIDS; PROTEIN FOLDING;

POLYPEPTIDES;

DEXTRO AMINO ACID; VILLIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHICKEN; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; DENSITY; NONHUMAN; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; QUASIRACEMIC CRYSTALLIZATION;

CRYSTALLIZATION; MICROFILAMENT PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; PHENYLALANINE; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 84856713970     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja210045s     Document Type: Article

References (55)

1. Saks, M. E.; Sampson, J. R.; Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Du, F.; Abelson, J. N.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23169
2. Schnarr, N. A.; Kennan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11081
3. Kirshenbaum, K.; Carrico, I. S.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2002, 3, 235
4. Chin, J. W.; Cropp, T. A.; Anderson, J. C.; Mukherji, M.; Zhang, Z.; Schultz, P. G. Science 2003, 301, 964
5. Zhang, Z.; Alfonta, L.; Tian, F.; Bursulaya, B.; Uryu, S.; King, D. S.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8882
6. Dieterich, D. C.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9482
7. Rodriguez, E. A.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8650
8. Vogel, E. M.; Imperiali, B. Protein Sci. 2007, 16, 550
9. Ngo, J. T.; Tirrell, D. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 677
10. Bilgiçer, B.; Fichera, A.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4393
11. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Vaidehi, N.; Kua, J.; Mainz, D. T.; Goddard, W. A., III; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Biochemistry 2001, 40, 2790
12. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Petka, W. A.; Nakajima, T.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1494
13. Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262
14. Montclare, J. K.; Son, S.; Clark, G. A.; Kumar, K.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2009, 10, 84
15. Buer, B. C.; Chugh, J.; Al-Hashimi, H. M.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2010, 49, 5760
16. Zheng, H.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8635
17. Wang, F.; Qin, L.; Wong, P.; Gao, J. Org. Lett. 2011, 13, 236
18. Pace, C. J.; Zheng, H.; Mylvaganam, R.; Kim, D.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 103
19. Jäckel, C.; Koksch, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 4483
20. Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Nilsson, B. L.; Huck, B. R.; Gellman, S. H.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522
21. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468
22. Deechongkit, S.; Nguyen, H.; Powers, E. T.; Dawson, P. E.; Gruebele, M.; Kelly, J. W. Nature 2004, 430, 101
23. Jenkins, C. L.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J.; Raines, R. T. Org. Lett. 2005, 7, 2619
24. Fu, Y.; Bieschke, J.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15366
25. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178
26. Horne, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2853
27. David, R.; Günther, R.; Baumann, L.; Lühmann, T.; Seebach, D.; Hoffman, H. J.; Beck-Sickinger, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15311
28. Shoulders, M. D.; Satyshur, K. A.; Forest, K. T.; Raines, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 559
29. Brock, C. P.; Schweizer, W. B.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9811
30. Mackay, A. L. Nature 1989, 342, 133
31. Zawadzke, L. E.; Berg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4002
32. Zawadzke, L. E.; Berg, J. M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1993, 16, 301
33. Milton, R. C.; Milton, S. C.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 1445
34. Toniolo, C.; Peggion, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Shui, X.; Eggleston, D. S. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 908
35. Pentelute, B. L.; Gates, Z. P.; Tereshko, V.; Dashnau, J. L.; Vanderkooi, J. M.; Kossiakoff, A. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9695
36. Mandal, K.; Pentelute, B. L.; Tereshko, V.; Kossiakoff, A. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1362
37. Mandal, K.; Pentelute, B. L.; Tereshko, V.; Thammavongsa, V.; Schneewind, O.; Kossiakoff, A. A.; Kent, S. B. H. Protein Sci. 2009, 18, 1146
38. Pentelute, B. L.; Mandal, K.; Gates, Z. P.; Sawaya, M. R.; Yeates, T. O.; Kent, S. B. H. Chem. Commun. 2010, 46, 8174
39. Banigan, J. R.; Mandal, K.; Sawaya, M. R.; Thammavongsa, V.; Hendrickx, A. P.; Schneewind, O.; Yeates, T. O.; Kent, S. B. H. Protein Sci. 2010, 19, 1840
40. Wukovitz, S. W.; Yeates, T. O. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 1062
41. Patterson, W. R.; Anderson, D. H.; DeGrado, W. F.; Cascio, D.; Eisenberg, D. Protein Sci. 1999, 8, 1410
42. Hung, L. W.; Kohmura, M.; Ariyoshi, Y.; Kim, S. H. J. Mol. Biol. 1999, 285, 311
43. Pasteur, L. Ann. Chim. Phys. 1853, 28, 437
44. Wheeler, K. A.; Grove, R. C.; Davis, R. E.; Kassel, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 78
45. Karle, I. L.; Karle, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 24
46. Lineberry, A. M.; Benjamin, E. T.; Davis, R. E.; Kassel, W. S.; Wheeler, K. A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 612
47. Breen, M. E.; Tameze, S. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Wheeler, K. A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3863
48. Grove, R. C.; Malehorn, S. H.; Breen, M. E.; Wheeler, K. A. Chem. Commun. 2010, 46, 7322
49. Kelley, S. P.; Fábián, L.; Brock, C. P. Acta Crystallogr. 2011, B67, 79
50. Woll, M. G.; Hadley, E. B.; Mecozzi, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15932
51. For an extension of this approach to include partially fluorinated Phe derivatives, see: Zheng, H.; Comeforo, K.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18
52. Cornilescu, G.; Hadley, E. B.; Woll, M. G.; Markley, J. L.; Gellman, S. H.; Cornilescu, C. C. Protein Sci. 2007, 16, 14
53. Chiu, T. K.; Kubelka, J.; Herbst-Irmer, R.; Eaton, W. A.; Hofrichter, J.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7517
54. Luzzati, P. V. Acta Crystallogr. 1952, 5, 802
55. A quasiracemic protein structure has just been reported: Mandal, K.; Pentelute, B. L.; Bang, D.; Gates, Z. P.; Torbeev, V. Y.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/anie.201107846