Concise total synthesis of dihydrocorynanthenol, protoemetinol, protoemetine, 3-epi-protoemetinol and emetine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2012, Pages 398-408

  Lin, Shuangzheng ^a,b   Deiana, Luca ^a,b   Tseggai, Abrehet ^a,b   Córdova, Armando ^a,b,c  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c MID SWEDEN UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Alkaloids; Asymmetric catalysis; Multicomponent reactions; Natural products; Organocatalysis; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84855185340     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101296     Document Type: Article

References (110)

1. J. Stöckigt, M. H. Zenk, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 646.
2. T. M. Kutchan, Phytochemistry 1993, 32, 493.
3. G. Beuchamp, R. Keast, D. Morel, J. Liu, J. Pika, Q. Han, C. Lee, A. B. Smith III, P. A. S. Breslin, Nature 2005, 437, 45.
4. M. Yoshikawa, T. Ueda, H. Matsuda, J. Yamahara, N. Murakami, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1691.
5. K. Cimanaga, N. Hermans, S. Aspers, S. V. Miert, H. V. D. Heuvel, M. Claeys, L. Pieters, A. Vlietinick, J. Nat. Prod. 2003, 66, 97.
6. H. K. Ju, T. C. Moon, E. Lee, S. H. Baek, R. B. An, K. Bae, K. H. Son, H. P. Kim, S. S. Kang, S. H. Lee, J. K. Son, H. W. Chang, Planta Med. 2003, 69, 950.
7. K. S. Park, I. M. Chang, Planta Med. 2004, 70, 778.
8. Y. Kumarasamy, L. Nahar, P. J. Cox, M. Jaspars, S. D. Sarker, Phytomedicine 2003, 10, 344.
9. J. L. Chen, P. Blanc, C. A. Stoddart, M. Bogan, E. J. Rozhon, N. Parkinson, Z. Ye, R. Cooper, M. Balick, W. Nanokorn, M. R. Kernan, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1295.
10. P. Bermejo, M. J. Abad, A. M. Diaz, L. Fernandez, J. D. Santos, S. Sanches, L. Villaescusa, L. Carrasco, A. Irurzun, Planta Med. 2002, 68, 106.
11. S. Suksmrarn, K. Wongkrajang, K. Kirtikara, A. Suksmrarn, Planta Med. 2003, 69, 877.
12. T. Fujii, M. Ohba, in: The Alkaloids (Ed.:, A. Brossi), Academic Press, New York, 1983, vol. 22, pp. 1-50.
13. W. De-Eknamkul, A. Ounaroon, T. Tanahashi, T. M. Kutchan, M. H. Zenk, Phytochemistry 1997, 45, 477.
14. J. F. Treimer, M. H. Zenk, Eur. J. Biochem. 1979, 101, 225.
15. G. T. Tan, A. D. Kinghorn, S. H. Hughes, J. M. Pezzuto, J. Biol. Chem. 1991, 266, 23529.
16. H. Takayama, Y. Iimura, M. Kitayama, N. Aimi, K. Konno, H. Inoue, M. Fujiwara, T. Mizuta, T. Yokota, S. Shigeta, K. Tokushida, Y. Hanasaki, K. Katsuura, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3145.
17. A. Itoh, T. Kumashiro, M. Yamaguchi, N. Nagakura, Y. Mizushina, T. Nishi, T. Tanahashi, J. Nat. Prod. 2005, 68, 848.
18. B. Gilbert, L. D. Autonaccio, C. Djerassi, J. Org. Chem. 1962, 27, 4702. For selected syntheses, see
19. F. E. Ziegler, J. G. Sweeny, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1097.
20. A. Deiters, S. F. Martin, Org. Lett. 2002, 4, 3243.
21. A. Deiters, M. Pettersson, S. F. Martin, J. Org. Chem. 2006, 71, 6547.
22. P. Nuhant, S. B. Raikar, J.-C. Wypych, B. Delpech, C. Marazano, J. Org. Chem. 2009, 74, 9413.
23. M. J. Palframan, A. F. Parsons, P. Johnson, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1154.
24. A. R. Battersby, R. S. Kapil, B. S. Bhakuni, S. P. Popli, J. R. Merchant, S. S. Salgar, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 4965. For selected syntheses, see
25. A. W. Burgstahler, Z. J. Bithos, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5466-5474.
26. S. Takano, S. Hatakeyama, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 1978, 28, 2519.
27. C.-G. Huang, B.-R. Chang, N.-C. Chang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2721.
28. J.-K. Chang, B.-R. Chang, Y.-H. Chuang, N.-C. Chang, Tetrahedron 2008, 64, 9685.
29. A. W. Burgstahler, Z. J. Bithos, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5466.
30. C.-G. Huang, B.-R. Chang, N.-C. Chang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2721. See also reference 10e and 10f.
31. A. R. Battersby, B. J. T. Harper, J. Chem. Soc. 1959, 1748. For selected syntheses
32. S. Takano, Y. Takahashi, S. Hatakeama, K. Ogasawara, Heterocycles 1979, 12, 765.
33. C. Szantay, L. Toke, P. Kolontis, J. Org. Chem. 1966, 31, 1447.
34. P.-J. Pelletier, F. Magnedie, Jour. D Pharm. 1817, 145.
35. B. H. Paul, A. J. Cownley, Jahresber. Pharm. 1894, 523. For total syntheses see
36. S. Takano, M. Sasaki, H. Kanno, K. Shishido, K. Ogasawara, J. Org. Chem. 1978, 43, 4169.
37. T. Itoh, M. Miyazaki, H. Fukuoka, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett. 2006, 8, 1295.
38. M. T. Gonzales-Garza, S. A. Martlin, B. D. Mata-Cardena, S. J. Fernandez, Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 144. For other examples of biological activity of (-)-emitine, see
39. H. H. Miller, R. K. Johnson, J. D. Donahue, W. R. Jondorf, Biochem. J. 1970, 117, 491.
40. Y. F. Liou, I. H. Hall, K. H. Lee, J. Pharm. Sci. 1982, 71, 745.
41. W. W. Ma, J. E. Andersson, A. T. McKenzie, S. R. Byrn, J. L. Mclaughin, M. S. Hudson, J. Nat. Prod. 1990, 53, 1009.
42. M. Ihara, K. Yasui, N. Taniguchi, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4963.
43. Y. K. Sawa, H. Matsumura, Tetrahedron 1969, 25, 5329.
44. Y. K. Sawa, H. Matsumura, Tetrahedron 1970, 26, 2931.
45. T. Suzuki, E. Sato, K. Unno, T. Kametani, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1584.
46. R. L. Beard, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 1991, 56, 2091.
47. T. Fujii, M. Ohba, T. Ohashi, Tetrahedron 1993, 49, 1879.
48. M. Amat, A. Gómez-Esqué, C. Escolano, M. M. M. Santos, E. Molins, J. Bosch, J. Org. Chem. 2009, 74, 1205.
49. Y. Li, T. Kobayashi, S. Katsumura, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4482.
50. P. Yu, T. Wang, F. Yu, M. J. Cook, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6819.
51. P. Yu, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1998, 63, 9160.
52. J. Li, P. Yu, A. Peterson, R. Weber, D. Soerens, D. Grubisha, D. Bennet, J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6998.
53. S. Yu, M. Berner, J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7827.
54. X. Liao, H. Zhou, X. Z. Wearing, J. Ma, J. M. Cook, Org. Lett. 2005, 7, 3501.
55. A. Deiters, S. F. Martin, Org. Lett. 2002, 4, 3243.
56. A. Deiters, M. Pettersson, S. F. Martin, J. Org. Chem. 2006, 71, 6547.
57. S. F. Martin, B. Benage, J. E. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5925.
58. S. F. Martin, B. Benage, L. S. Geraci, J. E. Hunter, M. Mortimore, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6161.
59. A. Deiters, K. X. Chen, C. T. Eary, S. F. Martin, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4541.
60. B. J. English, R. M. Williams, J. Org. Chem. 2010, 75, 7869-7876.
61. L. F. Tietze, N. Rackelmann, G. Sekar, Angew. Chem. 2003, 115, 4386; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4254.
62. L. F. Tietze, N. Rachelmann, I. Müller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2722.
63. T. Itoh, M. Yokoya, K. Miyauchi, K. Nagata, A. Ohsawa, Org. Lett. 2006, 8, 1533. For the proline catalyzed-domino Mannich/Michael reaction, see
64. H. Sundén, I. Ibrahem, L. Eriksson, A. Córdova, Angew. Chem. 2005, 117, 4955; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4877.
65. L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 672.
66. L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115.
67. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134.
68. H. Guo, J. Ma, Angew. Chem. 2006, 118, 362; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 354.
69. H. Pellieser, Tetrahedron 2006, 62, 2143.
70. J. Zhu, H. Bienayme, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, 2005.
71. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 2000, p. 135.
72. For a review on combining one-pot, step reduction and atom economy in organic chemistry, see:, P. A. Clarke, S. Santos, W. H. C. Martin, Green Chem. 2007, 9, 438.
73. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
74. D. J. Ramon, M. Yus, Angew. Chem. 2005, 117, 1628; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602.
75. L. F. Tietze, A. Dürfert, Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions (Ed.:, A. Córdova),), Wiley-VCH, 2010, p 321. For examples in organocatalysis, see
76. D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570.
77. X. Yu, W. Wang, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037.
78. J. L. Vicario, E. Reyes, D. Badia, L. Carrillo, Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions (Ed.:, A. Córdova,), Wiley-VCH, 2010, p. 219.
79. A. Córdova, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
80. A. N. Alba, X. Companyo, M. Viciano, R. Rios, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432.
81. A. W. Pilling, J. Boehmer, D. J. Dixon, Angew. Chem. 2007, 119, 5524; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5428-5430.
82. L. S. Santos, R. A. Pilli, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 2004, 69, 1283.
83. K. Frisch, A. Landa, S. Saaby, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2005, 117, 6212; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6058.
84. T. R. Wu, J. M. Chong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9646.
85. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404.
86. D. J. Mergott, S. J. Zuend, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2008, 10, 745.
87. C. K. Jana, A. Studer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6326.
88. M. E. Muratore, C. A. Holloway, A. W. Pilling, R. I. Storer, G. Trevitt, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796.
89. P. Jakubec, M. Helliwell, D. J. Dixon, Org. Lett. 2008, 10, 4267.
90. H.-H. Fang, X.-Y. Wu, L.-L. Nie, X.-Y. Dai, J. Chen, W.-G. Cao, G. Zhao, Org. Lett. 2010, 12, 5366.
91. X.-Y. Wu, X.-Y. Dai, L.-L. Nie, H.-H. Fang, J. Chen, Z.-J. Ren, W.-G. Cao, G. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 2733.
92. J. Franzén, A. Fisher, Angew. Chem. 2009, 121, 801; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 787.
93. W. Zhang, J. Franzén, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 499.
94. P. Dziedzic, P. Schyman, M. Kullberg, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4044-4048.
95. G.-L. Zhao, S. Lin, A. Korotvička, L. Deiana, M. Kullberg, A. Córdova, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2291-2298.
96. L. Deiana, P. Dziedzic, G.-L. Zhao, J. Vesely, I. Ibrahem, R. Rios, J. Sun, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4904.
97. G.-L. Zhao, F. Ullah, L. Deiana, S. Lin, Q. Zhang, J. Sun, I. Ibrahem, P. Dziedzic, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1585.
98. I. Ibrahem, W. Zou, J. Casas, H. Sundén, A. Córdova, Tetrahedron 2006, 62, 357.
99. J. Casas, M. Engqvist, I. Ibrahem, B. Kaynak, A. Córdova, Angew. Chem. 2005, 117, 1367; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1343.
100. A. Córdova, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1957.
101. [30a] as the key step, see
102. X-F. Sun, D.-W. Ma, Chem. Asian. J. 2011,.
103. S. Brandau, A. Landa, J. Franzen, M. Marigo, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. 2006, 118, 4411; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4305.
104. K. Omura, D. Swern, Tetrahedron 1978, 34, 1651.
105. A. J. Mancuso, S.-L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
106. A. J. Mancuso, D. S. Brownfain, D. Swern, J. Org. Chem. 1979, 44, 4148.
107. P. López-Alvarado, J. Steinhoff, S. Miranda, C. Avendaño, C. Menéndez, Synlett 2007, 2792.
108. S. Célanire, I. Salliot-Maire, P. Ribéreau, A. Godard, G. Quéguiner, Tetrahedron 1999, 55, 9269.
109. L. K. Lukanov, A. P. Venkov, N. M. Mollov, Synthesis 1987, 1031.
110. C. Gremmen, M. J. Wanner, G.-J. Koomen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8885.