Theoretical analysis of heteroaromatic thioaminyl radicals. Part 1: A comparison of ab initio and density functional methods in calculations of molecular geometry and isotropic hyperfine coupling constants

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 32, 2001, Pages 7615-7625

  Kaszynski, Piotr ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOTROPIC HYPERFINE COUPLING CONSTANTS;

AROMATIC COMPOUNDS; CARRIER CONCENTRATION; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STATISTICAL METHODS;

FREE RADICALS;

EID: 0035899752     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003459o     Document Type: Review

References (79)

1. Kaszynski, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7626.
2. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330-338.
3. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Fleming, R. M.; George, N. A.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6880-6888.
4. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. Inorg. Chem. 1993, 32, 1554-1558.
5. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582-588.
6. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 969-976.
7. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Vajda, K. E. Can. J. Chem. 1998, 76, 307-312.
8. Andrews, M. P.; Cordes, A. W.; Douglass, D. C.; Fleming, R. M.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; Marsh, P.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Trucks, G. W.; Tycko, R.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3559-3568.
9. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. Chem. Commun. 1997, 873-874.
10. Langley, P. J.; Rawson, J. M.; Smith, J. N. B.; Schuler, M.; Bachmann, R.; Schweiger, A.; Palacio, F.; Antorrena, G.; Gescheidt, G.; Quintel, A.; Rechsteiner, P.; Hulliger, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1431-1434.
11. Antorrena, G.; Davies, J. E.; Hartley, M.; Palacio, F.; Rawson, J. M.; Smith, J. N. B.; Steiner, A. Chem. Commun. 1999, 1393-1394.
12. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 1999, 2269-2270.
13. McManus, G. D.; Rawson, J. M.; Feeder, N.; Palacio, F.; Oliete, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2001-2003.
14. Oakley, R. T. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 299-391.
15. Rawson, J. M.; Banister, A. J.; Lavender, I. Adv. Heterocyc. Chem. 1995, 62, 137-247.
16. Rawson, J. M.; McManus, G. D. Coord. Chem. Rev. 1999, 189, 135-168.
17. Boeré, R. T.; Roemmele, T. L. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 369-445.
18. Awere, E. G.; Burford, N.; Mailer, C.; Passmore, J.; Schriver, M. J.; White, P. S.; Banister, A. J.; Oberhammer, H.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 66-69.
19. Brooks, W. V. F.; Burford, N.; Passmore, J.; Schriver, M. J.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 69-71.
20. Patel, M. K.; Huang, J.; Kaszynski, P. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, 272, 87-97.
21. Kaszynski, P. In Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P. M., Ed.; Dekker: New York, 1999; pp 305-324.
22. Farrar, J. M.; Patel, M. K.; Kaszynski, P.; Young, V. G., Jr. J. Org. Chem. 2000, 65, 931-940.
23. Benin, V.; Kaszynski, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 8086-8088.
24. Hayes, P. J.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Pennington, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1346-1351.
25. Boeré, R. T.; Cordes, A. W.; Hayes, P. J.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Pennington, W. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 2445-2450.
26. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589-1598.
27. Boeré, R. T.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1180-1185.
28. Höfs, H.-U.; Bats, J. W.; Gleiter, R.; Hartmann, G.; Mews, R.; Eckert-Maksic, M.; Oberhammer, H.; Sheldrick, G. M. Chem. Ber. 1985, 118, 3781-3804.
29. MacLean, G. K.; Passmore, J.; Rao, M. N. S.; Schriver, M. J.; White, P. S.; Bethell, D.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1405-1416.
30. Fairhurst, S. A.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem Soc., Faraday Trans. 1, 1983, 79, 925-940.
31. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12136-12141.
32. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; de Laat, R. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Jeter, D. Y.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2633-2641.
33. Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6147-6154.
34. Campbell, J.; Klapstein, D.; Bernath, P. F.; Davis, W. M.; Oakley, R. T.; Goddard, J. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 4264-4266.
35. Cordes, A. W.; Bryan, C. D.; Davis, W. M.; de Laat, R. H.; Glarum, S. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Scott, S. R.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7232-7239.
36. Awere, E G.; Burford, N.; Haddon, R. C.; Parson, S.; Passmore, J.; Waszczak, J. V.; White, P. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 4821-4830.
37. Mattar, S. M.; Stephens, A. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 409-419.
38. Recent Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
40. Jaszewski, A. R.; Jezierska, J.; Jezierski, A. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 611-617.
41. Adamo, C.; Barone, V.; Fortunelli, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 384-393.
42. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689-1698.
43. Barone, V. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 113-128.
44. Walden, S. E.; Wheeler, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2663-2672.
45. Gauld, J. W.; Eriksson, L. A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1352-1359.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
47. Cohen, M. J.; Chong, D. P. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 405-412.
48. Jaszewski, A. R.; Jezierska, J.; Krowicka, M.; Kalecinska, E. Appl. Magn. Res. 2000, 18, 85-100.
49. Zheludev, A.; Grand, A.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Morin, B. G.; Epstein, A. J.; Dixon, D. A.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7243-7243.
50. Jursic, B. S. THEOCHEM 1998, 432, 211-217.
51. Gaussian 94, Revision E.1, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
52. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
53. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785-789.
55. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
56. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
57. Results of hfcc calculations using Gaussian 98 are also listed in MHz and Gauss units.
58. Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 189-204.
59. Fairhurst, S. A.; Johnson, K. M.; Sutcliffe, L. H.; Preston, K. F.; Banister, A. J.; Hauptman, Z. V.; Passmore, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1465-1472.
60. Fairhurst, S. A.; Sutcliffe, L. H.; Preston, K. F.; Banister, A. J.; Partington, A. S.; Rawson, J. M.; Passmore, J.; Schriver, M. J. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 1027-1030.
61. Markovski, L. N.; Polumbrik, O. M.; Talanov, V. S.; Shermolovich, Y. G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 761-762.
62. Harrison, S. R.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1984, 80, 669-689.
63. Chung, Y.-L.; Sandall, J. P. B.; Sutcliffe, L. H.; Joly, H.; Preston, K. F.; Johann, R.; Wolmershäuser, G. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 625-630.
64. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352-360.
65. Chung, Y.-L.; Fairhurst, S. A.; Gillies, D. G.; Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 666-672.
66. Chung, Y.-L.; Fairhurst, S. A.; Gillies, D. G.; Kraft, G.; Krebber, A. M. L.; Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H.; Wolmershäuser, G. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 774-778.
67. Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1990, 123, 881-885.
68. Dormann, E.; Nowak, M. J.; Williams, K. A.; Angus, R. O. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2594-2599.
69. Preston, K. F.; Sandall, J. P. B.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 755-759.
70. Mayer, R.; Domschke, G.; Bleisch, S.; Bartl, A.; Staško, A. Z. Chem. 1981, 21, 264-265.
71. Mayer, R.; Domschke, G.; Bleisch, S.; Fabian, J.; Bartl, A.; Staško, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 684-703.
72. Markovskii, L. N.; Talanov, V. S.; Polumbrik, O. M.; Shermolovich, Y. G. J. Org. Chem. USSR 1981, 17, 2338-2339.
73. Mattar, S. M.; Stephens, A. D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3718-3732.
74. Vegas, A.; Pérez-Salazar, A.; Banister, A. J.; Hey, R. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1812-1815.
75. Scholz, U.; Roesky, H. W.; Schimkowiak, J.; Noltemeyer, M. Chem. Ber. 1989, 122, 1067-1070.
76. Hazell, A.; Hazell, R. G. Acta Crystallogr., Sect. C 1988, C44, 1807-1810.
77. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1956, 24, 764-766.
78. Mayer, R.; Bleisch, S.; Domschke, G.; Tkáč, A.; Staško, A.; Bartl, A. Org. Magn. Res. 1979, 12, 532-534.
79. Boate, A. R.; Preston, K. F. Inorg. Chem. 1978, 17, 1669-1670.