Synthesis, spectroscopy, and theoretical calculations for a series of push-pull [14]-pyridoannulenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 2, 2008, Pages 474-484

  Lauer, Matthew G ^a   Leslie, James W ^a   Mynar, Ashley ^a   Stamper, Shelly A ^a   Martinez, Anthony D ^a   Bray, Adrian J ^a   Negassi, Senai ^a   McDonald, Kevin ^a   Ferraris, Eric ^a   Muzny, Aaron ^a   McAvoy, Shawn ^a   Miller, Christopher P ^a   Walters, Keith A ^a   Russell, Keith C ^a   Wang, Evan ^b   Nuez, Betsy ^b   Parish, Carol ^b  

^a NORTHERN KENTUCKY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF RICHMOND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT ABSORPTION; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ACYCLIC PRECURSORS; ISOMERIC DIPYRIDOANNULENES;

ISOMERS;

ANNULENE DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; METAL; PYRIDINE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; ISOMER; METAL BINDING; OPTICS; POLARIZATION; PRECURSOR; PROTON TRANSPORT; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 41149088829     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7019724     Document Type: Article

References (40)

1. Balaban A. T. Annulenes: Benzo-, Hetero-, Homo-Derivatives, and Their Valence Isomers, Vols. 1-3; CRC Press: Boca Raton, FL, 1987.
2. Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355-2369.
3. Kehoe, J. M.; Kiley, J. H.; English, J. J.; Johnson, C. A.; Petersen, R. C.; Haley, M. M. Org. Lett. 2000, 2, 969-972.
4. Boese, R.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2052-2053.
5. Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614-5615.
6. Boydston, A. J.; Laskoski, M.; Bunz, U. H. F.; Haley, M. M. Synlett 2002, 981-983.
7. Matzger, A. J.; Peter, K.; Volhardt, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6791-6794.
8. Hinrichs, H.; Fischer, A. K.; Jones, P. G.; Hopf, H.; Haley, M. M. Org. Lett. 2005, 7, 3793-3795.
9. Kimball, D. B.; Haley, M. M.; Mitchell, R. H.; Ward, T. R.; Bandyopadhyay, S.; Williams, R. V.; Armantrout, J. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8798-8811.
10. Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M.; Lau, D. Y. K.; Stoddart, J. F. Synthesis 2002, 1256-1260.
11. Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182-8192.
12. Sarkar, S. A.; Pak, J. J.; Rayfield, G. W.; Haley, M. M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2943-2945.
13. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
14. Sarkar, A.; Haley, M. M. Chem. Commun. 2000, 1733-1734.
15. Cook, M. J.; Heeney, M. J. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3958-3967.
16. Zhang, D. M.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Chem. Mater. 1999, 11, 3050-3057.
17. Shotwell, S.; Windscheif, P. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2004, 6, 4151-4154.
18. Shotwell, S.; Ricks, H. L.; Morton, J. G. M.; Laskoski, M.; Fiscus, J.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D.; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 43-51.
19. Fiscus, J. E.; Shotwell, S.; Layland, R. C.; Smith, M. D.; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2001, 2674-2675.
20. Baxter, P. N. W. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2531-2541.
21. Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96.
22. Pan, Y.; Lu, M.; Peng, Z.; Melinger, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6952-6958.
23. Peng, Z.; Pan, Y.; Xu, B.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6619-6623.
24. Nierengarten, J. F.; Zhang, S.; Gegout, A.; Urbani, M.; Armaroli, N.; Marconi, G.; Rio, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 7550-7557.
25. Kim, C.-S.; Russell, K. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8229-8234.
26. Baxter, P. N. W.; Dali-Youcef, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 4935-4953.
27. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697.
28. Baldwin, K. P.; Matzger, A. J.; Scheiman, D. A.; Tessier, C. A.; Vollhardt, K. P. C.; Youngs, W. J. Synlett 1995, 1215-18.
29. Boydston, A. J.; Haley, M. M. Org. Lett. 2001, 3, 3599-3601.
30. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
31. Dehu, C.; Meyers, F.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198-6206.
32. Hilger, A.; Gisselbrecht, J. P.; Tykwinski, R. R.; Boudon, C.; Schreiber, M.; Martin, R. E.; Luthi, H. P.; Gross, M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069-2078.
33. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
34. Kolossvary, I.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5011-5019.
35. Parish, C.; Lombardi, R.; Sinclair, K.; Smith, E.; Goldberg, A.; Rappleye, M.; Dure, M. J. Mol. Graphics Model. 2002, 21, 129-150.
36. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127-8134.
37. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
38. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Langmuir 1999, 15, 5676-5680.
39. Burghardt, S.; Hirsch, A.; Medard, N.; Kachfhe, R. A.; Aussere, D.; Valignat, M. P.; Gallani, J. L. Langmuir 2005, 21, 7540-7544.
40. Eckert, J.-F.; Maciejczuk, U.; Guillon, D.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2001, 1278-1279.