Monoesterase activity of a purple acid phosphatase mimic with a cyclam platform

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 6, 2012, Pages 1700-1710

  Comba, Peter ^a   Gahan, Lawrence R ^b   Hanson, Graeme R ^b   Mereacre, Valeriu ^c   Noble, Christopher J ^b   Powell, Annie K ^c   Prisecaru, Ion ^d   Schenk, Gerhard ^b,e   Zajaczkowski Fischer, Marta ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^d NATIONAL INSTITUTE OF MATERIALS PHYSICS   (Romania)

^e NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

bioinorganic chemistry; enzymes; hydrogen bonds; hydrolysis; iron

Indexed keywords

BIOINORGANIC CHEMISTRY; DFT CALCULATION; DINUCLEATING LIGANDS; FERRIC IONS; KINETIC DATA; NATIVE ENZYMES; PROTONATED; PURPLE ACID PHOSPHATASE; SECONDARY INTERACTIONS;

BIOCHEMISTRY; CHELATION; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS; IRON; IRON COMPOUNDS; SUBSTRATES;

PHOSPHATASES;

ACID PHOSPHATASE; ACID PHOSPHATASE TARTRATE RESISTANT ISOENZYME; CYCLAM; FERRIC ION; GLYCOPROTEIN; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROBROMIC ACID; LIGAND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

ACID PHOSPHATASE; CATALYSIS; FERRIC COMPOUNDS; GLYCOPROTEINS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROBROMIC ACID; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84856317090     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100229     Document Type: Article

References (54)

1. D. E. Wilcox, Chem. Rev. 1996, 96, 2435.
2. N. Mitić, S. J. Smith, A. Neves, L. W. Guddat, L. R. Gahan, G. Schenk, Chem. Rev. 2006, 106, 3338.
3. M. Krauss, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 8.
4. F. Zheng, C.-G. Zhan, R. L. Ornstein, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 717.
5. D. E. C. Ferreira, W. B. DeAlmeida, A. Neves, W. R. Rocha, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 7039.
6. M. E. Alberto, T. Marino, M. J. Ramos, N. Russo, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2424.
7. R. Than, A. A. Feldmann, B. Krebs, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 211.
8. L. R. Gahan, S. J. Smith, A. Neves, G. Schenk, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2745.
9. G. Schenk, T. W. Elliott, E. Leung, L. E. Carrington, N. Mitic, L. R. Gahan, L. W. Guddat, BMC Struct. Biol. 2008, 8, 6.
10. Y.-S. Yang, J. M. McCormick, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11832.
11. M. Lanznaster, A. Neves, A. J. Bortoluzzi, V. V. E. Aires, B. Szpoganicz, H. Terenzi, P. C. Severino, J. M. Fuller, S. C. Drew, L. R. Gahan, G. R. Hanson, M. J. Riley, G. Schenk, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 319.
12. N. Mitić, K. S. Hadler, L. R. Gahan, A. C. Hengge, G. Schenk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7049.
13. N. Sträter, T. Klabunde, P. Tucker, H. Witzel, B. Krebs, Science 1995, 268, 1489.
14. T. Klabunde, N. Sträter, R. Frohlich, H. Witzel, B. Krebs, J. Mol. Biol. 1996, 259, 737.
15. E. G. Funhoff, W. L. Wang, G. Andersson, B. A. Averill, FEBS J. 2005, 272, 2968.
16. M. Dietrich, D. Münstermann, H. Suerbaum, H. Witzel, Eur. J. Biochem. 1991, 199, 105.
17. N. S. Gill, J. Chem. Soc. 1961, 3512.
18. A. Bencini, D. Gatteschi, EPR of Exchange Coupled Systems, Springer, Berlin, 1990.
19. N. Mitić, C. J. Noble, L. R. Gahan, G. R. Hanson, G. Schenk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8173.
20. A. Ozarowski, B. R. McGarvey, J. E. Drake, Inorg. Chem. 1995, 34, 5558.
21. E. Bill, U. Beckmann, K. Wieghardt, Hyperfine Interact. 2002, 144, 183.
22. V. A. Grillo, G. R. Hanson, D. Wang, T. W. Hambley, L. R. Gahan, K. S. Murray, B. Moubaraki, C. J. Hawkins, Inorg. Chem. 1996, 35, 3568.
23. S. J. W. Holgate, G. Bondarenko, D. Collison, F. E. Mabbs, Inorg. Chem. 1999, 38, 2380.
24. S. J. Smith, R. A. Peralta, R. Jovito, A. Horn Jr, C. J. Noble, G. R. Hanson, R. Stranger, V. Jayaratne, G. Cavigliasso, L. R. Gahan, G. Schenk, O. R. Nascimento, A. Cavalett, T. Bortolotto, G. Razzera, H. Terenzi, A. Neves, M. J. Riley, Inorg. Chem. submitted.
25. G. R. Hanson, C. J. Noble, S. Benson, in High Resolution EPR: Applications to Metalloenzymes and Metals in Medicine, Vol. 28 (Eds.:, G. R. Hanson, L. J. Berliner,), 2009, p. 105.
26. P. Comba, G. Linti, M. Zajaczkowski-Fischer, T. Zessin, J. Incl. Phen. 2011, 71, 331.
27. H. Zheng, Y. Zang, Y. Dong, V. G. Young Jr., L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2226.
28. J. T. Sage, P. G. Debrunner, Hyperfine Interact. 1986, 29, 1399.
29. C. A. Bunton, S. J. Farber, J. Org. Chem. 1969, 34, 767.
30. G. Rawji, R. M. Milburn, J. Org. Chem. 1981, 46, 1205.
31. M. Lanznaster, A. Neves, A. J. Bortoluzzi, B. Szpoganicz, E. Schwingel, Inorg. Chem. 2002, 41, 5641.
32. P. Karsten, A. Neves, A. J. Bortoluzzi, M. Lanznaster, V. Drago, Inorg. Chem. 2002, 41, 4624.
33. S. C. Batista, A. Neves, A. J. Bortoluzzi, I. Vencato, R. A. Peralta, B. Szpoganicz, V. V. E. Aires, H. Terenzi, P. C. Severino, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1161.
34. A. Neves, M. A. Debrito, V. Drago, K. Griesar, W. Haase, Inorg. Chim. Acta 1995, 237, 131.
35. R. E. Norman, S. P. Yan, L. Que jr., G. Backes, J. S. Ling, J. Sanders-Loehr, J. H. Zhang, C. J. O′Connor, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1554.
36. P. N. Turowski, W. H. Armstrong, S. C. Liu, S. N. Brown, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 1994, 33, 636.
37. R. S. Cox, G. Schenk, N. Mitic, L. R. Gahan, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9550.
38. A. Neves, M. Lanznaster, A. J. Bortoluzzi, R. A. Peralta, A. Casellato, E. E. Castellano, P. Herrald, M. J. Riley, G. Schenk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7486.
39. G. Royal, V. Dahaoui-Gindrey, S. Dahaoui, A. Tabard, R. Guilard, P. Pullumbi, C. Lecomte, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1971.
40. D. B. Hope, K. C. Horncastle, J. Chem. Soc. C 1966, 1098.
41. A. E. Martin, T. M. Ford, J. E. Bulkowski, J. Org. Chem. 1982, 47, 412.
42. G. Roelfes, V. Vrajmasu, K. Chen, R. Y. N. Ho, J. Rohde, C. Zondervan, R. M. la Crois, E. P. Schudde, M. Lutz, A. L. Spek, R. Hage, B. Feringa, E. Munck, L. Que Jr., Inorg. Chem. 2003, 42, 2639.
43. I. H. Segel, Enzyme Kinetics-Behavior and Analysis of Rapid Equilibrium and Steady-State Enzyme Systems, Wiley, New York, 1975.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
45. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
46. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
48. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
49. M.J. Frisch,G.W. Trucks, et al. Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
50. T. H. Dunning Jr., P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed.:, H. F. Schaefer III,), Plenum Press, New York, 1976, p. 1.
51. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
52. B. G. Fox, M. P. Hendrich, K. K. Surerus, K. K. Andersson, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.
53. B. A. Averill, J. C. Davis, S. Burman, T. Zirino, J. Sanders-Loehr, T. M. Loehr, J. T. Sage, P. G. Debrunner, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3760.
54. X. Zhang, H. Furutachi, S. Fujinami, S. Nagatomo, Y. Maeda, Y. Watanabe, T. Kitagawa, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 826.