Electronic, spectroscopic, and ion-sensing properties of a dehydro[m]pyrido[14]-and [15]annulene isomer library

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 126-142

  Baxter, Paul N W ^a   Al Ouahabi, Abdelaziz ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Brelot, Lydia ^b   Varnek, Alexandre ^b  

^a INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNULENE RINGS; ANNULENES; BUTA-1 ,3-DIYNE; COLOR PATTERN; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; EMISSION ENERGIES; LOW BANDGAP; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; LUMINESCENT CHROMOPHORES; MACROCYCLES; METALLO-SUPRAMOLECULAR; MOLAR ABSORPTION; PYRIDINE RINGS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CHROMOPHORES; CONJUGATED POLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS; LUMINESCENCE; MERCURY (METAL); METAL IONS; MOLECULAR ORBITALS; QUANTUM YIELD;

DIGITAL LIBRARIES;

ANNULENE DERIVATIVE; NITROGEN; PYRIDINE;

ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHROMATOPHORE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ISOMER; LUMINESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84855543960     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201595s     Document Type: Article

References (103)

1. Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355-2369
2. Kennedy, R. D.; Lloyd, D.; McNab, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1601-1621
3. Haley, M. M.; Pak, J. J.; Brand, S. C. In Carbon Rich Compounds II; de Meijere, A., Ed.; Top. Curr. Chem., Vol. 201; Springer: Berlin, 1999, pp 81-130.
4. Youngs, W. J.; Tessier, C. A.; Bradshaw, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 3153-3180
5. Haley, M. M. Synlett 1998, 557-565
6. Mitchell, R. H. Isr. J. Chem. 1980, 20, 294-299
7. Meier, H. Synthesis 1972, 235-253
8. Tahara, K.; Yoshimura, T.; Sonoda, M.; Tobe, Y.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 1437-1442
9. Narita, N.; Nagai, S.; Suzuki, S. Phys. Rev. B 2001, 64, 245408-1-245408-7
10. Narita, N.; Nagai, S.; Suzuki, S.; Nakao, K. Phys. Rev. B 2000, 62, 11146-11151
11. Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107-119
12. Narita, N.; Nagai, S.; Suzuki, S.; Nakao, K. Phys. Rev. B 1998, 58, 11009-11014
13. Diederich, F. Nature 1994, 369, 199-207
14. Diederich, F.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1101-1123
15. Baughman, R. H.; Eckhardt, H.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1987, 87, 6687-6699
16. Yoshimura, T.; Inaba, A.; Sonoda, M.; Tahara, K.; Tobe, Y.; Williams, R. V. Org. Lett. 2006, 8, 2933-2936
17. Marsden, J. A.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10213-10226
18. Sonoda, M.; Sakai, Y.; Yoshimura, T.; Tobe, Y.; Kamada, K. Chem. Lett. 2004, 33, 972-973
19. Iyoda, M.; Sirinintasak, S.; Nishiyama, Y.; Vorasingha, A.; Sultana, F.; Nakao, K.; Kuwatani, Y.; Matsuyama, H.; Yoshida, M.; Miyake, Y. Synthesis 2004, 1527-1531
20. Miljanić, O. Š.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D. Synlett 2003, 29-34
21. Kehoe, J. M.; Kiley, J. H.; English, J. J.; Johnson, C. A.; Petersen, R. C.; Haley, M. M. Org. Lett. 2000, 2, 969-972
22. Wan, W. B.; Brand, S. C.; Pak, J. J.; Haley, M. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2044-2052
23. Bhaskar, A.; Guda, R.; Haley, M. M.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972-13973
24. Zhou, X.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K.; Liu, X.-J. Can. J. Chem. 2004, 82, 1172-1178
25. Sarkar, A.; Pak, J. J.; Rayfield, G. W.; Haley, M. M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2943-2945
26. Kimball, D. B.; Haley, M. M.; Mitchell, R. H.; Ward, T. R.; Bandyopadhyay, S.; Williams, R. V.; Armantrout, J. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8798-8811
27. Kimball, D. B.; Haley, M. M.; Mitchell, R. H.; Ward, T. R. Org. Lett. 2001, 3, 1709-1711
28. Nishide, H.; Takahashi, M.; Takashima, J.; Pu, Y.-J.; Tsuchida, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 7375-7380
29. Pu, Y. J.; Takahashi, M.; Tsuchida, E.; Nishide, H. Chem. Lett. 1999, 161-162
30. Staab, H. A.; Graf, F. Chem. Ber. 1970, 103, 1107-1118
31. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264-9265
32. Collins, S. K.; Yap, G. P. A.; Fallis, A. G. Org. Lett. 2000, 2, 3189-3192
33. Ferrara, J. D.; Tanaka, A. A.; Fierro, C.; Tessier-Youngs, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 1989, 8, 2089-2098
34. Laskoski, M.; Steffen, W.; Morton, J. G. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13814-13818
35. Glezakou, V.-A.; Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6144-6152
36. Dosa, P. I.; Erben, C.; Iyer, V. S.; Vollhardt, K. P. C.; Wasser, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10430-10431
37. Boese, R.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2052-2053
38. Spitler, E. L.; Monson, J. M.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2211-2223
39. Hisaki, I.; Sonoda, M.; Tobe, Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 833-847
40. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476
41. Hisaki, I.; Eda, T.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T.; Tobe, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1853-1864
42. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697
43. Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614-5615
44. Tobe, Y.; Kishi, J.; Ohki, I.; Sonoda, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3330-3332
45. Boydston, A. J.; Laskoski, M.; Bunz, U. H. F.; Haley, M. M. Synlett 2002, 981-983
46. Baldwin, K. P.; Matzger, A. J.; Scheiman, D. A.; Tessier, C. A.; Vollhardt, K. P. C.; Youngs, W. J. Synlett 1995, 1215-1218
47. Zhou, Q.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1294-1301
48. Pak., J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M.; Lau, D. Y. K.; Stoddart, J. F. Synthesis 2002, 1256-1260
49. Furukawa, S.; Uji-i, H.; Tahara, K.; Ichikawa, T.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; Tobe, Y.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3502-3503
50. Youngs, W. J.; Djebli, A.; Tessier, C. A. Organometallics 1991, 10, 2089-2090
51. Malaba, D.; Djebli, A.; Chen, L.; Zarate, E. A.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 1993, 12, 1266-1276
52. Zimmermann, B.; Baranović, G.; Štefanić, Z.; Rožman, M. J. Mol. Struct. 2006, 794, 115-124
53. Nishinaga, T.; Miyata, Y.; Nodera, N.; Komatsu, K. Tetrahedron 2004, 60, 3375-3382
54. Hisaki, I.; Eda, T.; Sonoda, M.; Tobe, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 620-621
55. Olson, L. P. J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 680, 65-71
56. Boydston, A. J.; Haley, M. M.; Williams, R. V.; Armantrout, J. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8812-8819
57. Jusélius, J.; Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2433-2437
58. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Tetrahedron 2001, 57, 6043-6049
59. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Tsumuraya, K.; Noguchi, D.; Nakagawa, N.; Sonoda, M.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1762-1775
60. Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6791-6794
61. Baxter, P. N. W.; Dali-Youcef, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 4935-4953
62. Ott, S.; Faust, R. Synlett 2004, 1509-1512
63. Ott, S.; Faust, R. Chem. Commun. 2004, 388-389
64. García-Frutos, E. M.; Fernández.Lázaro, F.; Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841-6846
65. Flitsch, W.; Peeters, H. Chem. Ber. 1973, 106, 1731-1735
66. van Roosmalen, J. H.; Jones, E.; Kevelam, H. J. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1865-1868
67. Paudler, W. W.; Stephan, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4468-4470
68. Farquhar, D.; Leaver, D. Chem. Commun. 1969, 24-25
69. Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 1813-1821
70. Baxter, P. N. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2531-2541
71. Al Ouahabi, A. Ph.D. Thesis, Institut Charles Sadron, Université de Strasbourg, 2009.
72. Top. Curr. Chem. 2010, 293, whole volume.
73. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
74. Férey, G. Chem. Mater. 2001, 13, 3084-3098
75. Lauer, M. G.; Leslie, J. W.; Mynar, A.; Stamper, S. A.; Martinez, A. D.; Bray, A. J.; Negassi, S.; McDonald, K.; Ferraris, E.; Muzny, A.; McAvoy, S.; Miller, C. P.; Walters, K. A.; Russell, K. C.; Wang, E.; Nuez, B.; Parish, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 474-484
76. Spitler, E. L.; McClintock, S. P.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6692-6699
77. Johnson, C. A., II; Baker, B. A.; Berryman, O. B.; Zakharov, L. N.; O'Connor, M. J.; Haley, M. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 413-421
78. Spitler, E. L.; Haley, M. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1569-1576
79. Sugiura, H.; Takahira, Y.; Yamaguchi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5698-5708
80. Tobe, Y.; Nagano, A.; Kawabata, K.; Sonoda, M.; Naemura, K. Org. Lett. 2000, 2, 3265-3268
81. Megyes, T.; Jude, H.; Grósz, T.; Bakó, I.; Radnai, T.; Tárkányi, G.; Pálinkás, G.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731-10738
82. O'Connor, M. J.; Yelle, R. B.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4424-4432
83. Fabrizi de Biani, F.; Corsini, M.; Zanello, P.; Yao, H.; Bluhm, M. E.; Grimes, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11360-11369
84. Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2002, 2318-2319
85. Steckler, T. T.; Abboud, K. A.; Craps, M.; Rinzler, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 2007, 4904-4906
86. Mühlbacher, D.; Neugebauer, H.; Cravino, A.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2003, 137, 1361-1362
87. Wang, B.; Wang, F.; Jiao, H.; Yang, X.; Yu, C. Analyst 2010, 135, 1986-1991
88. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 4792-4795
89. Shao, N.; Gao, X.; Wang, H.; Yang, R.; Chan, W. Anal. Chim. Acta 2009, 655, 1-7
90. Bae, J.-S.; Gwon, S.-Y.; Son, Y.-A.; Kim, S.-H. Dyes Pigm. 2009, 83, 324-327
91. Zhan, X.-Q.; Qian, Z.-H.; Zheng, H.; Su, B.-Y.; Lan, Z.; Xu, J.-G. Chem. Commun 2008, 1859-1861
92. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5910-5918
93. Palacios, M. A.; Wang, Z.; Montes, V. A.; Zyryanov, G. V.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10307-10314
94. Sateesh, B.; Soujanya, Y.; Narahari Sastry, G. J. Chem. Sci. 2007, 119, 509-515
95. Wang, Z.; Wu, S. Chem. Pap. 2007, 61, 313-320
96. Spartan 08; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA. Except for molecular mechanics and semiempirical models, the calculation methods used in Spartan have been documented in Shao, Y., Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
97. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
98. Lee., C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
99. Tachibana, H.; Yamanaka, Y.; Sakai, H.; Abe, M.; Matsumoto, M. Macromolecules 1999, 32, 8306-8309 and references therein
100. Zhou, N.; Merschrod, E. F.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14154-14155
101. Kijima, M.; Tanimoto, H.; Shirakawa, H. Synth. Met. 2001, 119, 353-354
102. Tagami, K.; Tsukada, M.; Wada, Y.; Iwasaki, T.; Nishide, H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7491-7497
103. Kawakami, T.; Kitagawa, Y.; Matsuoka, F.; Yamashita, Y.; Isobe, H.; Nagao, H.; Yamaguchi, K. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 619-635