Cyanometallates as halogen bond acceptors

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 1, 2012, Pages 205-216

  Ormond Prout, Johnathan E ^a   Smart, Paul ^a   Brammer, Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK-DONATION; CYANIDE LIGANDS; GEOMETRY OF INTERACTION; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS; INTERACTION GEOMETRIES; ISOSTRUCTURAL COMPOUNDS; ISOSTRUCTURAL SERIES; LONE PAIR; NITROGEN ATOM; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; VAN DER WAALS RADIUS;

CHROMIUM; COBALT; CYANIDES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IODINE; SINGLE CRYSTALS; VAN DER WAALS FORCES; X RAY DIFFRACTION;

BROMINE;

EID: 84855409124     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200942u     Document Type: Article

References (107)

1. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154
2. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 91
3. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
4. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349
5. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365
6. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
7. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: New York, 2000.
8. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48
9. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999.
10. Desiraju, G. R.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725
11. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
12. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
13. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
14. Brammer, L.; Mínguez Espallargas, G.; Libri, S. CrystEngComm 2008, 10, 1712
15. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267
16. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291
17. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
18. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686
19. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736
20. Castellote, I.; Morón, M.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Martin, A.; Gómez-Sal, P.; Vaquero, J. J. Chem. Commun. 2007, 1281
21. Bouchmella, K.; Boury, B.; Dutremez, S. G.; van der Lee, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6130
22. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Yu, Q.-S. Chem. Phys. 2007, 334, 1
23. Lucassen, A. C. B.; Karton, A.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 386
24. Laurence, C.; Queignec-Cabanetos, M.; Dziembowska, T.; Queignec, R.; Wojtkowiak, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2567
25. Laurence, C.; Queignec-Cabanetos, M.; Wojtkowiak, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1982, 1605
26. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781
27. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Yu, Q.-S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 767, 139
28. Rimmer, E. L.; Bailey, R. D.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4071
29. Padgett, C. W.; Walsh, R. D.; Drake, G. W.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 745
30. Pennington, W. T.; Hanks, T. W.; Arman, H. D. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 65
31. Saha, B. K.; Nangia, A.; Jaskólski, M. CrystEngComm 2005, 7, 355
32. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782
33. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Stevenazzi, A. Chem. Commun. 2004, 1492
34. Caronna, T.; Liantonio, R.; Lobgothetis, T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500
35. Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972
36. Sun, A. W.; Lauher, J. W.; Goroff, N. S. Science 2006, 312, 5776
37. Shirman, T.; Arad, T.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 926
38. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
39. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893
40. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461
41. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16
42. Präsang, C.; Whitwood, A. C.; Bruce, D. W. Chem. Commun. 2008, 2137
43. Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379
44. Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1667
45. Yamamoto, H. M.; Kosaka, Y.; Maeda, R.; Yamaura, J.; Nakao, A.; Nakamura, T.; Kato, R. ACS Nano 2008, 2, 143
46. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 16789
47. Howard, E.; Sanishvili, R.; Cachau, R. E.; Mitschler, B.; Bart, P.; Lamour, V.; Van Zandt, M.; Sibley, E.; Bon, C.; Moras, D.; Schneider, T. R.; Joachimiak, A.; Podjarny, A. Proteins Struct. Funct. Genet. 2004, 55, 792
48. Zordan, F.; Brammer, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979
49. Mínguez Espallargas, G.; Brammer, L.; Sherwood, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 435
50. Brammer, L.; Mínguez Espallargas, G.; Adams, H. CrystEngComm 2003, 5, 343
51. Zordan, F.; Brammer, L. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1374
52. Zordan, F.; Mínguez Espallargas, G.; Brammer, L. CrystEngComm 2006, 8, 425
53. Libri, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Brammer, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842
54. Mínguez Espallargas, G.; Brammer, L; Allan, D. R.; Pulham, C. R.; Robertson, N.; Warren, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9058
55. Brammer, L.; Zordan, F.; Mínguez Espallargas, G.; Purver, S. L.; Arroyo Marín, L.; Adams, H. Trans. Am. Crystallogr. Assoc. 2004, 39, 114
56. Zordan, F.; Brammer, L. Acta Crystallogr. 2004, B60, 512
57. Zordan, F.; Purver, S. L.; Adams, H.; Brammer, L. CrystEngComm 2005, 7, 350
58. Willett, R. D.; Awwadi, F.; Butcher, R.; Haddad, S.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 301
59. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Haddad, S. F.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1833
60. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 624
61. Awwadi, F.; Haddad, S. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 158
62. Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 277
63. Aullón, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653
64. Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. New J. Chem. 1999, 23, 965
65. Brammer, L.; Swearingen, J. K.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 2002, 99, 4956
66. Mareque Rivas, J. C.; Brammer, L. Inorg. Chem. 1998, 37, 4756
67. Lewis, G. R.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 1873
68. Gillon, A. L.; Lewis, G. R.; Orpen, A. G.; Rotter, S.; Starbuck, J.; Wang, X.-M.; Rodríguez-Martín, Y.; Ruiz-Pérez, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3897
69. Angeloni, A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 2001, 343
70. Dolling, B.; Gillon, A. L.; Orpen, A. G.; Starbuck, J.; Wang, X.-M. Chem. Commun. 2001, 567
71. Lapadula, G.; Judaš, N.; Friščić, T.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7400
72. Imakubo, T.; Tajima, N.; Tamura, M.; Kato, R.; Nishio, Y; Kajita, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 159
73. Ueda, K.; Sugimoto, T.; Faulmann, C.; Cassoux, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2333
74. Ouahab, L.; Setifi, F.; Golhen, S.; Imakubo, T.; Lescouëzec, R.; Lloret, F.; Julve, M.; Świetlik, R. C. R. Chim. 2005, 8, 1286
75. Imakubo, T.; Shrahata, T.; Kibune, M.; Yoshino, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4727
76. Bignozzi, C. A.; Chiorboli, C.; Indelli, M. T.; Rampi Scandola, M. A.; Varani, G.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7872
77. Loiseau, F.; Marzanni, G.; Quici, S.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Chem. Commun. 2003, 286
78. Evju, J. K.; Mann, K. R. Chem. Mater. 1999, 11, 1425
79. Simpson, N. R. M.; Ward, M. D.; Morales, A. F.; Ventura, B.; Barigelletti, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2445
80. Argazzi, E.; Bignozzi, C. A.; Yang, M.; Hasselmann, G. M.; Meyer, G. J. Nano Lett. 2002, 2, 625
81. Ferlay, S.; Félix, O.; Hosseini, m. W.; Planeix, J.-M.; Kyritsakas, M. Chem. Commun. 2002, 702
82. Ferlay, S.; Holokovsky, R.; Hosseini, M. W.; Planeix, J.-M.; Kyritsakas, M. Chem. Commun. 2003, 1224
83. Ferlay, S.; Bulach, F.; Félix, O.; Hosseini, M. W.; Planeix, J.-M.; Kyritsakas, M. CrystEngComm 2002, 4, 447
84. Crawford, P. C.; Gillon, A. L.; Green, J.; Orpen, A. G.; Podesta, T. J.; Pritchard, S. V. CrystEngComm 2004, 6, 419
85. Derossi, S.; Brammer, L.; Hunter, C. A.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 1666
86. Winkler, M.; Cakir, B.; Sander, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6135
87. Dawson, A.; Allan, D. R.; Parsons, S.; Ruf, M. J. Appl. Crystallogr. 2004, 37, 410
88. The program has recently been modified to include the frame format transformation capability.
89. APEX2, v. 2.1-0; Bruker AXS: Madison, Wisconsin, USA.
90. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen: Germany; based upon the method of Blessing.(29b)
91. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
92. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
93. Sheldrick, G. M. CELL-NOW; University of Göttingen: Göttingen.
94. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
95. N are the van der Waals radii(33b) of the halogen atom, X, and nitrogen, respectively, following the definition of Lommerse et al.(33c)
96. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
97. Lommerse, J. P. M; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108
98. 2g orbitals. It should be noted that there is not a simple relationship between metal-cyanide π-back bonding and CN bond strength (and stretching frequency) as is explained by Jones.(36b)
99. Jones, L. H. Inorg. Chem. 1963, 2, 777
100. A similar range of geometries has been observed for C- I•••N≡C halogen bonds in a series of adducts of tetraalkylammonium thiocyanate salts with fluoroiodocarbon halogen bond donors. Cauliez, P.; Polo., V.; Roisnel, T.; Llusar, R.; Fourmigué, M. CrystEngComm 2010, 12, 558
101. Morimoto, K.; Inabe, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sec. A. 1996, 284, 291
102. Yamashita, Y.; Tomura, M.; Tanaka, S.; Imaeda, K. Synth. Met. 1999, 102, 1730
103. Pan, F.; Wang, Z.-M.; Gao, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10221
104. Kang, L.-C.; Chen, X.; Wang, C.-F.; Zhou, X.-H.; Zuo, J.-L.; You, X.-Z. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 5195
105. Kim, J. I.; Kwak, H. Y.; Yoon, J. H.; Ryu, D. W.; Yoo, I. Y.; Yang, N.; Cho, B. K.; Park, J.-G.; Lee, H.; Hong, C. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 2956
106. Ababei, R.; Li, Y.G-.; Roubeau, O.; Kalisz, M.; Brefuel, N.; Coulon, C.; Harte, E.; Liu, X.; Mathoniere, C.; Clerac, R. New. J. Chem. 2009, 33, 1237
107. Katz, M. J.; Leznoff, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18435